第一章绪论

本章对农林院校有机化学课程的设置、教学要求及授课内容进行了简介，梳理了有机化学的基础理论知识结构，提出了课程学习的建议。具体内容包括：1）有机化学知识体系的创建历程和重要有机化学家简介，有机化学的科学地位和重要社会影响；2） 从物质结构理论的角度对有机化合物中的化学键和有机分子结构特征进行了概述；3） 从化学键的本质出发，对有机化合物中的共价键的性质进行了分析；4）讨论了有机物中共价键的电性效应及电性效应与有机物结构性质间的关系；5）介绍了有机化学课程中的酸碱理论和有机反应类型；6) 对有机分子结构的表示方法进行了概述。

●1.1有机化学的产生及发展

以时间为序，以人类对天然有机化合物的应用出发，从近代和现代有机化学概念的产生、有机化学基础理论框架的构建、重要有机化学概念的提出、重要有机化学家对有机化学知识体系和学科建立过程中的重要作用和理论贡献等方面对有机化学学科的产生、发展和完善过程进行了回顾， 对当代著名有机化学家和重要学术贡献进行了简介

●1.2有机化合物的化学键

从化学键的本质和碳的成键性质出发，分析了碳相关的共价键的特点，对碳形成化学键的广泛性和多样性进行了讨论；回顾了共价键的性质和特点，重点介绍了碳的杂化轨道理论，分析了碳的三种杂化态下形成共价键的特征和相关结构的空间结构特点，讨论了π键的形成过程和C-C多重键的特征，典型烃分子的结构特点；
回顾了共价键键参数与键极性、有机物分子间作用力的关系，分子间作用力与有机化合物物理性质的关系，提出氢键对有机化合物物理性质有重要影响；简介了有机化合物的一般性质。

●1.3电子效应

从共价键的本质出发，分析了有机化合物中的电性效应，诱导效应与共轭效应。1）对诱导效应产生的原因，以及诱导效应对共价键电荷分布、分子中化学键极性、碳原子的电性特征、中间体稳定性的影响进行了讨论；2）对共轭效应产生的原因，以及共轭效应对有机分子稳定性的影响进行了讨论，介绍了共轭效应体系的主要类型，突出了共轭效应对电荷平均化、结构平均化和分子稳定性的作用；3）介绍了有机化学中重要的活泼中间体的类型及结构特征，分析了超共轭效应产生的原因，讨论了中体稳定性与超共轭效应的关系；4）总结了三种电性效应的特点。

●1.4有机化学的酸碱理论和反应类型

回顾了质子酸碱理论和电子酸碱理论，1）举例说明了酸碱理论对学习和讨论有机化学内容的重要作用，重点讨论电子酸碱理论在有机化学中的应用，以付-克氏反应为例说明有机化学反应机制的分析过程；2）从化学键断裂及生成、底物与产物关系的角度对有机化学反应的类别进行了介绍，并举出典型示例。

●1.5有机化合物的分类

介绍有机化合物的几类分类方法，1）提出了官能团的概念，比较了官能团和取代基概念的差异，重点强调了官能团分类法在有机化合物分类中的重要作用；2）给出了以烃类分子为母体，各类有机化合物分子间的衍生关系；3）强调了有机化学反应学习中官能团性质及官能团转化知识的核心地位。

●1.6有机物结构的表示方法

介绍了有机物结构的几种表示方法。1）回顾了构造式的表示法，提出键线法的重要应用；2）强调了有机化合物的立体结构特征，简介了透视式、锯架式表示碳的构型中的应用；3）简介了构像表示法，讨论了锯架式和纽曼投影式在有机分子典型构像表示法中的应用；4）简介了环状化合物的典型构像特征，提出了有机物立体异构现象的线索；5）给出有机化学课程的知识结构图示。

