第一章绪论

介绍了有机化学和有机化合物的定义；有机化学知识体系的创建历程和重要有机化学家，有机化学的科学地位和重要社会影响；从化学键的本质出发，介绍了共价键的断裂方式，反应中间体的类型和有机化学反应的类型。

●1.1有机化学及发展简史

以时间为序，以人类对天然有机化合物的应用出发，从近代和现代有机化学概念的产生、有机化学基础理论框架的构建、重要有机化学概念的提出、重要有机化学家对有机化学知识体系和学科建立过程中的重要作用和理论贡献等方面对有机化学学科的产生、发展和完善过程进行了回顾。

●1.2有机化合物的反应

从化学键断裂及生成、底物与产物关系的角度对有机化学反应的类别进行了介绍，并举出典型示例。

第二章烷烃

烷烃是有机化学中最为基础的内容，本章重点介绍有机化合物的系统命名原则、构造异构、构像异构和立体异构现象、典型构像的概念及表示法、构像能量关系、有机中间体能量与稳定性等共性问题，是后续章节学习的重要基础，总体上难度较大。系统命名原则、构象异构和自由基取代反应机理为本章的核心内容。

●2.1有机化合物的普通命名法

详细介绍了有机化合物的普通命名法和简单有机化合物的命名进行了简介。 指出普通命名法的局限性是有机化合物构造异构的普遍性造成的。

●2.2有机化合物的系统命名法

系统介绍了有机化合物的系统命名法的一般步骤和有机化合物的系统命名原则；分析了最小位次规则、取代基最低序列原则和次序规则的具体含义和在有机化合物命名中的应用。

●2.3烷烃的构象

介绍乙烷的典型构像及表示法--纽曼投影式，分析了两种典型构像的结构-能量关系；介绍了正丁烷的四种典型构像及能量关系。

●2.4烷烃的卤代反应及机理

本节为该章中的重点内容之一，核心为卤代选择性产生的原因，具体内容为：提出烷烃卤代反应的一般特征，回顾了反应机制的定义；介绍了甲烷的氯代反应的一般历程和一般步骤；指出了不同类别的氢具有不同的反应活性。

第三章烯烃

烯烃是一类含碳碳双键的烃类化合物，属于不饱和烃，碳碳双键是烯烃的官能团。本章是有机化学课程的重点章节。主要内容有烯烃的结构，烯烃的同分异构现象，烯烃的物理性质，烯烃的化学性质，烯烃的来源和制法。要求掌握烯烃、性质及有关化学反应、电子效应的概念和特点。学习中重点掌握烯烃的化学性质，加成、氧化，学习亲电加成反应机理。

●3.1烯烃的亲电加成反应

对烯烃的亲电加成反应的过程及特征进行概述，突出了过程中碳正离子形成和反应后键型变化；概述了双键加成反应的类型；烯烃亲电加成反应、亲电试剂，亲电试剂的进攻方向和亲电试剂的形成方式一般特点；烯烃与卤素的加成特点及溴鎓离子的形成；烯烃双键官能团的鉴别--卤素加成法；烯烃与卤化氢的加成反应的一般规律。

●3.2烯烃的亲电加成反应历程

马氏规则及其解释，亲电性加成反应的机理——碳正离子历程和溴鎓离子历程；碳正离子的结构及稳定性；碳正离子的重排。

●3.3烯烃的氧化

烯烃的氧化是其化学性质中重要内容之一。本节以高锰酸钾、四氧化锇、催化氧化、环氧化、臭氧化反应等在不同条件下的氧化为例，介绍了烯烃的氧化反应特点及其在有机合成和结构分析中的应用。

第四章炔烃和二烯烃

炔烃是分子中含碳碳叁键的化合物，是一种不饱和的脂肪烃。简单的炔烃化合物为乙炔、丙炔等，其中乙炔是一类最重要的炔烃，具有广泛的实际应用价值。如在工业中可用以照明、焊接及切断金属，同时，也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。二烯烃是一类分子中含有两个碳碳双键的不饱和烃类化合物。其中共轭二烯烃中双键和单键是相互交替排列的。共轭烯烃分子中的两个双键形成一个新体系，它们的物理化学性质与非共轭烯烃不同。

●4.1炔烃的亲电加成反应

炔烃含有两个π键，能够像烯烃一样发生亲电加成反应，常用的亲电试剂有卤素、卤化氢和水等。在不对称烯烃与卤化氢、浓硫酸的加成反应中，反应遵循马氏规则。 除此之外，炔烃还可以发生亲核加成反应，烯烃是无法发生亲核加成反应的，这也是两者的典型区别。

