绪论
1.1 药物化学的起源与发展
1.1.1 药物化学的概念。（★）
1.1.2 药物化学研究内容、研究任务。
1.1.3 药物化学的起源与发展。
1.1.4 现代新药开发与研究的内容。
1.2 化学药物的质量与纯度
1.2.1 化学药物的质量与纯度。
1.3 药物的命名
1.3.1 药物的通用名、化学名和商品名及各自的特点。（★）
新药研究的基本原理与方法
2.1 药物的化学结构与生物活性的关系
2.1.1 理化性质与生物活性
(1)脂水分配系数与生物活性。（★）
(2)酸碱性与生物活性。（★）
2.1.2 药物-受体相互作用
(1)化学键的作用。（★）
(2)立体化学的作用。（★）
(3)官能团的作用。（★）
2.2 先导化合物的发现（★）
2.2.1 从天然产物得到先导化合物。
2.2.2 以现有药物作为先导化合物。
2.2.3 用活性内源性物质作先导化合物。
2.2.4 利用组合化学和高通量筛选得到先导化合物。
2.2.5 利用计算机进行靶向筛选得到先导化合物。
2.3 先导化合物的优化
2.3.1 生物电子等排替换的概念及实例。（★）
2.3.2 .前药设计的概念、目的及实例。（★）
2.3.3 软药设计的概念、目的及实例。（★）
2.4 定量构效关系(自学)
2.4.1 Hansch方法。
2.4.2 Hansch方法在药物设计中的应用。
2.4.3 三维定量构效关系。
2.5 计算机辅助药物设计(自学)
2.5.1 直接药物设计。
2.5.2 间接药物设计。
药物代谢反应
3.1 概述
3.1.1 药物的代谢通常分为两相：第Ⅰ相(phaseⅠ)生物转化和第Ⅱ相(phaseⅡ)生物转化。（★）
3.2 药物代谢的酶
3.2.1 药物代谢主要酶系种类及作用。
3.3 第Ⅰ相的生物转化
3.3.1 氧化反应、还原反应、脱卤素反应、水解反应的种类、特点及举例。（★）
3.4t第Ⅱ相的生物转化
3.4.1 葡萄糖醛酸的结合、硫酸酯化结合、氨基酸的结合、谷胱甘肽结合、乙酰化结合、甲基化结合的过程、特点及举例。
3.5 药物代谢在药物研究中的作用
3.5.1 解释药物的作用机制。
3.5.2 设计和发现新药。
(1)利用药物的活性代谢物得到新药、寻找和发现新的先导化合物。
(2)先导化合物的结构修饰。
(3)对新药的指导作用。
3.5.3 优化药物的药动学性质：对作用时间的改变、提高生物利用度和指导设计适当剂型。
中枢神经系统药物
4.1 镇静催眠药
4.1.1 镇静催眠药的概况、发展和结构类型。
4.1.2 苯二氮䓬类药物的结构特点、发现、理化性质、作用机制和构效关系。
4.1.3 地西泮的结构、命名、性质、体内代谢和用途。（★）
4.1.4 非苯二氮䓬类GABAA受体激动剂概况及代表药物。
4.2 抗癫痫药物
4.2.1 抗癫痫药的作用机制、分类及代表性药物。
4.2.2 巴比妥类药物的结构、分类、性质、代谢、构效关系。
4.2.3 苯妥英钠的结构、性质、代谢和用途。（★）
4.2.4 卡马西平的结构、性质、代谢和用途。
4.2.5 普洛加胺的结构、代谢、用途及其前药设计思想。
4.3 抗精神病药
4.3.1 抗精神失常药的概况、分类及代表性药物。
4.3.2 吩噻嗪类药物的发现、结构、性质、构效关系。
4.3.3 氯丙嗪的结构、性质、代谢、合成、用途和结构改造。（★）
4.3.4 氯普噻吨、氟哌啶醇和氯氮平的结构及用途。