第二章烷烃

烷烃是有机化学中最为基础的内容，本章重点介绍的是有机化学中一些普遍应用的重要概念和重要方法，包括有机化合物的系统命名原则、构造异构、构像异构和立体异构现象、典型构像的概念及表示法、构像能量关系、有机中间体能量与稳定性、有机物鉴别鉴定等共性问题，是后续章节学习的重要基础，总体上难度较大。系统命名原则、结构-能量关系分析、结构表示法为本章的核心内容。具体内容如下：1）简介了烃的分类，烷烃及环烷烃的自然存在状态及来源；2）介绍并剖析了烷烃和环烷烃的系统命名法及重要的命名原则；3）烷烃典型的物理性质特别是熔沸点变化规律与烷烃结构间的关系进行了分析；4）以乙烷和丁烷为例，介绍了烷烃典型构型的表示法，从分子结构的角度对构像-能量关系进行了分析；5）烷烃的燃烧与烷烃的稳定性简介；6）烷烃的卤代反应及其选择性规律，重点讨论了碳自由基的稳定性与反应选择性间的关系；7）介绍了环烷烃的结构特征，介绍了角张力概念与小环烷烃的成键特点和稳定性间的关系；8）剖析了环己烷典型构像的特征，构像转化及能量关系；9） 讨论了而取代环己烷的典型构像；10）讨论了小环烷烃的典型化学性质及应用。

●2.1烷烃

1）简介了烷烃的自然来源和重要用途、烃的分类及烷烃和环烷烃的定义、烷烃的异构现象（构造异构）、同系物的概念以及碳原子分类；2）对烷烃的普通命名法和简单烷基的命名进行了简介。 指出普通命名法的局限性是烷烃构造异构的普遍性造成的。

●2.2烷烃的系统命名法

1）系统介绍了化合物的系统命名法的一般步骤和烷烃的系统命名原则；2）分析了最小位次规则、取代基最低序列原则和次序规则的具体含义和在烷烃命名中的应用；3）分别给出具体实例对上述三原则进行解释并应用；4）对键线式法表示烷烃的结构进行了强调；5）在具体实例中演示了烷烃系统命名的一般步骤。

●2.3烷烃的构型与构像

1）简介了烷烃中碳的杂化态和开链烷烃分子的构像特征；2）简介了球棍模型和填充模型的应用；3）介绍乙烷的典型构像及表示法--纽曼投影式，分析了两种典型构像的结构-能量关系；4）从原子空间作用--范德华斥力的角度分析了构像能量，提出扭转张力、低能构像与高能构像的概念；5）介绍了正丁烷的四种典型构像及能量关系；

●2.4烷烃的物理性质

1）提出直链烷烃熔点和沸点的递变规律，展示不同碳数的直链烷烃的物态变化规律；2）指出分子间作用力--色散力的大小是影响烷烃性质递变的原因；3）从分子对称性角度分析固态下同碳数烷烃异构体分子堆积状态与熔点的关系；4）从直链数目与分子表面积的关系分析同碳烷烃异构体的沸点差异。

●2.5烷烃的燃烧和稳定性

1）从热力学角度分析烷烃的燃烧热及生成热数据与分子内能间的关系，为后续小环烷烃的化学性质活泼性做理论铺垫；2）介绍烷烃分子内能与燃烧热间的关系，以汽油抗震性的调节简介烷烃稳定性理论的实际应用；3）此部分中某些为知识扩展内容，仅做了解。

●2.6烷烃的化学性质

本节为该章中的重点内容之一，核心为卤代选择性产生的原因，具体内容为：1）突出了烷烃在通常条件下对实验室常见氧化剂的稳定作用；2）回顾了烷烃中碳和氢的分类；3）提出烷烃卤代反应的一般特征，回顾了反应机制的定义；4）介绍了甲烷的氯代反应的一般历程，及一般步骤；5）分析了反应历程中的能量关系，从而解释了氯代和溴代反应具有普遍性和重要应用价值的原因；6）指出了不同类别的氢具有不同的性质；7）从键能差异、碳自由基稳定性差异分析解释卤代反应的选择性；8）简介了不同氢活性差异的理论计算方法；9）从不同角度分析了烷烃卤代反应选择性的能量-结构关系解释，突出了超共轭效应对不同类型碳自由基稳定性的影响。

●2.7环烷烃的命名及结构特征

1）简介了环烃的分类，提出了小环化合物的概念；2）简介了简单环烷烃的系统命名法；3）提出了取代环烷烃的立体异构现象及表示方法--顺/反异构; 4）对而取代的环烷烃取代基间的关系进行了介绍，指出了环烷烃中的存在立体异构--镜像异构存在的线索；5）以环丙烷为例，介绍了小环的成键特征；6）从角张力学说--拜尔张力学说的角度解释了环烷烃分子的内能差异，强调了小环的结构特征。

