绪章课程介绍

慕课介绍和课程简单介绍

●0.1慕课介绍

本视频主要让大家了解“什么是慕课”、慕课的起源和基本组成要素。我们这个学期就用“慕课”这种全新的教学模式来学习《有机合成》这么课程。

●0.2课程简介

《有机合成》是为化学与材料科学学院本科生设置，属专业选修课，共36学时。
参考教材是清华大学的巨勇教授主编的《有机合成化学与路线设计》一书。
本课程的学习网址如下（http://www.coursecenter.ldu.edu.cn/G2S/3.cc），大家也可以通过鲁东大学的主页，左下角的“课程资源”板块进入。智慧树网提供本次《有机合成》的慕课教学的所有线上部分学习，大家可以通过智慧树网站或下载手机APP，登录进行学习。本学期大家对于本门课程的学习，包括从网站上在线听课、下载资料、讨论互动、在线测试等等，都在网站上面完成。

第一章有机合成概述

本节内容重点掌握有机合成的任务，掌握有机合成的目的。引导学生学习《有机合成》课的兴趣和学习的主要方法；简要讲述有机合成的发展史和发展过程中几位有重要贡献的有机合成化学家。
课程主要参考书：
1、有机合成化学与路线设计. 巨勇, 赵国辉, 席婵娟 编著, 北京：清华大学出版社，2002.11
2、有机物合成路线设计技巧. 嵇耀武 编著, 北京：科学出版社，1984.08
3、现代有机合成化学. 谢如刚 主编，上海：华东理工大学出版社，2007.01
4、有机合成. 黄培强，勒立人，陈安齐 编著，北京：高等教育出版社，2004.06
5、有机合成－－切断法探讨.[英]斯图尔特• 沃伦 著，丁新腾 译，上海：上海科学技术文献出版社，1986.01
7、有机合成－－概念与方法（第3版）.Jurgen-Hinrich Fuhrhop，Guangtao Li 编，张书圣等译，北京：化学工业出版社，2006.04
《有机合成》主讲内容：
目  录    
第一章、绪论
第二章、有机合成的基础知识、有机合成的基本反应
第三章、分子的拆开
第四章、导向基与合成的导向
第五章、基团保护

●1.1基本有机合成和精细有机合成

本视频是让大家了解基本有机合成和精细有机合成的范畴和各自特点，本课程后续的学习中我们以精细有机合成工业的产品作为化合物合成路线设计的对象。请同学们注意学习的重点。

●1.2有机合成路线设计的重要性

本视频最重要的是，我们通过两个不同合成路线的设计实例，感受到了有机合成路线设计的重要性。

●1.3有机合成的发展状况

有机合成发展的状况，也就是《有机合成》的过去、现在和未来。本视频最重要的是介绍了合成化学家的主要工作，通过合成化学的历史认识了有机合成丰富多彩的一面。

●1.4有机合成方法学和绿色化学

合成方法学研究是有机合成的研究热点，成为从化学原理入手发展新概念、新反应、新方法的突破口，重点是对立体可控制的自由基反应的研究及组合化学在有机合成方法学发展中的应用，合成具有独特功能的分子，包括具有特殊性能的材料、生理活性分子和天然产物，尤其对海洋生物源中新生物活性物质的发现与合成成为有机合成在新世纪的重要发展方向。
本视频最重要的是通过学习好的合成反应的评价标准引出了绿色化学的概念。

●1.5绿色化学12条原则

传统的化学工业给环境带来的污染已十分严重，目前全世界每年产生的有害废物达3亿吨～4亿吨，给环境造成危害，并威胁着人类的生存。化学工业能否生产出对环境无害的化学品？甚至开发出不产生废物的工艺？遵循绿色化学的12条原则来设计化学品，就能做到，就能利用化学原理从源头消除污染。
本视频最重要的是学习讲解了绿色化学的12条原则，希望通过学习，同学们能够具备绿色化学的思维，践行绿色化学理念，从源头上消除污染。