4.4 抗抑郁药
4.4.1 抗抑郁药的分类及代表性药物。
4.4.2 单胺氧化酶抑制剂概况及代表性药物吗氯贝胺的结构和用途。
4.4.3 丙咪嗪的结构和用途，氟西汀的结构、代谢、合成和用途（★）。
4.5 镇痛药
4.5.1 镇痛药的概况、麻醉性镇痛药和解热镇痛药的比较。
4.5.2 吗啡的发展、结构、性质、代谢和用途。（★）
4.5.3 吗啡的结构改造、构效关系及其衍生物。
4.5.4 合成镇痛药的分类及代表性药物。（★）
4.5.5 喷他佐辛、哌替啶、美沙酮的结构与用途。
4.5.6 吗啡类镇痛药共同的结构特征。（★）
4.5.7 内源性阿片样镇痛物质概况。
4.6 神经退行性疾病治疗药物
4.6.1 帕金森病的概况及发病机制。
4.6.2 抗帕金森病药物的分类及代表性药物。
4.6.3 左旋多巴的结构、代谢、作用机制及用途和罗匹尼罗的结构及用途。（★）
4.6.4 阿尔茨海默症概况和发病机制，抗老年痴呆药物的种类。
4.6.5 多奈哌齐的结构、代谢、合成、用途及同类药物。
外周神经系统药物
5.1 拟胆碱药
5.1.1 拟胆碱药的分类及代表性药物。
5.1.2 乙酰胆碱的合成、失活、缺点，胆碱酯类M受体激动剂的构效关系。
5.1.3 氯贝胆碱和毛果芸香碱的结构、性质及用途。
5.1.4 胆碱酯酶抑制剂的分类及特点。
5.1.5 毒扁豆碱的结构和用途。
5.1.6 溴新斯的明的结构、发现、性质及用途。
5.2 抗胆碱药
5.2.1 抗胆碱药的分类及代表性药物。
5.2.2 阿托品的结构、性质、用途、结构改造、同类药物。（★）
5.2.3 溴丙胺太林的结构及用途。
5.2.4 M胆碱受体拮抗剂共同结构特征及发展方向。
5.2.5 苯磺顺阿曲库铵的结构、代谢、用途及设计思想—软药。（★）
5.2.6 泮库溴铵的结构及用途。
5.3 肾上腺素受体激动剂
5.3.1 肾上腺素能神经递质的种类、体内合成及药物种类。
5.3.2 肾上腺素的结构、性质、代谢、合成和用途。（★）
5.3.3 麻黄碱的结构、来源和用途。
5.3.4 可乐定的结构及用途。
5.3.5 沙丁胺醇的结构及用途。
5.3.6 肾上腺素受体激动剂的构效关系。
5.4 组胺H1受体拮抗剂
5.4.1 组胺的结构、合成及作用，组胺受体的种类。
5.4.2 组胺H1受体拮抗剂的发展、分类及代表性药物。
5.4.3 氯苯那敏的结构、性质、合成、代谢及用途。（★）
5.4.4 氯雷他定的结构、代谢及用途。（★）
5.4.5 赛庚啶、西替利嗪、咪唑斯汀的结构和用途。
5.4.6 组胺H1受体拮抗剂的结构特点。
5.5 局部麻醉药
5.5.1 麻醉药的分类及特点。
5.5.2 局部麻醉药的发展、分类及代表性药物。
5.5.3 普鲁卡因的发现、结构、性质、用途及结构改造。（★）
5.5.4 利多卡因的发现、结构、代谢及用途。（★）
5.5.5 达克罗宁的结构及用途。
5.5.6 局麻药的结构特点、作用机制及构效关系。
循环系统药物
6.1 β-受体阻滞剂
6.1.1 β-受体阻滞剂的分类、特点及代表性药物。
6.1.2 普萘洛尔的发现、结构、合成、杂质检查、用途及同类药物。（★）
6.1.3 波引洛尔、艾司洛尔、拉贝洛尔的结构、作用特点和用途。
6.1.4 美托洛尔的结构、作用特点及用途。
6.1.5 β-受体阻滞剂的构效关系。
6.2 钙通道阻滞剂
