-
绪章前言
精细化工的含义和精细合成单元反应课程的主要内容
-
●0.1前言
介绍了化学工业在国民经济中的地位及化工产品的分类，进而给出精细化工的含义以及精细化学品对国家整体实力和整体科学技术进步的重要性，使同学们认识到学好精细合成单元反应课程的重要性。
-
第一章有机合成反应基础理论
介绍了脂肪族和芳香族化合物进行分别亲电取代、亲核取代和自由基取代的反应机理及相应的影响因素。
-
●1.1概述
介绍了单元反应的三种类型，主要有取代、置换和环合反应。
-
●1.2脂肪族亲核取代反应机理
介绍了脂肪族亲核取代反应的机理，主要有双分子亲核取代反应、单分子亲核取代反应、分子内亲核取代反应、温思坦离子对历程和四面体机理，并讨论了卤代烷的结构、离去基团、亲核试剂、溶剂的性质等因素对反应的影响。
-
●1.3脂肪族亲核取代反应影响因素
介绍了脂肪族亲核取代反应的机理，主要有双分子亲核取代反应、单分子亲核取代反应、分子内亲核取代反应、温思坦离子对历程和四面体机理，并讨论了卤代烷的结构、离去基团、亲核试剂、溶剂的性质等因素对反应的影响。
-
●1.4脂肪族亲电取代反应
介绍了脂肪族亲电取代反应的双分子和单分子反应机理，并以醛、酮的卤化反应为例讨论其应用。
-
●1.5苯的一元亲电取代反应
介绍了苯的一元亲电取代反应。
-
●1.6苯的二元亲电取代反应
介绍苯的二元亲电取代反应。
-
●1.7稠环和杂环化合物的亲电取代反应
介绍稠环和杂环化合物的亲电取代反应。
-
●1.8芳香族亲核取代反应
介绍了芳香族亲核取代反应的机理，主要有双分子亲核取代反应、单分子亲核取代反应和苯炔中间体机理，并讨论各种因素对反应的影响。
-
●1.9自由基反应
介绍了自由基反应的机理，自由基产生的方法，自由基反应的实例。
-
第二章磺化和硫酸化反应
介绍了各种芳香类有机物的常见磺化方法及相应的特点，要求重点掌握不同磺化剂的使用特点及对应的磺化方法，了解磺化反应的历程及影响因素。
-
●2.1磺化剂及磺化反应机理
介绍了磺化和硫酸化反应的定义和意义。
-
●2.2影响因素
介绍了浓硫酸、发烟硫酸、三氧化硫、氯磺酸、亚硫酸盐、二氧化硫等各种不同磺化剂的使用特点、磺化反应机理及磺化影响因素。
-
●2.3磺化方法
介绍了过量硫酸磺化法、共沸去水磺化法、三氧化硫磺化法、氯磺酸磺化法、烘焙磺化法、亚硫酸盐磺化法等常见磺化方法的特点及应用。
-
●2.4磺化产物的分离
介绍了利用磺酸或磺酸盐溶解度的不同来分离磺化物的方法，主要有稀释酸析法、直接盐析法、中和盐析法、脱硫酸钙法、萃取分离法。
-
●2.5硫酸化方法
介绍了高级醇的硫酸化和烯烃的硫酸化方法。
-
第三章硝化反应
介绍芳香族化合物的C－硝化反应，讨论不同硝化剂的使用特点及对应的硝化方法，重点介绍传统的硝硫混酸硝化工艺，掌握其动力学特点及影响因素。
-
●3.1硝化剂类型
介绍了常用硝化剂的种类，主要是硝酸，还有硝酸和各种物质的混合物如硝酸和硫酸的混合物、硝酸和酸酐的混合物、有机硝酸酯、硝酸盐和硫酸的混合物等，此外还可使用氮的氧化物。
-
●3.2硝化反应历程及动力学
介绍了硝化反应的活泼质点和历程，讨论了非均相硝化反应的动力学特点，反应中传质效果和化学反应均能影响硝化反应速度。
-
●3.3影响因素
介绍了硝化反应的影响因素，不仅与被硝化物的结构、反应介质的性质有关，还与反应温度、催化剂有关，对于非均相硝化，搅拌也很重要。
-
●3.4非均相混酸硝化法