●2.8环己烷构像

本节为该章重点内容，具体内容如下：1）分析了环己烷椅式构象和船式构像的结构特征、对称性、表示法；2）提出了椅式构象中直立氢和平伏氢的概念；3）分析了这两个构像的内能差异；4）分了两种典型构像的转化过程的能量变化；5）讨论了环己烷椅式构象中两类氢的相互转化过程；6）从环己烷椅式构象整个分子的球面对称特点，指出椅式构象中的一组平行平面分析了直立氢和平伏氢的空间关系及对称性特征，特别强调了平伏氢的指向判断方法；7）练习环己烷构像的画法。

●2.9取代环己烷构像

本节为该章重点内容，具体内容如下：1）单取代环己烷的优势构像问题及理论解释；2）不同类型同基团二取代环己烷的立体异构的低能构像问题，及取代基键型取向及理论解释；
3）提出多取代环己烷优势构像的判断的一般原则及方法。

●2.10环烷烃的性质

本节为该章重点内容。1）介绍小环化合物的开环反应；2）介绍取代小环化合物开环反应的选择性；3）给出小环化合物的鉴别鉴定反应，并首次介绍有机化合物鉴别鉴定反应的表示方法及一般步骤；4）介绍环烷烃的催化氧化反应及工业应用。

第三章不饱和烃

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●3.1不饱和烃的分类和烯烃的结构

本节为概述性内容，但乙烯分子的结构特征为重点内容：1）该节提出了不饱和烃的概念及其分类原则，对不饱和烃类天然产物进行了简介；2）分析了乙烯分子中碳的杂化态及碳-碳双键的成键方式，重点介绍了π键的特点，从分子电子云分布的特点，推出乙烯可能的反应活性；3）从烯烃双键的结构特征出发，指出烯烃中结构中可能存在构型异构现象。

●3.2烯烃命名及异构

该节为本章重点内容：1）烯烃的普通命名法简介和重要不饱和取代基的命名；2）烯烃系统命名法的一般步骤及烯烃名称的表示方法，烯烃构造异构标识法的提出；3）含有碳环的烯烃类化合物的命名方法，不同情况分别讨论，强调此类化合物的可能异构现象及命名方式；4）对单烯烃的几种异构现象进行概述，重点介绍构型异构的特点和成因；提出立体异构的初步概念；5）举例说明烯烃的构造异构现象，构型异构现象；6）分析烯烃构型异构产生的充要条件；7）介绍烯烃构型异构体的Z/E标示法的一般原则及应用，强调取代基次序的应用及基团大小的比较法；8）单烯烃命名示例，展示完整的烯烃中文名称。

●3.3烯烃的物理性质

1）指出双键是烯烃的主官能团；2）烯烃分子的极性来自碳杂化态差异和分子对称性，对此问题进行了讨论；3）从烯烃结构特征解释了烯烃异构体的物理性质差异；4）介绍烯烃分子中的电性效应和这些效应对分子结构和化学性质影响；5）分析了诱导效应和超共轭对烯烃性质的影响，包括反应活性和分子稳定性。

●3.4烯烃的亲电加成反应

本节为该章重点内容：1）从π键的特征，推出烯烃的主要反应类型，强调官能团电性特征对底物反应性质的影响；2）对烯烃的亲电加成反应的过程及特征进行概述，突出了过程中碳正离子形成和反应后键型变化；3）概述了双键加成反应的类型；4）简介了烯烃的催化氢化反应的机制和特点；5）烯烃亲电加成反应、亲电试剂、碳正离子形成（决速步）的概念，亲电试剂的进攻方向和亲电试剂的形成方式一般特点；6）烯烃与卤素的加成历程及溴鎓离子的形成，机理表示法中电子对的转移表示法；8）烯烃双键官能团的鉴别--卤素加成法；9）烯烃与卤化氢的加成反应的一般规律。