●4.2端炔的酸性及炔化物的生成

末端炔烃具有酸性，这是由于炔碳的轨道杂化方式为sp杂化，碳原子的电负性较大，末端C-H键中的成键电子对更靠近碳原子，导致C-H容易发生异裂，释放出质子，体现出酸性，所以端炔可以与强碱反应，形成金属化合物，称为炔化物。

●4.3炔烃的氧化反应和还原反应

和烯烃类似，炔烃被酸性高锰酸氧化或者臭氧化反应后，会发生碳碳叁键的断裂，从得到的氧化产物结构，可以推断原炔烃的结构。同时，炔烃还可以被还原为相应的烯烃和烷烃，通过控制不同的反应条件，还原反应可以停留在烯烃的阶段，并且得到的特定构型的产物。

●4.4共轭二烯烃的特征反应

共轭双烯是指分子中的双键和单键是相互交替排列的。共轭双烯中的两个双键形成一个共轭体系，因此它们的化学性质与非共轭烯烃有很多不同之处。在共轭双烯中，加成反应可以发生在共轭体系的两端，也可以发生在其中任何一个双键上。发生在单一双键上的加成称为1,2-加成，而在共轭体系两端发生的加成称为1,4加成或共轭加成。除此之外，共轭双烯的另一个典型反应就是可以发生D-A反应，又称为双烯合成，通过这个反应，可以生成六元环状化合物。

第五章脂环烃

分子中只有C、H两种元素组成的脂环化合物为脂环烃，饱和脂环烃又称为环烷烃，通式为CnH2n+2。本章主要介绍脂环烃的分类、C3~C5环烷烃的结构特点、环的大小与稳定性、及环己烷的构象，物理性质和化学性质。环烷烃分子结构比烷烃排列紧密，所以，沸点、熔点、密度均比同碳数的烷烃高。环烷烃主要的化学性质有取代反应、加成（加氢、加卤素、加卤化氢）反应、氧化反应。其中加成反应主要针对的是环丙烷、环丁烷及其取代物，由于结构的特殊性，三元环最容易开环。视频重点讲解环己烷的椅式构象及稳定性；环烷烃化学性质。其余部分自学。

●5.1脂环烃的分类和命名

了解脂环烃的分类，掌握脂环烃的命名方法，能熟练对简单的螺环化合物和桥环化合物进行命名。本节重点介绍螺环化合物和桥环化合物的命名。

●5.2环己烷的构象与稳定关系

本节重点讲解环己烷的椅式构象，椅式构象的表示方法，椅式构象的平伏键和直立键，分析了椅式构象稳定的原因，详细介绍了取代环己烷的稳定构象的写法。

●5.3脂环烃的化学性质

跟烷烃类似，环烷烃也能发生自由基取代反应，同时三元环、四元环等小环烷烃易开环而发生加成反应。本节重点讲解取代反应和加成反应。对于取代环丙烷的加成，重点讲解反应部位和加成的方向。

第六章芳烃

本章主要介绍芳烃的分类、结构、物理性质、化学性质、苯环上亲电取代反应的定位规律和休克尔规则。要求了解芳烃的概念和物理性质；明确苯环的结构；掌握芳烃的化学性质、亲电取代反应的定位规律和芳香性的判断。

●6.1芳烃简介

芳烃的来源、定义、分类和苯环的结构。

●6.2单环芳烃的化学性质

单环芳烃的亲电取代反应及其反应历程、α-氢的卤代、氧化反应和加成反应。

●6.3苯环上亲电取代反应的定位规律

定位基的类型、定位规律的解释和定位规律的应用。

第七章对映异构

本章主要介绍对映异构的定义, 对映异构体的判断方法，对映异构体的命名以及内外消旋体和非对映异构体的判断。要求了解对映异构的定义；明确对映异构体的表示方法；掌握对映异构体的判断方法、对映异构体的命名以及内外消旋体和非对映异构体的判断。

●7.1手性分子和对映异构体

手性分子的定义及对映异构体的判断方法。

●7.2对映异构体的命名

对映异构体R/S构型的标记和对映异构体的命名。

●7.3旋光性与消旋体

对映异构体的旋光性、内消旋体、外消旋体和非对映异构体。

第八章卤代烃

卤代烃是一类重要的有机化合物。本章主要介绍卤代烃的分类、结构、物理性质、化学性质和亲核取代反应历程及其影响因素。要求了解卤代烃的用途；明确卤代烃的分类、结构和物理性质；掌握卤代烃的化学性质、亲核取代反应历程及其影响因素。

