课程简介
有机化学跟我们的生活息息相关，我们的衣食住行都离不开有机化学。
有机化学是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备和应用，以及相关的理论、变化规律和方法学的一门学科。它是生物学、医学、药学、材料科学的基础，也是最有魅力的学科之一。
有机化学与现代制药技术密切相关，它不仅为药物研发提供了理论基础，对药物检测与临床实验阶段也起到重要的指导作用。所以，有机化学是药学、医学专业多门主干课程的基础支撑课程，对学生后期专业课程的学习和研究至关重要。
本课程是广东省2019年度省级系列在线开放课程，主讲教师分别来自中山大学，南方医科大学，广州医科大学，广东医科大学和汕头大学。课程主要面向药学、医学专业学生，以人民卫生出版社《有机化学》等教材为基础，整合了多所高校的优质教学资源，梳理优化教学内容，突出课程的药学特色，注重有机化学与药学和生命科学之间的联系。
课程分为18个章节，涵盖烷烃和环烷烃，立体化学基础，烯烃、炔烃和芳烃，卤代烃和醇酚醚，羰基化合物，羧酸及其衍生物，碳负离子反应，有机含氮化合物和杂环化合物，糖类和甾体化合物等。
我们课程的教学特点，是既重视基础理论知识的讲解，也注意理论联系实际，关注有机化学学科的新进展和发展趋势。教学过程中注意引入思政元素，启发学生的科学思维，培养学生的科技人文情怀。
课程大纲
绪论
1.1 有机化合物和有机化学
1.2.1 有机化合物的结构理论
1.2.2 化学键、价键理论和分子轨道理论
1.3 共价键的几个重要参数
1.4 共价键的断裂和有机反应类型
1.5 有机化合物的分类和表示方法
1.6 有机酸碱理论介绍
1.7 有机化合物结构的研究方法
烷烃和环烷烃
2.1 烷烃的通式及同分异构
2.2 烷烃的命名
2.3 烷烃的结构
2.4 烷烃的构象
2.5 烷烃的物理性质
2.6 烷烃的化学性质
2.7 环烷烃的分类、同分异构
2.8 环烷烃的命名
2.9 环烷烃的结构
2.10 环己烷及其取代衍生物的构象
2.11 环烷烃的化学性质
立体化学基础
3.1 异构体的分类
3.2 平面偏振光及比旋光度
3.3 手性和分子的对称因素
3.4 含一个手性碳原子的化合物、对映异构体的表示方法及构型标记
3.5 含两个手性碳原子以及不含手性碳原子的化合物
3.6 获得单一光学异构体的方法
3.7 取代环烷烃的立体异构
3.8 旋光异构在研究反应机理中的应用
烯烃
4.1 烯烃的结构与同分异构
4.2 烯烃的命名
4.3 物理性质和催化氢化反应
4.4 亲电加成反应总概和卤氢化反应
4.5 其他亲电加成反应
4.6 自由基加成，硼氢化反应
4.7 氧化反应，α-氢的卤代反应和烯烃的制备
炔烃和二烯烃
5.1 炔烃的结构、命名和同分异构
5.2 炔氢的反应
5.3 碳碳三键的反应
5.4 二烯烃的分类和命名
5.5共轭二烯烃的结构以及共轭效应
5.6 共振论
5.7 共轭二烯烃的化学反应
芳烃
6.1 苯的结构
6.2 芳烃的分类和命名
6.3 芳烃的物理和化学性质概述
6.4 苯的亲电取代反应
6.5 亲电取代反应的活性和定位规律
6.6 二取代苯的定位规律
6.7 苯的加成和氧化反应
6.8 多苯芳烃和非苯芳烃
6.9 休克尔规则
卤烃
7.1 卤代烃的结构和分类
7.2 卤代烃的物理化学性质
7.3 卤代烃的亲核取代反应
7.4 卤代烃的消除反应
7.5 消除反应和取代反应的竞争
醇、酚和醚
8.1 醇类化合物的结构和物理化学性质
8.2 醇类化合物的反应
8.3 酚类化合物的结构和性质
8.4 酚的化学反应和制备
8.5 醚类化合物的结构和性质
8.6 环氧化合物、硫醇和硫醚类化合物
醛和酮
9.1 醛酮的分类、命名、结构
9.2 醛酮的物理性质
9.3 醛酮的化学性质
9.3.1 亲核加成反应
9.3.2 α-活泼氢的反应
9.3.3 醛酮的氧化及还原反应
9.3.4 醛酮的其它反应
9.4 醛酮的制备
9.5 不饱和醛酮
羧酸和取代羧酸
10.1 结构、分类和命名
10.2 羧酸的物理性质
10.3 羧酸的化学性质
10.3.1 酸性