●3.5烯烃亲电加成反应的选择性和马氏规则

本节为该章重点内容：1）简介烯烃加成的选择性，以丙烯为例进行说明：从反应机制角度解释烯烃与卤化氢的加成选择性；2）介绍马氏规则；3）马氏规则的解释：从碳正离子中间体稳定性角度解释马氏规则---超共轭效应的形成，涉及碳正离子稳定性差异的判断，或从碳正离子以及底物诱导效应角度解释马氏规则；4）反马氏规则解释（不做要求）。

●3.6烯烃的自由基反应

本节介绍了烯烃的氧化反应的特点和应用：1）与高锰酸钾在不同条件下的反应，介绍不同的氧化产物及规律，介绍该反应在烯烃类化合物鉴别鉴定中的应用；2）臭氧化-还原反应简介，强调了臭氧化-还原的条件，及产物的结构特征；3）介绍了结构推断类题目的基本解题思路；4）介绍了烯烃的催化氧化反应和环氧乙烷的制备及应用。

●3.7烯烃的水合反应和烯烃与碳正离子的反应

1）介绍了烯烃水合反应的一般历程和必要条件，突出了酸催化的重要作用；2）介绍了烯烃水合反应的重要应用3）烯烃与次卤酸的加成，强调了次卤酸加成过程中亲电试剂的特殊性；4）介绍了碳正离子的作为亲电试剂与烯烃的加成反应，以异辛烷的工业制法为例介绍此类反应的应用。5）类比烯烃亲电加成反应与小环化合物开环选择性的共同特征。

●3.8烯烃的氧化反应

1）介绍了烯烃的α-氢卤代反应的反应条件，建立反应条件决定反应历程的概念；2）从烯丙基自由基p-π效应的角度解释了此类反应的特点，体现共轭效应对自由基中间体稳定性的影响；3）比较烷基自由基和烯丙基自由基的稳定性差异出发，突出共轭效应与超共轭效应的强弱规律；4）简介了自由基取代和加成反应的历程，简介了烯烃的自由基基聚合反应（不做要求，只做了解）。

●3.9二烯烃的结构与命名

1）介绍了二烯烃的分类和共轭二烯的定义，并提出共轭体系和共轭效应的概念，并介绍了累积二烯和隔离二烯的特点；2）重点介绍了1,3-丁二烯中双键间的相互作用，从键参数的角度描述了共轭效应对分子结构的影响；3）二烯烃的系统命名法的原则和应用，介绍共轭二烯的构像异构现象- s-顺/反异构，对含环状结构的共轭二烯构像进行介绍。

●3.10二烯烃的特征反应

1）介绍二烯烃的特征反应，突出了共轭效应对二烯烃性质的影响；2）介绍了不同条件下，1,3-丁二烯与卤素加成的不同产物（1,2-加成和1,4-加成），从碳正离子中间体的共轭效应的角度提出碳正离子的离域效应是导致生成两类加成产物的原因，讨论了1,4-加成产物的稳定性；3）双烯合成反应简介，提出协同反应的概念，讨论了D-A反应对底物结构的要求及双烯鉴别鉴定中的应用。

●3.11炔烃的结构与命名

1）介绍了碳-碳叁键结构式炔烃的特征官能团；2）介绍了炔烃和烯炔类化合物的系统命名法的一般规则，重点介绍了双键和叁键的大小比较方法-逐层比较法；3）以乙炔为例，分析了叁键的结构特征，对乙炔的电子云分布进行了描述，解释了碳碳叁键活性低于碳碳双键的原因，指出烯炔类化合物中不饱和键的反应活性差异；4）指出端炔氢的酸性。

●3.12炔烃的化学性质

1）叁键的加氢反应，叁键的部分还原--催化加氢和化学法加氢，双键构型的控制法；2）炔烃和烯炔类化合物的加成反应特点，炔烃的催化水合反应及其应用；3）端炔的酸性及应用，简介了炔基钠的作用；4）炔的氧化反应，高锰酸钾和臭氧氧化及应用；5）不饱和烃的章总结。