介绍了非均相混酸硝化法的工艺过程及注意事项，还讨论了硝酸硝化法、浓硫酸介质中的硝化、有机溶剂中硝化、乙酐或乙酸中的硝化、取代硝化等其他硝化方法。
-
●3.5其他硝化法
介绍了非均相混酸硝化法的工艺过程及注意事项，还讨论了硝酸硝化法、浓硫酸介质中的硝化、有机溶剂中硝化、乙酐或乙酸中的硝化、取代硝化等其他硝化方法。
-
●3.6亚硝化反应
介绍了非均相混酸硝化法的工艺过程及注意事项，还讨论了硝酸硝化法、浓硫酸介质中的硝化、有机溶剂中硝化、乙酐或乙酸中的硝化、取代硝化等其他硝化方法。
-
第四章卤化反应
介绍了氟化、氯化、溴化、碘化反应的特点及应用，掌握各种不同卤素的引入方法和影响因素。
-
●4.1概述
介绍了卤化反应的定义和意义。
-
●4.2芳环上的取代氯化（上）
介绍了芳环上的氯化反应机理及影响因素。
-
●4.3芳环上的取代氯化（下）
介绍了芳环上的氯化反应机理及影响因素。
-
●4.4芳烃的侧链氯化
介绍了芳环侧链上的氯化反应的机理及影响因素。
-
●4.5加成卤化
介绍了利用加成卤化制取相应卤化物的方法，常见的有卤素与双键的加成、卤化氢与双键的加成等，反应主要有亲电加成和自由基加成两种历程。
-
●4.6置换卤化
介绍了用卤原子置换有机分子中其他基团的置换卤化反应，可被卤素置换的有羟基、硝基、磺酸基、重氮基等。
-
●4.7氟化、溴化、碘化
介绍了氟化、溴化、碘化反应的特点及应用。
-
第五章还原反应
介绍了常见的几种还原的方法：化学还原、催化氢化以及不对称还原.
-
●5.1概述
介绍了还原反应的定义、还原的方法、还原的类型以及基团还原的难易顺序.
-
●5.2化学还原反应（上）
介绍了常见的无机、有机化学还原剂的特点及其应用。
-
●5.3化学还原反应（下）
化学还原反应。
-
●5.4催化氢化
介绍了催化氢化的历程，反应使用的催化剂的种类、特点、适用范围以及反应的各种影响因素。
-
●5.5不对称还原反应
介绍了手性的定义、特点，碳碳、碳氧、碳氮双键不对称还原反应的类型以及特点。
-
第六章氧化反应
介绍了各种氧化的定义，空气的催化氧化、化学氧化以及不对称氧化的的特点以及影响因素。
-
●6.1概述
介绍了广义、狭义氧化反应的定义以及氧化反应的类型.
-
●6.2空气的催化氧化
介绍了液相空气氧化反应以及气相空气氧化反应的定义、影响因素以及具体事例。
-
●6.3化学氧化反应
介绍了各种常见的化学氧化剂的特点以及应用事例。
-
●6.4不对称氧化反应
介绍了Sharpless环氧化反应（AE反应）；介绍了非官能团化烯烃的不对称氧化；不对称双羟基化反应（AD反应）；不对称羟氨化反应（AA反应）反应特点以及反应实例。
-
第七章氨解反应
介绍了卤素的氨解反应、羟基化合物的氨解反应、羰基化合物的氨解、磺基、硝基化合物的氨解以及直接氨解的特点以及影响因素。
-
●7.1概述
介绍了引入氨基的方法以及各种氨化试剂的特点和应用范围.
-
●7.2卤素的氨解
介绍了卤素氨解的历程、各种影响因素以及反应实例。
-
●7.3羟基化合物的氨解
介绍了醇类、环氧化合物、酚类以及亚硫酸盐存在下的氨解反应的特点、实例。
-
●7.4其他的氨解方法
介绍了羰基化合物、硝基、磺基化合物以及直接氨解反应的历程及应用。
-
第八章烷基化反应
介绍了C-烷基化、N-烷基化、O-烷基化的烷基化试剂、反应特点、反应历程以及反应的影响因素。
-
●8.1概述
介绍了烷基化反应的定义、烷基化试剂的类型以及各种烷基化试剂的特点.