10.3.2 羧基中羟基的取代反应
10.3.3 还原反应
10.3.4 α-H 的反应
10.3.5 脱羧反应
10.3.6 二元酸的热解反应
10.4 羧酸的制备
10.4.1 氧化法
10.4.2 腈水解法
10.4.3 格氏试剂法
10.5 取代羧酸
10.5.1 卤代酸
10.5.2 羟基酸
10.5.3 氨基酸
羧酸衍生物
11.1 羧酸衍生物的结构和命名
11.2 羧酸衍生物的物理性质
11.3 羧酸衍生物的化学性质
11.3.1 水解、醇解和氨解
11.3.2 与有机金属化合物的反应
11.3.3 羧酸衍生物的还原反应
11.3.4 酰胺的特性
11.4 碳酸衍生物和原酸衍生物
碳负离子的反应
12.1 涉及碳负离子的各类缩合反应
12.1.1 羟醛缩合类反应
12.1.2 酯缩合类反应
12.2 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及其在合成中的应用
12.2.1 乙酰乙酸乙酯
12.2.2 丙二酸二乙酯
有机含氮化合物
13.1 硝基化合物
13.1.1 结构、分类
13.1.2 物理性质
13.1.3 化学性质
13.2 胺类化合物
13.2.1 分类、命名和结构
13.2.2 物理性质
13.2.3 化学性质
13.2.4 胺的制备
13.3 季铵盐和季铵碱
13.3.1 季铵盐
13.3.2 季铵碱
13.4 重氮化合物和偶氮化合物
13.4.1 芳香重氮盐的反应
13.4.2 芳香重氮盐在合成中的应用
13.4.3 重氮甲烷
13.5 卡宾
杂环化合物
14.1 概述、分类
14.2 六元杂环化合物
14.2.1 吡啶
1. 吡啶的结构
2. 吡啶的化学性质
1）碱性与亲核性
2）亲电取代
3）亲核取代
4）氧化与还原
14.2.2 喹啉和异喹啉
1. 喹啉与异喹啉的化学性质
亲电取代、亲核取代、氧化和还原
2. 喹啉及其衍生物的制备
14.2.3 含两个杂原子的六元杂环
14.2.4 含氧原子的六元杂环
14.3 五元杂环化合物
14.3.1 吡咯、呋喃和噻吩
1. 吡咯、呋喃和噻吩的结构
2. 吡咯、呋喃、噻吩的化学性质
酸性、亲电取代、还原
14.3.2 吲哚
14.3.3 含两个杂原子的五元杂环
14.4 杂环母核的命名
糖类
15.1 糖类的定义及分类
15.2 单糖
15.3 寡糖
15.4 多糖
萜类和甾体化合物
16.1 萜类化合物
16.2 甾体化合物
氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
17.1 概述
17.2 氨基酸
17.3 多肽
17.4 蛋白质
17.5 核酸
周环反应
18.1 电环化反应
18.2 环加成反应
18.3 σ迁移反应
1.1 有机化合物和有机化学
1.2.1 有机化合物的结构理论
1.2.2 化学键、价键理论和分子轨道理论
1.3 共价键的几个重要参数
1.4 共价键的断裂和有机反应类型
1.5 有机化合物的分类和表示方法
1.6 有机酸碱理论介绍
1.7 有机化合物结构的研究方法
烷烃和环烷烃
2.1 烷烃的通式及同分异构
2.2 烷烃的命名
2.3 烷烃的结构
2.4 烷烃的构象
2.5 烷烃的物理性质
2.6 烷烃的化学性质
2.7 环烷烃的分类、同分异构
2.8 环烷烃的命名
2.9 环烷烃的结构
2.10 环己烷及其取代衍生物的构象
2.11 环烷烃的化学性质
立体化学基础
3.1 异构体的分类
3.2 平面偏振光及比旋光度
3.3 手性和分子的对称因素
3.4 含一个手性碳原子的化合物、对映异构体的表示方法及构型标记
3.5 含两个手性碳原子以及不含手性碳原子的化合物
3.6 获得单一光学异构体的方法
3.7 取代环烷烃的立体异构
3.8 旋光异构在研究反应机理中的应用
烯烃
4.1 烯烃的结构与同分异构
4.2 烯烃的命名
4.3 物理性质和催化氢化反应
4.4 亲电加成反应总概和卤氢化反应
4.5 其他亲电加成反应
4.6 自由基加成，硼氢化反应
4.7 氧化反应，α-氢的卤代反应和烯烃的制备
炔烃和二烯烃
5.1 炔烃的结构、命名和同分异构