第四章芳烃

本章介绍了芳烃的概念，什么是芳香性，以及如何通过休克尔规则来判断分子的芳香性。
对苯的结构特点进行了解析，并介绍了苯的化学反应特点，即苯虽然是高度不饱和烃，但由于其特殊的结构和稳定性，苯不易发生加成反应，而是容易发生取代反应。对芳烃的分类和命名进行了介绍，芳烃按照结构特征可以分为单环芳烃、多环芳烃和非苯芳烃。芳烃的命名主要介绍了官能团次序规则和取代基的顺序规则;重点讲解了苯的亲电取代反应——包括卤化反应，硝化反应、磺化反应和付克反应，对亲电取代反应机理进行了讨论。对苯环侧链的反应——卤化反应和氧化反应也进行了介绍。一取代苯的定位效应和二取代苯的定位效应以及定位效应在合成中的应用是本章的学习重点。最后对萘的亲电取代反应，萘环的定位效应以及萘的氧化还原反应进行了介绍。

●4.1芳香族化合物和芳香性

介绍了芳烃和芳香性的概念，如何通过休克尔规则来判断分子的芳香性；对苯的结构特
点进行了解析，并介绍了苯的化学反应特点，即苯虽然是高度不饱和烃，但由于其特殊的结构和稳定性，苯不易发生加成反应，而是容易发生取代反应。

●4.2芳烃的分类和命名

对芳烃的分类和命名进行了介绍，芳烃按照结构特征可以分为单环芳烃、多环芳烃和非苯芳烃。芳烃的命名主要介绍了官能团次序规则和取代基的顺序规则。

●4.3苯的化学性质

重点介绍了苯的亲电取代反应（卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和付氏酰基化）和亲电取代反应机理，讨论了亲电试剂的碳正离子重排现象。对苯环侧链的反应——卤化反应和氧化反应也进行了介绍。

●4.4取代基的定位效应

介绍了苯环取代基（烃基，硝基、羧基，羟基，氨基及卤素）对苯环电子效应的影响及解释。对一取代苯的定位效应和二取代苯的定位效应以及定位效应在合成中的应用进行了详细阐述。

●4.5稠环芳烃

介绍了萘的命名和取代奈的亲电取代反应，对萘环上取代基的定位效应以及萘的氧化还原反应进行了介绍。

第五章对映异构

本章介绍了与分子手性相关的基本概念，包括手性、手性分子、对映异构体、内消旋体、外消旋体等；对手性和分子的旋光性以及旋光能力的标度——比旋光度进行了讨论。讨论了对映异构体的构型表示方法和构型标记方法。对映异构体的构型表示方法主要有投影式构型表示法和Fischer投影式构型表示法，对映异构体的构型标记法主要有D/L-相对构型标记法和R / S绝对构型标记法。探讨了具有两个不同手性碳原子化合物的对映异构和具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构的情况；对轴手性化合物进行了简要介绍。

●5.1对映异构

本节介绍了与分子手性相关的基本概念，包括手性、手性分子、对映异构体、内消旋体、外消旋体等；对手性和分子的旋光性以及旋光能力的标度——比旋光度进行了讨论。

●5.2对称元素和手性

介绍了分子中可能存在的对称元素，讨论了对称元素与分子手性之间的关系。分子的是否存在对称面和对称中心与分子手性有直接关系。

●5.3含一个手性碳原子化合物的对映异构

介绍了手性碳原子绝对构型标记方式和相对构型标记方式。讨论了具有1个手性碳化合物的立体异构体表达方式。

●5.4具有两个手性中心化合物的对映异构

讨论了具有2个手性碳化合物的立体异构体表达方式。简要介绍了轴手性化合物。

第六章卤代烃

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●6.1分类，命名和结构

卤代烃可用于农药、医药、日用化学品等，与工、农业生产及日常生活关系密切，是一类重要的有机化合物，卤代烃也是实验室常用的溶剂之一。由于其化学性质比较活泼，也是一类重要的中间体。具体内容为：1) 自然界和生活中的卤代烃及其作用；2)卤代烃系统命名，3) 卤代烃放入物理性质；4) 从卤原子的诱导效应入手，分析了卤代烃的结构与其化学性质的关系；5）卤代烃的亲核取代反应（被羟基、氰基、烃氧基和氨基取代及卤代烃的鉴别反应），6）亲核取代反应机理和反应中的立体化学特征；7）卤代烃的消除反应和Saytaeff规则；8）格氏试剂的化学反应。