●8.1卤代烃的分类和同分异构现象

卤代烃的定义和分类。

●8.2一卤代烷的化学性质

一卤代烷的亲核取代反应(水解、醇解、氨解、氰解和与硝酸银的反应)、消除反应和与金属的反应。

●8.3双分子亲核取代反应机理

双分子亲核取代(SN2)反应历程及其特点。

●8.4单分子亲核取代反应机理

单分子亲核取代(SN1)反应历程及其特点。

●8.5亲核取代反应的影响因素

卤代烃亲核取代反应的影响因素：烃基结构的影响、离去基团的影响、亲核试剂的影响和溶剂的影响。

第九章醇酚醚

醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，都含有碳-氧单键，醇和酚的官能团为羟基。本章主要介绍醇、酚、醚的分类、结构、物理性质、化学性质和消除反应的历程及其与亲核取代反应的竞争。要求了解一些重要的醇、酚和醚类化合物及其用途；明确醇、酚、醚的分类、结构和物理性质；掌握醇、酚、醚的化学性质、消除反应的历程及其与亲核取代反应的竞争。

●9.1醇的化学性质

醇的酸性、卤代反应、脱水反应和氧化反应。

●9.2消除反应历程

双分子消除(E2)反应历程及其特点、单分子消除(E1)反应历程及其特点、烃基结构对消除反应活性的影响。

●9.3亲核取代反应与消除反应的竞争

亲核取代反应与消除反应竞争的影响因素：烃基结构的影响、反应试剂的影响、溶剂极性的影响和反应温度的影响。

●9.4酚

酚羟基上的反应(酸性、显色反应、成醚反应、成酯反应)、芳环上的反应(亲电取代反应)。

●9.5醚

醚的弱碱性、醚键的断裂和自动氧化反应。

第十章醛酮

重点介绍醛和酮的化学反应：包括亲核试加成反应，羟醛缩合反应，亲核加成反应机理，α-H的活泼性和负碳离子、羟醛缩合反应、卤仿反应；还原反应，歧化反应。介绍了醛、酮的鉴别反应。

●10.1醛酮亲核加成反应（一）

重点介绍醛和酮的亲核反应类型：醛和酮分别与含碳亲核试剂和含氧亲核试剂的亲核加成反应。

●10.2醛酮亲核加成反应（二）

重点介绍醛和酮的亲核反应类型：醛和酮分别与含氮亲核试剂和含硫亲核试剂的亲核加成反应。

●10.3醛酮的羟醛缩合反应

重点介绍了羟醛缩合反应（ Aldol缩合，醇醛缩合）。

●10.4醛酮的卤代反应

重点介绍了醛、酮在酸性和碱性条件下的α-H的卤代。

●10.5醛酮的还原反应

介绍了催化氢化、金属氢化物还原、凯西纳-沃尔夫-黄鸣龙还原法、克莱门森还原法等还原反应；介绍了歧化反应。

第十一章羧酸

由烃基和羧基相连的化合物称为羧酸，羧基是羧酸的官能团。羧酸是一类重要的有机酸，它具有丰富的反应性，在合成上有着重要的应用。羧酸化合物常见于我们的日常生活，如食醋中的醋酸，酸奶中的乳酸，柠檬中的柠檬酸等。

●11.1羧酸的分类和命名

羧酸化合物可根据不同的方式进行分类，如根据烃基的种类可分为脂肪酸和芳香酸，根据羧基的数目则可分为一元酸、二元酸和多元酸。从组成形式上看，羧基是由一个羰基和羟基组合而成，但它绝不仅仅是羰基和羟基的简单组合，而是形成了一个全新的官能团，带来全新的反应性。

●11.2羧酸的酸性及羟基的取代反应

在羧基中，由于羟基中氧原子的电负性以及羟基氧与羰基的p-π共轭作用，使得羟基上氢原子周围的电子云密度较低，容易发生氧氢键的断裂，解离出质子，所以羧酸具有较强的酸性。多数羧酸为弱酸，pKa在3~5之间，酸性比碳酸强。利用这个性质，可以实现羧酸的分离提纯。在羧基中，羟基可以被不同的原子或原子团取代，从而生成不同的羧酸衍生物，如酰卤、酸酐、酯和酰胺。

●11.3羧酸的脱羧、-H卤代和还原反应

羧酸在一定条件下可以脱去一分子二氧化碳，称为脱羧反应。不同结构羧酸的脱羧机理不同，常见的有环状过渡态机理，负离子机理和自由基机理。受羧基吸电子效应的影响，羧酸-碳上的氢具有一定的活性，可以发生卤代反应，生成相应的-卤代羧酸。后者可继续反应，生成更有用的有机合成中间体。羧基是较高的氧化态，因此，羧基可以在还原试剂的作用下，还原到较低的氧化态，如还原至醇，常用的还原剂为四氢铝锂。