●1.6有机合成的现代成就

合成化学在化学这门中心科学中占有独特的核心地位,而有机合成则更是有机化学中一个永远朝气蓬勃、不断发展和不断创新的领域，是有机化学前沿领域中的常青树。通过了解有机合成的现代成就，使我们感受到有机合成化学正经历着一个飞速发展的过程，在新世纪之际呈现出了一个崭新的面貌。希望同学们在将来能对有机合成作出自己应有的贡献。

●1.7有机合成的展望

现代有机合成正朝着高选择性、原子经济性和环境保护型三大趋势发展，重点在于开发绿色合成路线及新的合成工艺，寻找高选择性、高效的催化剂，简化反应步骤，开发和应用环境友好介质，包括水、超临界流体、离子液体、氟碳相等，以代替传统反应介质，减少污染。除了对合成方法学研究以外，分子器件、分子识别、分子组装和化学生物学、合成生物学、化学材料学等的研究将更进一步推进有机合成的发展，使其融入国际科技飞速发展的潮流。接下来我们从以下四个领域（包括生命科学、材料科学、有机导体、微电子技术），一起展望一下有机合成的生命力。

第二章有机合成的基础知识和基本反应

通过学习有机合成路线设计的四种基本方法，重点学习和了解逆合成法的涵义和使用实例，对有机合成这门课所要学习的主要内容深入了解，抓住重点学习和引导。
总结了有机合成的一般原理，介绍了卤化反应、磺化反应、烷基化反应、酰基化反应、氧化反应、还原反应、缩合反应等，要求大家掌握卤化反应等各种反应机理，灵活运用各种基本反应。对于忘记的基本反应回去后复习一下。

●2.1有机合成的基础知识

通过学习有机合成路线设计的四种基本方法，重点学习和了解逆合成法的涵义和使用实例，对有机合成这门课所要学习的主要内容深入了解，抓住重点学习和引导。掌握逆合成法分析问题的方法。

●2.2有机合成的基本反应

对有机合成基本反应一起梳理一遍，这里面的内容，实际上是我们在大二一学年《有机化学》理论课中学习的有机化学反应的知识，当时我们学习的时候，是按照化合物类别来进行学习的，如烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、芳香烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮醌、羧酸、酸酸衍生物、含氮化合物、杂环化合物等分类别进行学习的；而今天我们将从一个新的视角重新审视一遍有机化学的基本反应。从哪一个视角呢？就是化学反应的类型，从这个角度出发，我们可以把基础的有机合成反应分为：卤化反应、磺化反应、烷基化反应、酰基化反应、氧化反应、还原反应、缩合反应等。

第三章分子的拆开

使学生掌握各类化合物（醇类、烯烃、烷烃、α-，β-羟基羰基化合物、α，β-不饱和羰基化合物和1，3-，1，4-，1，5-，1，6-二羰基化合物等化合物）的拆开方法和技巧，结合第二章所复习和学习的基本反应，学会目标化合物的拆分和合成。掌握本门课程的精髓。

●3.1分子的拆开概述

分子拆开的基础知识、合成子的相关知识、分子切断的原则和注意事项。

●3.2醇的拆开法

醇的拆开基本方法进行了介绍，强调了格式试剂在醇的合成中的重要性，并举出了一些实例，结合具体实例讲述了醇类分子的拆开方法，我们发现大部分醇都可以由酮转化而来，需要强调的是，大家在合成醇类分子时，一定要考虑分子对称性，这将为分子的快速高效合成提供极大便利。

●3.3醇衍生化合物的拆开

醇的衍生物进行拆开的知识，实际上，对于醇的衍生物化合物拆开，其关键点还是其所对应的醇类化合物拆开。

●3.4简单烯烃的拆开

简单烯烃的拆开方法进行了介绍，并着重进行了Wittg反应的介绍。

●3.5烷烃的拆开

烷烃分子的拆开方法进行了介绍，我们说烷烃的拆开最重要的是先形成烯烃，而具体到该双键长在哪个部位，我们应尽量让其长在共轭位置。

●3.6β-羟基羰基化合物的拆开法

对运用羟醛缩合手段合成β-羟基醛酮的方法进行了详细讲解，并着重讲解了羟醛缩合的机理，就β-羟基醛酮的具体合成实例展开了讲解。

●3.7α,β-不饱和羰基化合物的拆开

α、β-不饱和羰基化合物的拆开合成进行了详细讲解，大家需要着重掌握克莱森-施密特缩合反应，复习巩固了基础有机化学中的其他类型的缩合反应，并结合实例，就α,β-不饱和羰基化合物的拆开方法进行了详细讲解。