●6.2亲核取代反应

主要介绍卤代烃的两种分类方法，一是按照与卤素相连的碳原子级数的分类方法，二是根据卤代烃分子中烃基不同的分类方法；主要介绍卤代烃的系统命名，包括饱和卤代烃和不饱和卤代烃的系统命名，同时介绍了一些特别名称，如氯仿，碘仿，氯化苄（苄基氯）等。

●6.3亲核取代反应机理

以底物卤代烃为例，介绍亲核取代反应定义和卤代烃的结构与其化学性质的关系；介绍卤代烃的五种亲核取代反应（被羟基、氰基、烃氧基、氨基及与硝酸银的取代反应）。

●6.4影响亲核取代反应的因素

依据反应机理，分析影响亲核取代反应因素:包括烃基结构、离去基团的离去能力，亲核试剂的亲核性以及溶剂等。针对上述影响因素，会对实际反应进行判断。

●6.5消除反应

从卤代烃的结构特征入手，介绍卤代烷的β－消除反应实例及消除反应的取向问题，即Saytaeff规则；简单介绍卤代烷的β－消除反应反应机理（单分子消除反应机理和双分子消除反应机理）；阐述消除反应与取代反应的关系。

●6.6格氏试剂

介绍格氏试剂的定义，生成；介绍格氏试剂的几种化学反应，包括与含有活泼氢的化合物的反应，与氧气、二氧化碳及环氧乙烷的反应。

第七章醇酚醚

本章学习含氧化合物醇、 酚、 醚。醇、酚、醚都可以看作是水中的氢原子被烃基取代的衍生物。本章主要内容为：1）醇的分类；2）饱和醇和不饱和醇的系统命名；3）醇分子结构与其化学性质的关系；4醇的亲核取代反应和消除反应及其反应机理；5）各级醇的鉴别方法；6）酚的结构，命名及其物理性质；7）酚芳香环上的亲电取代反应，8）酚的鉴别方法，9）醚的命名与结构；10）醚的化学反应；11）环氧乙烷的化学反应。

●7.1醇的分类和命名

主要介绍醇的两种分类方法，分别是醇分子中烃基的不同及羟基所连的碳原子种类的不同的两种分类方法；主要介绍醇的系统命名方法，包括饱和醇尤其是不饱和醇的命名方法。

●7.2醇的结构和物理性质

分析醇分子的极性；介绍液态醇分子间氢键的形成及醇与水分子间氢键的形成；介绍醇的水溶性及沸点的递变规律。

●7.3醇的化学性质-似水性和亲核取代

分析醇的结构特点，预测其化学性质；介绍醇的化学性质，分别是似水性（弱酸性及各级醇酸性的比较，弱碱性，结晶醇化物的生成）及与氢卤酸的反应；醇的鉴别（与lucas试剂的反应），介绍醇的亲核取代反应机理及β-位有较大空间位阻的伯醇和仲醇，按单分子历程进行反应中的重排过程.

●7.4醇的化学性质-脱水反应和氧化反应

主要介绍醇的分子内脱水（E1机制）,介绍了分子内脱水反应中的重排过程；介绍醇的氧化和脱氢反应；

●7.5酚

介绍了酚的命名、结构和物理性质；主要介绍了酚的化学性质，包括酸性及苯酚取代对其酸性的影响；酚醚的生成；酚芳环上的亲电取代反应；酚的氧化和还原反应。

●7.6醚

介绍了醚的命名，包括普通命名和系统命名；介绍了醚的结构和物理性质；主要介绍了醚的化学性质，包括与强酸反应成盐，醚键的断裂；介绍了环氧乙烷及其反应。

第八章醛酮醌

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●8.1醛酮的分类、命名和结构

本章主要介绍醛和酮的分类、命名以及分子结构；简单介绍了醛酮醌的物理性质；重点介绍醛和酮的化学反应：包括亲核试加成反应，羟醛缩合反应，亲核加成反应机理，α-H的活泼性和负碳离子、羟醛缩合反应、卤仿反应，酮的亲核加成反应；氧化-还原反应，歧化反应。介绍了醛、酮的鉴别反应。