●11.4二元羧酸和取代羧酸的反应性

二元羧酸是指分子中含有两个羧基的羧酸。二元羧酸除具备一元羧酸的通性外，同时又能发生某些特殊反应。如，在加热条件下，根据羧基的位置不同，有的发生脱水反应，有的发生脱羧反应，有的则同时发生脱羧和脱水的反应。羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的化合物称为取代羧酸。取代羧酸主要有羟基酸、羰基酸、卤代酸和氨基酸。它们既具有羧酸的性质，又具有取代基的性质，同时还表现出两者相互影响所具有的特殊性质。

第十二章羧酸衍生物

羧酸分子中的羟基被卤素、氨基等其他原子或原子团取代产生的化合物称为羧酸衍生物，包括酰卤、酸酐、酯、酰胺等。酰卤和酸酐是合成中常用的酰化剂。羧酸与羧酸衍生物以及羧酸衍生物之间，可以通过水解、醇解和氨解反应，实现相互转化。羧酸衍生物中的酯可发生酯缩合反应，生成β-二羰基化合物。其中，乙酰乙酸乙酯是乙酸乙酯通过克莱森酯缩合生成的一类β-二羰基化合物，在合成中具有重要的应用。羧酸衍生物中的酰胺具有其特殊的性质，如酸碱性，脱水反应以及霍夫曼降级反应。

●12.1羧酸衍生物的分类和命名

羧酸中的羟基被卤素取代后生成酰卤；被另一分子羧酸取代后，生成酸酐；被一分子醇取代后生成酯，被一分子氨或胺取代后则生成酰胺。酰卤的命名是将相应的酰基名称放在前面，卤素的名称放在后面，称为某酰卤，如乙酰氯。酸酐的命名通常是在相应羧酸的后面加上一个“酐”字，如乙酸酐。在酯的命名中，则要指明相应的羧酸和醇，羧酸的名称放在前面，醇的烃基名称放在后面，命名为某酸某酯，如乙酸乙酯。酰胺的命名和酰卤相似，同样是酰基在前，胺字在后，称为某酰胺，如乙酰胺。

●12.2羧酸衍生物的水解、醇解、氨解

羧酸与羧酸衍生物以及羧酸衍生物之间是可以通过水解、醇解和氨解反应相互转化的。羧酸衍生物之间的相互转化，实则是亲核取代反应的过程。在亲核取代反应中，酰卤、酸酐、酯、酰胺，这四类羧酸衍生物的反应活性是不同的，也就是羰基的正电性强弱不同，这也就决定了它们之间相互转化的难易。

●12.3酯缩合反应

酯缩合反应根据反应物分子的不同可分为不同的类型。两个相同的酯分子发生的缩合反应为克莱森酯缩合。两个不同的酯分子发生的缩合反应则为混合酯缩合。二元酸酯中，若两个酯基被四个或四个一样的碳原子隔开时，就发生分子内的缩合反应，形成五元环或更大环的酯，又称为狄克曼酯缩合。除此之外，一分子有氢的酮和一分子没有氢的酯也可发生缩合反应。酯缩合反应会生成各类有用的β-二羰基化合物，后者在有机合成中具有重要的应用。

●12.4β─二羰基化合物

β─二羰基化合物中比较重要的两类化合物为乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯。两者在有机合成中都有着重要的应用。其中，乙酰乙酸乙酯通常用来制备各种含有甲基酮结构的化合物，而丙二酸二乙酯则主要用来制备各种羧酸类化合物。

●12.5酰胺

酰胺作为一类羧酸衍生物，它具有某些其他衍生物不具备的特性反应。如酰胺即具有弱碱性又具有弱酸性。这是因为，酰胺中氮原子上有孤对电子，因而酰胺有碱性。同时N-H键受氮原子电负性和p-π共轭效应的影响，可以发生异裂，释放出质子，体现出酸性。酰胺在强的脱水剂或者强热的条件下，可以发生分子内脱水，生成非常有用的一类合成中间体腈。最后酰胺能够发生霍夫曼降级反应，失去羰基，生成比酰胺少一个碳原子的伯胺。