5.2 炔氢的反应
5.3 碳碳三键的反应
5.4 二烯烃的分类和命名
5.5共轭二烯烃的结构以及共轭效应
5.6 共振论
5.7 共轭二烯烃的化学反应
芳烃
6.1 苯的结构
6.2 芳烃的分类和命名
6.3 芳烃的物理和化学性质概述
6.4 苯的亲电取代反应
6.5 亲电取代反应的活性和定位规律
6.6 二取代苯的定位规律
6.7 苯的加成和氧化反应
6.8 多苯芳烃和非苯芳烃
6.9 休克尔规则
卤烃
7.1 卤代烃的结构和分类
7.2 卤代烃的物理化学性质
7.3 卤代烃的亲核取代反应
7.4 卤代烃的消除反应
7.5 消除反应和取代反应的竞争
醇、酚和醚
8.1 醇类化合物的结构和物理化学性质
8.2 醇类化合物的反应
8.3 酚类化合物的结构和性质
8.4 酚的化学反应和制备
8.5 醚类化合物的结构和性质
8.6 环氧化合物、硫醇和硫醚类化合物
醛和酮
9.1 醛酮的分类、命名、结构
9.2 醛酮的物理性质
9.3 醛酮的化学性质
9.3.1 亲核加成反应
9.3.2 α-活泼氢的反应
9.3.3 醛酮的氧化及还原反应
9.3.4 醛酮的其它反应
9.4 醛酮的制备
9.5 不饱和醛酮
羧酸和取代羧酸
10.1 结构、分类和命名
10.2 羧酸的物理性质
10.3 羧酸的化学性质
10.3.1 酸性
10.3.2 羧基中羟基的取代反应
10.3.3 还原反应
10.3.4 α-H 的反应
10.3.5 脱羧反应
10.3.6 二元酸的热解反应
10.4 羧酸的制备
10.4.1 氧化法
10.4.2 腈水解法
10.4.3 格氏试剂法
10.5 取代羧酸
10.5.1 卤代酸
10.5.2 羟基酸
10.5.3 氨基酸
羧酸衍生物
11.1 羧酸衍生物的结构和命名
11.2 羧酸衍生物的物理性质
11.3 羧酸衍生物的化学性质
11.3.1 水解、醇解和氨解
11.3.2 与有机金属化合物的反应
11.3.3 羧酸衍生物的还原反应
11.3.4 酰胺的特性
11.4 碳酸衍生物和原酸衍生物
碳负离子的反应
12.1 涉及碳负离子的各类缩合反应
12.1.1 羟醛缩合类反应
12.1.2 酯缩合类反应
12.2 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及其在合成中的应用
12.2.1 乙酰乙酸乙酯
12.2.2 丙二酸二乙酯
有机含氮化合物
13.1 硝基化合物
13.1.1 结构、分类
13.1.2 物理性质
13.1.3 化学性质
13.2 胺类化合物
13.2.1 分类、命名和结构
13.2.2 物理性质
13.2.3 化学性质
13.2.4 胺的制备
13.3 季铵盐和季铵碱
13.3.1 季铵盐
13.3.2 季铵碱
13.4 重氮化合物和偶氮化合物
13.4.1 芳香重氮盐的反应
13.4.2 芳香重氮盐在合成中的应用
13.4.3 重氮甲烷
13.5 卡宾
杂环化合物
14.1 概述、分类
14.2 六元杂环化合物
14.2.1 吡啶
1. 吡啶的结构
2. 吡啶的化学性质
1）碱性与亲核性
2）亲电取代
3）亲核取代
4）氧化与还原
14.2.2 喹啉和异喹啉
1. 喹啉与异喹啉的化学性质
亲电取代、亲核取代、氧化和还原
2. 喹啉及其衍生物的制备
14.2.3 含两个杂原子的六元杂环
14.2.4 含氧原子的六元杂环
14.3 五元杂环化合物
14.3.1 吡咯、呋喃和噻吩
1. 吡咯、呋喃和噻吩的结构
2. 吡咯、呋喃、噻吩的化学性质
酸性、亲电取代、还原
14.3.2 吲哚
14.3.3 含两个杂原子的五元杂环
14.4 杂环母核的命名
糖类
15.1 糖类的定义及分类
15.2 单糖
15.3 寡糖
15.4 多糖
萜类和甾体化合物
16.1 萜类化合物
16.2 甾体化合物
氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
17.1 概述
17.2 氨基酸
17.3 多肽
17.4 蛋白质
17.5 核酸
周环反应
18.1 电环化反应
18.2 环加成反应
18.3 σ迁移反应