●8.2醛酮的亲核加成反应

介绍了醛酮的两种分类方法；介绍了醛酮的普通命名法，重点介绍了了饱和和不饱和醛酮的系统命名法；介绍了醛酮的分子结构与其物理性质的关系；简单介绍了醛酮的制备方法。

●8.3醛酮的a-氢的反应

介绍了醛、酮的-H的酸性和互变异构体现象；重点介绍了醛、酮的-H的卤代，羟醛缩合反应（ Aldol缩合，醇醛缩合）。

●8.4醛酮的氧化还原反应

介绍了强氧化剂如KMnO4、浓HNO3等和弱氧化剂Tollens 试剂，Fehling试剂与醛酮的反应及其应用；介绍了催化氢化，金属氢化物及锌-汞齐在浓盐酸等还原剂的反应；介绍了歧化反应。

●8.5醌

简单介绍了醌的命名和生理活性

第九章羧酸及其衍生物

分子中含有羧基（-COOH）的化合物属于羧酸类化合物，它在我们的自然界以及我们的日常生活中普遍存在。比如，苹果中的苹果酸，葡萄中的酒石酸，柠檬中的柠檬酸，绿叶蔬菜中的草酸，食用醋中的醋酸，阿司匹林的主要成分-乙酰水杨酸等都属于羧酸类化合物。除此之外，羧酸类化合物还在化学合成和化工生产者发挥着重要的作用。例如“的确良”是一种以二元芳香羧酸（对苯二甲酸）为原料来合成的高分子材料。
鉴于羧酸与我们生活各方面密不可分，本章将给大家介绍羧酸的分类、命名、结构、以及物理化学性质等相关知识，以及羧酸衍生物的相关知识。

●9.1羧酸的简介、分类、命名和结构

羧酸的结构的种类多样，对其合理的分类并命名是我们有效地进行学习和研究的前提。羧酸是以羧基为特征官能团的，其决定着羧酸的性质。在本节我们将给大家介绍羧酸的分类、命名及羧基结构的相关知识。

●9.2羧酸的化学性质

羧酸具有弱酸性，可以用来制备羧酸酯、酰胺等，如乙酸乙酯、扑热息痛等的制备。除此之外，羧酸还具有许多其它的化学性质，如可以被还原，可以生成酰氯、酸酐等。本节我们将介绍羧酸的主要化学性质。

●9.3二元羧酸和取代羧酸的化学性质

二元羧酸和α-羟基羧酸是两类非常重要的羧酸，它们在自然界广泛存在，如草酸、乳酸等，并且是重要的化工原料，如对苯二甲酸、环己二酸等。本节我们将介绍二元羧酸和α-羟基羧酸的相关化学性质。

●9.4羧酸衍生物的化学性质

酰氯、酸酐、酯、酰胺是四类典型的羧酸衍生物，它们是重要的化学合成原料，它们的结构在天然产物、药物等化合物和材料中广泛存在。本节我们将介绍他们的化学性质及其规律。

●9.5β-二羰基化合物化学性质及应用

β-二羰基化合物是分子中两个羰基被一个饱和碳原子隔开的化合物，如乙酰乙酸乙酯和丙二酸二酯，它们是重要的化工原料。本节我们将介绍它们的化学性质及其在合成中的应用。

第十章胺

胺及其衍生物广泛存在于自然界和生命体系中,他们中有的严重危害人类健康, 而有的在生命过程中起着重要的作用，很多天然物都是胺的复杂衍生物。掌握简单胺的性质是研究复杂天然产物的基础。本章主要内容为：1）胺的分子结构、分类及命名；2）胺的物理性质；3）胺的化学性质：包括碱性及影响因素，烷基化反应，酰基化反应，磺酰化反应以及胺的鉴别；4）芳香族重氮盐的生成及其在合成中应用；5）掌握偶联反应和偶氮化合物的生成，了解偶氮化合物的应用。

●10.1胺的分类，命名，结构和物理性质

介绍胺的特殊分类法（根据氨分子中的氢原子被烃基取代的个数），介绍了胺的普通命名法和系统命名法；介绍了芳香胺及季铵碱和季铵盐的命名；介绍了胺的物理性质，主要是氢键对熔点，沸点及溶解性的影响。