-
●8.2C-烷基化反应（上）
介绍了C-烷基化反应催化剂的类型以及催化剂的活性区别、适用范围以及反应实例
-
●8.3C-烷基化反应（下）
介绍了C-烷基化反映的历程
-
●8.4N-烷基化反应
介绍了C-烷基化反映的历程、反应催化剂的类型以及催化剂的活性区别、适用范围以及反应实例。
-
●8.5O-烷基化反应
介绍了N-烷基化反应的烷基化试剂以及各种N-烷基化反应的方法，产物胺类化合物的分离方法。
-
第九章酰化反应
介绍了C-酰基化以及N-酰基化反应的定义、影响因素以及实例。
-
●9.1概述
介绍了酰基化反应的类型、酰基化合物的用途以及酰化试剂的类型.
-
●9.2N-酰化反应（上）
介绍了N-酰基化反应的历程、反应的影响因素以及反应的方法 。
-
●9.3N-酰化反应（下）
介绍了N-酰基化反应的历程、影响因素以及反应的方法。
-
●9.4C-酰化反应
介绍了C-酰基化反应的历程、影响因素以及反应的方法。
-
第十章酯化反应
介绍了羧酸法、酸酐法、酰氯法、酯互换法、烯酮法等酯化的方法。
-
●10.1羧酸法
介绍了羧酸法使用的催化剂的类型、活性区别以及反应历程、影响因素、具体实例.
-
●10.2羧酸酐法
介绍了羧酸酐法的反应历程、反应使用的催化剂以及二元酸酐的酯化。
-
●10.3酰氯法
介绍了酰氯法使用的缚酸剂的类型以及酰氯活性的区别。
-
●10.4酯互换法
介绍了酯交换法制备酯的特点、应用。
-
●10.5其他酯化的方法
介绍了酯交换法、烯酮法以及腈的醇解法制备各种酯的特点、应用。
-
第十一章羟基化反应
介绍了向芳环引入羟基制备酚的方法，最常见的是官能团的水解法，其中又以卤化物的水解和磺酸盐的水解应用最为广泛，此外还有烃类的氧化，环烷的氧化脱氢，芳羧酸氧化脱羧等方法。
-
●11.1磺酸盐的碱熔
介绍了芳磺酸盐的碱熔羟基化方法。
-
●11.2其他有机化合物的水解
介绍了芳磺酸盐的碱熔、卤化物的水解、芳伯胺的水解、重氮盐的水解、硝基化合物的水解等羟基化方法。
-
●11.3其他羟基化方法
介绍了烃类氧化法、环烷的氧化-脱氢法、芳羧酸的氧化-脱羧法、芳环上直接羟基化等其他羟基化方法。
-
●11.4烷氧基化和芳氧基化反应
介绍了烷氧基化和芳氧基化反应，所得产物主要是醚类化合物。
-
第十二章缩合反应
介绍了醛、酮、酸、醇、酯等参与的缩合反应的机理及条件，掌握其在合成中的应用。
-
●12.1羟醛缩合反应
介绍了生成α,β-不饱和羰基物的羟醛缩合反应。
-
●12.2氨甲基化反应
介绍了活泼氢被氨甲基取代的氨甲基化反应。
-
●12.3醛酮与羧酸及其衍生物的缩合反应
介绍了生成β-芳基丙烯酸类化合物的Perkin反应、生成α,β-不饱和化合物的Knoevenagel-Doebner反应及生成α,β-环氧羧酸酯的Darzers缩合反应。
-
●12.4醛酮与醇的缩合反应
介绍了醛或酮在酸催化下与醇发生缩合反应生成缩醛的反应，可对羰基进行暂时性的保护。
-
●12.5酯的缩合反应
介绍了羧酸酯与活泼甲基或亚甲基羰基化合物在碱催化下缩合生成β-酮酸酯和β-二酮化合物的反应，包括酯-酯缩合和酯-酮缩合。
-
●12.6烯键参加的缩合反应
介绍了甲醛与烯烃在酸催化下缩合成1,3-二醇或其环状缩醛的普林斯反应及双烯体与亲双烯体之间生成环己烯衍生物的双烯合成反应。
-
●12.7小结
介绍了各种不同缩合反应的特点及应用。