6.2.1 钙通道阻滞剂分类及代表药物。
6.2.2 硝苯地平的结构、性质、代谢、合成及用途。（★）
6.2.3 氨氯地平的结构、合成及用途，二氢吡啶类钙通道阻滞剂的构效关系。
6.2.4 地尔硫䓬和维拉帕米的结构、合成及用途，苯并硫氮䓬类钙通道阻滞剂的构效关系。
6.3 钠、钾通道阻滞剂
6.3.1 钠通道阻滞剂药物分类及代表性药物。
6.3.2 奎尼丁的结构、性质、鉴别及用途。
6.3.3 美西律的结构、鉴别、代谢、合成及用途。（★）
6.3.4 胺碘酮的结构、鉴别、合成及用途。
6.4 血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂
6.4.1 血管紧张素转化酶抑制剂发现、作用机制及构效关系。
6.4.2 卡托普利的结构、合成、作用模式、用途和同类药物。（★★）
6.4.3 血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂作用机制及代表性药物。
6.4.4 氯沙坦的结构、代谢、用途及同类药物。（★★）
6.5 NO供体药物
6.5.1 NO供体药物的分类及作用机制。
6.5.2 硝酸异山梨醇酯和硝酸甘油的结构、性质、代谢及用途。（★）
6.5.3 吗多明和硝普钠的结构及用途。
6.6 强心药
6.6.1 强心药的分类、作用机制及代表性药物。
6.6.2 地高辛的结构、作用机制及用途。
6.6.3 强心苷类药物的构效关系。
6.7 调血脂药
6.7.1 调血脂药的分类及代表药物。
6.7.2 羟甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂的发展、作用机制及构效关系。
6.7.3 洛伐他汀和阿托伐他汀的结构、作用机制、代谢、用途及同类药物。（★★）
6.7.4 影响胆固醇和甘油三酯代谢药物的分类、结构特征及代表性药物。
6.7.5 吉非罗齐的结构、代谢、合成及用途。（★）
6.7.6 烟酸的结构和用途。
6.8 抗血栓药
6.8.1 抗血栓药的分类及代表药物。
6.8.2 氯吡格雷、华法林钠的结构、代谢、合成及用途。（★）
6.9 其它心血管系统药物（自学）
6.9.1 作用于α肾上腺素受体的药物。
6.9.2 作用于血管平滑肌药物和作用于交感神经末梢的药物。
6.9.3 利血平的结构、性质及用途。
消化系统药物
7.1 抗溃疡药
7.1.1 H2受体拮抗剂
(1)抗溃疡药的发展、作用机制。
（☆结合药物发现结构改造案例）
(2)西咪替丁的结构、名称、用途。（★）
(3)雷尼替丁的结构、名称、用途。
(4)法莫替丁的结构、名称、用途。
(5)H2受体拮抗剂的构效关系。
7.1.2 质子泵抑制剂
(1)奥美拉唑的结构、名称、作用机制、体内代谢、用途。（★★）
(2)雷贝拉唑钠的结构、名称、代谢、用途。
(3)不可逆性质子泵抑制剂的构效关系。
(4)可逆性质子泵抑制剂：瑞伐拉赞。
7.2 止吐药
7.2.1 5-HT3拮抗剂
(1)昂丹司琼的结构、名称、化学合成、用途。（★）
(2)托烷司琼的结构、名称用途。
(3)5-HT3拮抗剂的构效关系。
7.2.2 NK1受体拮抗剂
(1)阿瑞匹坦的结构、名称、体内代谢、用途。（★）
(2)阿瑞匹坦的结构改造。
7.3 促胃动力药
7.3.1 多巴胺D2受体拮抗剂
(1)多潘立酮的结构、名称、体内代谢、用途。