●10.2胺的化学性质

介绍了胺的碱性；介绍了各级脂肪胺的碱性大小关系，以及取代芳香胺的碱性变化规律；介绍了胺的烷基化反应，酰胺化反应，胺的磺酰化反应（胺的鉴别反应），与亚硝酸的反应等

●10.3芳香族重氮盐

主要介绍了芳香族重氮盐的化学性质，分别是取代重氮基的反应和偶联反应；主要介绍了，重氮盐在有机合成中的应用。

第十一章糖

本章介绍了糖的概念及糖的分类方法。重点讲述了单糖的开链结构与环状结构，Fischer投影式与Haworth式的写法，单糖的化学性质是本章重点，包括糖的异构化和差向异构，糖的氧化反应，糖苷的生成，糖脎反应，成酯和成醚反应等。总结了重要的二糖如麦芽糖，纤维二糖和蔗糖的结构特点，对重要的多糖如淀粉，纤维素进行了简要介绍。

●11.1单糖的分类结构和构型

本节介绍了单糖的分类，单糖的开链结构与环状结构，Fischer投影式与Haworth式的写法与转换。

●11.2单糖的化学反应

重点讲述了单糖的化学性质，包括糖的异构化和差向异构，糖的氧化反应，糖苷的生成，糖脎反应，成酯和成醚反应等。

●11.3二糖和多糖

对重要的二糖如麦芽糖，纤维二糖，蔗糖的结构和性质进行了简要介绍。对淀粉、纤维素等天然多糖的组成与性质进行了讨论。

第十二章氨基酸 蛋白质和核酸

本章介绍了氨基酸的概念及分类，氨基酸的结构和命名。重点介绍了氨基酸的化学性质，包括两性和等电点，与亚硝酸的反应，与水合茚三酮的反应以及不同氨基酸的受热反应等。对肽键的结构与多肽的命名和蛋白质的结构进行了简要介绍。概述了核酸的结构和功能。

●12.1氨基酸的结构、分类与命名

本节介绍了氨基酸的概念及分类，氨基酸的结构和命名。

●12.2氨基酸的化学性质

讨论了氨基酸的化学性质：包括两性性质与等电点，与亚硝酸的反应，以及不同氨基酸的受热反应，与茚三酮的显色反应可以用于鉴别氨基酸等。

●12.3多肽和蛋白质

对肽键的结构与多肽的命名和蛋白质的结构进行了简要介绍。

●12.4核酸的组成和结构

介绍了核酸的结构与功能。

第十三章杂环化合物

杂环化合物是一类环状化合物，在构成环状化合物的原子中，除了碳原子以外，还有其它原子，如氧、硫和氮等。杂环化合物是有机化学一个极为重要的部分。在天然产物中，半数以上的化合物都含有杂环体系。杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。杂环化合物大多具有生理活性和药用价值，对于生物化学和药学而言，杂环化合物相当重要。例如，中草药、人工合成的药物大多具有杂环的化学结构；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素含有杂环。杂环化合物的重要性，不限于其生理活性和药用价值，它在非生物领域，也有广泛的用处。杂环化合物无论对于专业研究，还是实际应用，都有其重要意义。
本章将重点介绍芳香杂环化合物，如吡咯、呋喃、噻吩、吡啶等，包括他们的命名、结构及化学性质。

●13.1杂环化合物的简介、分类和命名

杂环化合物数量庞大并且种类繁多，对它们进行分类和命名是学习与研究这类化合物的前提。本节将介绍杂环化合物的分类及芳香性杂环化合物的命名。

●13.2芳香杂环的结构和亲电取代反应活性

吡咯、呋喃、噻吩比苯更容易发生亲电取代反应，而吡啶则要比苯环更难发生亲电取代反应。这是为什么呢？本节我们将探讨四类典型方向杂环的结构，从结构上认识它们的化学性质及规律。

●13.3五元芳香杂环的化学性质

吡咯、呋喃、噻吩是典型的五元芳香杂环化合物，它们在天然产物及药物化合物中普遍存在，如叶绿素、药物阿伐他汀中存在吡咯结构，并且它们还是重要的化工原料。本节我们将介绍它们的化学性质。

●13.4吡啶的化学性质

吡啶及存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中，它在工业上可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品（包括药品、消毒剂、染料等）的基础原料。本节将介绍吡啶的化学性质。