第十三章含氮有机化合物

含氮有机化合物一般是指分子中含有碳-氮键的有机化合物，包括胺类，氮杂环，腈，硝基化合物等。硝基化合物可看作是烃分子中的一个或多个氢原子被硝基取代后生成的衍生物，脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物具有不同的化学性质。氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物，称为胺，胺类广泛存在于生物界，具有极重要的生理活性和生物活性，如蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物碱等都是胺的复杂衍生物，临床上使用的大多数药物也是胺或者胺的衍生物，因此掌握胺的性质和合成方法是研究这些复杂天然产物及更好地维护人类健康的基础，与硝基化合物类似，脂肪族胺和芳香族胺也具有不同的化学性质。与脂肪族重氮化合物不同的是，芳香族重氮化合物是一类重要的化合物，在有机合成中具有非常广泛的应用。

●13.1硝基化合物

硝基化合物可看作是烃分子中的一个或多个氢原子被硝基取代后生成的衍生物。脂肪族硝基化合物的主要化学性质是酸性。在碱的作用下，具有氢的硝基化合物可作为亲核试剂与糖基化合物发生缩合反应。芳香族硝基化合物的反应性主要集中在苯环上，即可以发生亲电取代反应，有能够发生亲核取代反应。

●13.2胺的分类、命名和结构

氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物。根据胺分子中与N直接相连的烃基的数目，可分为伯仲叔胺，根据与N直接相连的烃基的种类，可分为脂肪胺和芳香胺。在胺的命名中，对于简单胺，胺是作为作母体的，如乙胺。而对于复杂胺的命名，通常我们以烃作母体，而把氨基作取代基。

●13.3胺的碱性、烃基化和酰化反应

胺中氮原子上有孤对电子，因此可以结合质子，体现出碱性，不同胺碱性的强弱主要受电子效应，空间效应和溶剂化效应的综合影响。利用碱性，可以实现胺类化合物的分离提出。同时由于氮原子上孤对电子的存在，胺又具有亲核性，可以和卤代烃发生亲核取代反应，制备仲胺，叔胺，季铵盐等，还可以与酰卤反应，制备相应的酰胺，此类反应通常用于氨基的保护。除了可以和酰卤等反应，胺还可以和苯磺酰氯类化合物反应，生成磺酰胺，叫做兴斯堡反应。兴斯堡反应的重要应用是鉴别伯仲叔胺。

●13.4胺与亚硝酸的反应

脂肪族胺与芳香族胺都能够与亚硝酸反应，根据伯、仲、叔胺与亚硝酸反应的现象不同，可用于三者的鉴别。其中，芳香族伯胺与亚硝酸反应生成一类非常重要的有机合成中间体，即重氮盐。芳香重氮盐后续可以发生一系列反应，例如取代反应和偶联反应，从而合成许多重要的化合物。

●13.5芳胺苯环上的亲电取代反应

在芳香族胺中，由于氨基强的给电子能力，导致苯环电子云密度增大，活性增强，很容易发生卤代、硝化、磺化等亲电取代反应，但反应很难停留在一取代阶段。通过将氨基转化为酰胺基，可降低基团的给电子能力，亲电取代反应可控制在一元取代的阶段。利用不同的反应介质，可控制取代反应发生在邻位或对位。将氨基转化为铵盐，则可实现间位取代反应。

●13.6季铵盐季铵碱

铵离子中的四个氢原子都被烃基取代而生成的化合物叫做季铵盐。季铵盐和无机铵盐类似，也属于离子化合物，易溶于水。季铵碱通常以季铵盐为原料来制备，高纯度的季铵碱，通常是用湿的氧化银与季铵盐反应。季铵碱在加热条件下，容易发生分解，生成烯烃，叔胺等。反应过程中遵循霍夫曼规则。

●13.7重氮化合物和偶氮化合物

分子中含有两个氮原子相连的基团，根据结构的不同，可以分为重氮化合物和偶氮化合物。在重氮化合物中，这两个氮原子，一端和碳原子相连，一端和非碳原子相连。其中两个氮原子之间是叁键，如氯化重氮苯。如果这个基团的两端都连着碳原子，那么他就是偶氮化合物，在偶氮化合物中，氮原子之间是双键，如偶氮苯。芳香族重氮盐在合成中具有重要的应用，可发生取代反应，偶联反应和还原反应，得到一系列重要的化合物。

第十四章杂环化合物

本章主要介绍杂环化合物的分类及命名, 五元杂环和六元杂环的结构及性质。要求了解杂环化合物的分类；明确五元杂环及六元杂环化合物的结构；掌握杂环化合物的命名、五元杂环呋喃噻吩吡咯和六元杂环吡啶的结构与化学性质。

●14.1杂环化合物的分类与命名

杂环化合物的分类、五元杂环及六元杂环及稠杂环化合物的命名。

●14.2五元杂环化合物的结构与性质

呋喃噻吩吡咯的结构及化学性质。

●14.3六元杂环化合物的结构与性质

吡啶的结构及化学性质。