(2)盐酸伊托必利的结构、名称、体内代谢、用途。（★）
7.3.2 5-HT4受体激动剂：枸橼酸莫沙必利的结构、名称、体内代谢、用途。（★）
7.4 肝胆疾病辅助治疗用药（自学）
7.4.1 肝病辅助治疗用药：联苯双酯和水飞蓟宾的结构、应用。
7.4.2 胆病辅助治疗用药：熊去氧胆酸的结构、应用。
解热镇痛药、非甾体抗炎药及抗痛风药
8.1 解热镇痛药
8.1.1 解热镇痛药的发展、作用机制、结构类型。
8.1.2 阿司匹林、对乙酰氨基酚的名称、结构、理化性质、体内代谢、合成及用途。（★）
8.2 非甾体抗炎药
8.2.1 非甾体抗炎药的发展、作用机制、结构类型。
8.2.2 3,5-吡唑烷二酮类药物的结构与活性的关系。
8.2.3 羟布宗、吲哚美辛、甲芬那酸、双氯芬酸钠、布洛芬、萘普生、吡罗昔康和塞来昔布的名称、结构、理化性质、体内代谢及用途。（★）
8.2.4 3,5-吡唑烷二酮类药物的结构与活性的关系。
8.2.5 灭酸类药物立体结构特征。
8.2.6 芳基丙酸类类镇痛抗炎药的构效关系及布洛芬光学异构体代谢活性变化。（★）
8.2.7 芳基烷酸类药物的发展情况。
8.2.8 COX-1和COX-2的结构和作用的差别。选择性COX-2抑制剂的作用，塞来昔布的化学名、结构及构效关系。
8.3 抗痛风药
8.3.1 丙磺舒、别嘌醇的结构、名称及用途。
抗肿瘤药
9.1 生物烷化剂
一、氮芥类
1）盐酸氮芥的结构、名称、性质、应用。（★）
2）环磷酰胺的结构、名称、性质、作用机制、应用、体内代谢、合成方法。（★）
二、乙撑亚胺类：塞替派的结构、名称、性质、应用。（★）
三、亚硝基脲类：卡莫司汀的结构、名称、性质、应用。（★）
四、磺酸酯类：白消安的结构、名称、性质、应用。（★）
五、金属配合物：顺铂的结构、名称、性质、应用。（★）
9.2 抗代谢药物
一、嘧啶拮抗物
1）氟尿嘧啶的结构、名称、制备方法、性质及应用。（★）
2）盐酸阿糖胞苷的结构、名称、性质及应用。（★）
二、嘌呤拮抗物：巯嘌呤的结构、名称、性质及应用。（★）
三、叶酸拮抗物：甲氨蝶呤的结构、名称、性质及应用。（★）
9.3 抗肿瘤抗生素
一、多肽类抗生素
1）t放线菌素D的结构及应用。
2）t盐酸博来霉素的结构及应用。
二、蒽醌类抗生素
1）t盐酸多柔比星的结构及应用。
2）t盐酸米托蒽醌的结构及应用。
9.4 抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物
一、喜树碱类：羟基喜树碱的结构、作用机制及应用。
二、长春碱类：硫酸长春碱的结构、作用机制及应用。
三、紫杉醇类：紫杉醇的结构、作用机制、构效关系及应用。
9.5 新型分子靶向抗肿瘤药物
一、小分子激酶抑制剂：伊马替尼、吉非替尼的结构及应用。（★）
二、蛋白酶体抑制剂：硼替佐米和卡非佐米的结构和应用。
抗生素
10.1 β-内酰胺类抗生素
一、抗生素的结构类型，β-内酰胺类抗生素的分类及结构特征。（★）
二、青霉素类
1）青霉素的发现。
2）典型药物：青霉素钠、苯唑西林钠、阿莫西林的结构、名称、性质及应用。（★）
3）青霉素的结构改造：耐酸青霉素、耐酶青霉素、广谱青霉素。
4）青霉素的作用机制、构效关系、合成方法。
三、头孢菌素类
1.头孢菌素类抗生素的结构特征。
2.典型药物：头孢氨苄、头孢噻肟钠的结构、名称、性质及应用。（★）