●3.81,3-二羰基化合物的拆开

1,3-二羰基化合物的拆开方法进行了讲述，并讲述了克莱森酯缩合和狄克曼缩合，这都是基础有机课程中及其重要的缩合反应，而我们这门课程主要讲述的是其应用问题。强调了几种特殊的酰化试剂，也就是无α-氢的酯，它们在有机合成中是比较重要的试剂。讲述了酮酯缩合反应实现1,3-二羰基化合物的合成。

●3.9 1，5-二羰基化合物的拆开

迈克尔加成制备1,5-二羰基化合物的方法进行了详细讲解。曼尼希反应进行了详细展开描述，其实曼尼希反应在有机合成中的重要性一是实现氨甲基化，二是合成各种曼尼希碱以及季铵盐。

●3.10 α-羟基羰基化合物的拆开

讲解了α-羟基酸的合成与拆开的基础知识，并着重讲述了使用醛酮与氢氰酸加成制备此类化合物的策略。α-羟基酮的拆开与合成进行了讲解，我们这里合成该类化合物的主要方法是使用炔基负离子对醛酮的亲核加成制备。

●3.111,4-二羰基化合物的拆开

学习了1,4-二羰基化合物的拆开与合成的初步知识，并且了解了达曾斯的反应，关于醛酮用烯胺进行保护再进行烷基化的反应。学习了利用醛酮经烯胺保护进行后续烷基化反应，再水解脱保护，制备1,4-二羰基化合物的合成策略，这也是合成1,4-二羰基化合物最为重要的方法之一。

●3.121,6二羰基化合物的拆开

学习采用断裂双键制备1,6二羰基化合物的方法，同时对伯奇还原的方法也进行了回顾。

●3.13分子拆开法的总结

分子的切断与合成魅力无穷，充分体现了有机化学的独特性与实用性，条条大路通罗马，很多分子的切断与合成路径还不一定唯一，希望大家能充分运用所学基础知识，融会贯通，练就一把“切分子”的快刀。

第四章导向基与合成的导向

通过本章的学习使学生对三类导向基有一个全面的了解和认识，能够熟练灵活运用导向手段解决有机合成中出现的问题。

●4.1活化导向

由于分子中引入导向基，分子的反应得到了活化，更有利于反应地进行；同时又起到了导向的作用，所以活化导向常是导向的主要手段。

●4.2钝化导向

钝化也能导向。

●4.3封闭特定位置导向

利用“闭塞基”（blocking group)，将反应分子中无需反应而却特别活泼有可能优先反应的位置占据住（亦称封闭住),从而使欲进入分子的基进入不太活泼而确是需要进入的位置。此中导向称为封闭特定位置导向。

第五章 基团保护

在有机合成中，为使反应能顺利实现，一方面需要导向基，把反应活性中心突出出来；另一方面还必须把不必参加反应，而又有可能参加反应，甚至是优先反应的官能团，暂时的隐蔽起来，从而使必要的合成反应顺利地进行。这种暂时的隐蔽官能团的作法，称为官能团的保护。为了保护其他官能团而引入分子内的官能团，称为“保护基”。

●5.1 醇的保护

根据醇的化学反应，保护醇类的方法一般是将醇羟基制成醚类或酯类，醚类包括硅醚保护基、烷基醚保护基、烷氧基烷基醚保护基。因为醚类对氧化剂或还原剂都有相当的稳定性，因此，形成醚类是羟基的主要保护方法。

●5.2羧基和氨基的保护

根据羧酸的性质，羧酸保护的方法一般是将其形成酯的形式，常见的一般是甲酯、乙酯、叔丁酯或苄酯。介绍了氨基的N-酰基保护基、N-磺酰基、N-烷基保护基三种常用保护方法，均有相应的例子。