3.头孢菌素类抗生素的结构改造、构效关系、合成方法。
四、β-内酰胺酶抑制剂及非典型β-内酰胺类抗生素
1.克拉维酸钾的结构、名称、性质及应用。
2.亚胺培南的结构、名称、性质及应用。
3.氨曲南的结构、名称、性质及应用。
10.2 四环素类抗生素
一、四环素类抗生素的发展、作用机制
二、四环素的结构及化学性质
三、四环素类抗生素的结构改造
10.3 氨基糖苷类抗生素
一、氨基糖苷类抗生素的发展、作用机制
二、链霉素、卡那霉素、庆大霉素的结构及化学性质
10.4 大环内酯类抗生素
一、大环内酯类抗生素药物的发展、应用及作用机制
二、红霉素、阿奇霉素的结构及化学性质
三、大环内酯类抗生素的结构改造
10.5 氯霉素类抗生素
一、氯霉素抗生素的发展
二、氯霉素的结构、名称、性质及应用（★）
三、氯霉素的合成及其衍生物的制备
合成抗菌药物及其他抗感染药物
11.1 喹诺酮类抗菌药
一、喹诺酮类抗菌药物概述：发展、分类、常用药物简介
二、喹诺酮类药物的作用机制及构效关系
三、典型喹诺酮类抗菌药
1）盐酸环丙沙星结构、名称、理化性质、合成方法。（★）
2）左氧氟沙星的结构、名称、性质及应用。（★）
11.2 磺胺类药物及抗菌增效剂
一、磺胺类药物的发展及其在药物化学发展史上的作用
二、磺胺类药物的结构通式、英文缩写、化学命名方法，主要化学性质
三、典型磺胺类药物：磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、磺胺醋酰的结构与名称。（★）
四、磺胺类药物的作用机理，构效关系及其在药物设计中的应用
五、抗菌增效剂
1）甲氧苄啶的结构、名称、合成方法。（★）
2）抗菌增效剂的作用机制。
11.3 抗结核药物
一、抗结核病药物的发展及结构类型
二、合成抗结核药物
1）异烟肼的结构、名称、性质、应用、合成方法、作用机制。（★）
2）异烟肼衍生物的结构、名称。
三、抗结核抗生素：利福平的结构特征及用途。
11.4 抗真菌药物
一、抗真菌抗生素
1）多烯类：制霉菌素、两性霉素B的结构。
2）非多烯类。
二、唑类抗真菌药物
1）咪唑类抗真菌药物：酮康唑、伊曲康唑的结构。
2）三唑类抗真菌药物：氟康唑的结构、名称、合成方法、构效关系。（★）
三、其他抗真菌药物
1）萘替芬、特比萘芬的名称和结构。
11.5 抗病毒药物
一、病毒的定义及抗病毒药物的分类
二、抑制病毒复制初始时期的药物
1）金刚烷胺类：金刚烷胺、金刚烷乙胺的化学结构。
2）流感病毒神经氨酸酶抑制剂：磷酸奥司他韦的结构、名称、作用机制、体内代谢。（★）
三、干扰病毒核酸复制的药物
1）核苷类：阿昔洛韦的结构、名称、合成方法、结构修饰。（★）
2）非核苷类：利巴韦林的结构、名称、合成方法。（★）
四、抗艾滋病药物
1）逆转录酶抑制剂：齐多夫定的结构、名称、合成方法。（★）
2）HIV蛋白酶抑制剂。
11.6 抗寄生虫药（自学）
1）分类及主要临床用途
2）驱肠虫药--阿苯达唑
3）抗血吸虫药--吡喹酮
4）抗疟药--奎宁、氯喹、青蒿素
降血糖药物、骨质疏松治疗药物及利尿药
12.1 降血糖药物
一、糖尿病及降糖药概述
二、胰岛素及其类似物：结构及作用特点。
三、胰岛素分泌促进剂
1）磺酰脲类：格列本脲的结构、名称、化学性质、体内代谢、构效关系及应用。（★）
2）非磺酰脲类：瑞格列奈、那格列奈和米格列奈的结构、作用特点。
四、胰岛素增敏剂
1）噻唑烷二酮类：曲格列酮、罗格列酮、吡格列酮的化学结构和副作用。
2）双胍类：盐酸二甲双胍的结构、名称、作用特点。（★）
五、α-葡萄糖苷酶抑制剂：阿卡波糖、伏格列波糖、米格列醇的化学结构和应用。
六、二肽基肽酶-IV抑制剂：西他列汀、维格列汀等的化学结构和应用。
12.2 骨质疏松治疗药物
骨质疏松的种类及治疗药物
一、骨吸收抑制剂
1）二膦酸盐：作用机制、分类、代表性药物、阿伦磷酸钠的结构及作用特点。（★）
2）降钙素：结构及用途。
3）雌激素受体调节剂：发现及作用机制、雷洛昔芬和依普黄酮的结构、合成及用途。（★）
二、骨形成促进剂：甲状旁腺激素、钙剂与维生素D。
12.3 利尿药
一、利尿药的概述
二、碳酸酐酶抑制剂：乙酰唑胺的结构、名称、发现、化学性质和用途。（★）
三、Na+-Cl-协转运抑制剂：氢氯噻嗪的结构、化学性质、合成、构效关系及作用特点。（★）
四、Na+-K+-2Cl-协转运抑制剂：呋塞米、依他尼酸的结构、名称、合成和作用特点。（★）
五、阻断肾小管上皮通道Na+药物：氨苯蝶啶和阿米洛利的结构、作用特点。
六、盐皮质激素受体阻断剂：螺内酯的结构、名称、体内代谢、作用特点。（★）
激素类药物
13.1 前列腺素类药物
一、前列腺素的结构特点、来源。
二、米索前列醇的结构、化学性质、代谢及作用特点。
第二节 肽类激素类药物：结构特点、代表药物
第三节 甾体激素类药物
一、甾体雌激素药物
1）天然雌激素的种类及相互转化。
2）雌二醇的结构、代谢和结构修饰。（★）
3）结合雌激素的结构及特点。
二、非甾体雌激素及抗雌激素药物
1）非甾体雌激素：己烯雌酚的结构、发现、合成和临床应用。（★）
2）抗雌激素药物：枸橼酸他莫昔芬的结构、代谢和构效关系。（★）
3）选择性雌激素受体调节剂的代表性药物及作用特点。
三、雄激素、蛋白同化激素和抗雄性激素药物
1）丙酸睾酮的结构、代谢、合成和结构修饰。（★）
2）蛋白同化激素代表性药物。
3）抗雄性激素的种类及代表性药物的结构特点。
四、孕激素药物
1）天然孕激素的结构特征、代谢及结构改造。
2）孕激素的构效关系。
3）醋酸甲羟孕酮的结构和应用。（★）
五、甾体避孕药物
1）甾体避孕药的研发过程。
2）左炔诺孕酮的结构和用途。（★）
六、孕激素拮抗剂
1）米非司酮的结构、发现、代谢和用途。（★）
七、肾上腺皮质激素药物
1）肾上腺皮质激素的分类及结构特点。
2）氢化可的松的结构、代谢和结构修饰。（★）
3）醋酸地塞米松的结构和用途。（★）
4）肾上腺糖皮质激素的构效关系。（★）
维生素
维生素的类型、分类。（★）
14.1 脂溶性维生素
一、维生素A类
1）天然维生素的种类及来源。
2）维生素A醋酸酯的结构、异构体、理化性质、代谢。（★）
3）维生素A酸及其类似物的结构及用途。
4）维生素A类的构效关系。
二、维生素D类
1）维生素D概述、分类及来源。
2）维生素D3的结构、代谢和用途。（★）
三、维生素E类
1）维生素E的结构特征和分类。
2）维生素E醋酸酯的结构、理化性质、代谢和用途。
四、维生素K类的分类及结构特征。
第二节 水溶性维生素
一、维生素B类
1）维生素B1的结构、化学性质和用途。
2）维生素B2的结构、化学性质和用途。
3）生物素的结构和用途。
4）其他维生素B类的结构和用途。
二、维生素C类
1）维生素C的结构、理化性质、储存方式及用途。（★）