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第一章绪论
主要介绍有机化学、有机化合物的定义及有机化学的发展史，并通过有机化学与日常生活、工农业生产及生命科学之间的关系，使学生了解学习有机化学的重要性。同时，重点理解和掌握有机化合物的特点，共价键理论、杂化轨道理论及C原子的杂化类型及特点；了解有机化合物的分子结构的表示方法、同分异构现象、有机化学反应的基本类型和试剂类型、有机化合物的分类等。对学生如何学好有机化学提出意见和建议。
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●1.1有机化学的重要性
举例讲授有机化学与日常生活、工农业生产及生命科学之间的关系，使学生了解有机化学的重要性，激发学生的学习兴趣。
3、理解有机化学与生命科学发展的关系。 -
●1.2有机化学的产生和发展
介绍有机化学和有机化合物的发展历程，使学生了解有机化学和有机化合物的定义及真正涵义。
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●1.3有机化合物的特性
通过把有机化合物与无机化合物对比，使学生理解有机化合物的特点，以及有机化合物结构与性质的辩证关系。
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●1.4有机化合物中的化学键-共价键
复习普通化学讲过的共价键理论，使学生掌握共价键的特点、共价键的类型与共价键的性质。
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●1.5原子轨道杂化理论
复习碳原子的结构与杂化类型，使学生掌握s和p轨道不同杂化类型的特点及代表物，理解有机分子形成过程中杂化的原因。
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●1.6有机分子结构表示方法和同分异构现象
举例讲解有机分子结构的不同表示方法及同分异构现象的分类，使学生掌握有机分子结构的常见表示方法和各种同分异构体。
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●1.7有机化学反应的基本类型和试剂类型
从不同方面讲授有机化学反应的基本类型，并通过动画演示方式使学生更加直观地了解有机化学反应类型和试剂的类型及所对应的反应类型。
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●1.8有机化合物的分类
以有机分子碳的骨架和官能团两种方法介绍有机化合物的分类，使学生重点掌握各类有机化合物的官能团及代表物。
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●1.9研究有机化合物的一般方法
通过讲授研究有机化合物的一般方法，使学生了解有机化学的应用，同时向学生提出学习有机化学的方法和建议。
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第二章饱和脂肪烃
了解饱和脂肪烃的含义、通式及同系列、同系物、碳原子及氢原子类型和烷基等概念；掌握饱和脂肪烃的系统命名法、异构、构象及构象的Newman投影式表示方法；了解烷烃的物理性质，掌握烷烃的化学性质和卤代反应历程、自由基类型及稳定性和不同类型氢原子的活性。
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●2.1烷烃的结构
介绍饱和脂肪烃的含义、通式，并以甲烷为例讲解烷烃的结构特点及分子形成过程。
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●2.2烷烃的异构
在中学学习的碳链异构基础上，重点讲授烷烃的构象，使学生理解烷烃构象产生的原因、极限构象，掌握用Newman投影式表示烷烃的优势构象。
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●2.3烷烃的命名
举例讲解碳原子和氢原子的类型及烷基的概念，介绍烷烃的普通命名法，重点讲授烷烃的系统命名法。
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●2.4烷烃的物理性质和化学性质
根据烷烃分子的结构特点讲解烷烃的物理性质和化学性质，使学生重点掌握烷烃沸点的变化规律及烷烃的卤代反应。
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●2.5烷烃的卤代反应历程
用动画演示烷烃的卤代反应历程，使学生掌握烷烃卤代反应的条件、自由基的类型和稳定性及不同类型H原子的反应活性。
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第三章不饱和脂肪烃
第三章 不饱和脂肪烃
学习要求
1.掌握烯烃的分子结构（sp2杂化），π键的形成条件以及乙烯分子的键长、键能数据。
2.掌握同分异构现象和命名法，能够用Z/E标记法标记异构体的构型。
3.掌握烯烃的化学性质：催化加氢，亲电加成，马氏规则的应用，烯烃的氧化和聚合反应，烯烃的α-H卤代反应。
4.掌握诱导效应的涵义、特征、分类、相对强度及其应用；能够用诱导效应解释碳正离子的结构及其稳定性，能够简述亲电加成的反应历程。
5.掌握炔烃及二烯烃的命名法。
6.掌握炔烃的结构（sp杂化），定性理解乙炔的分子轨道。
7.掌握炔烃的化学性质：加成反应，炔氢的反应，氧化反应，聚合反应。
8.掌握共轭体系、电子离域化、离域π键、共轭效应、超共轭效应等概念的涵义;能够用共轭效应和超共轭效应解释碳正离子和自由基的稳定性。
9.掌握共轭二烯烃的化学反应：1,4-加成和1,2-加成，双烯合成。 -
●3.1单烯烃
3.1.1 单烯烃的结构:本节主要介绍单烯烃的结构。
3.1.2 单烯烃的异构和命名:本节主要介绍单烯烃的异构及命名。3.1.3 烯烃的催化加氢:本节主要介绍单烯烃的催化加氢反应。3.1.4 烯烃的亲电加成:本节主要介绍烯烃的亲电加成反应：包括1.与卤素加成；2.与卤化氢加成；3.与水加成；4.与硫酸加成；5.与次卤酸加成。
3.1.5 烯烃的自由基加成:本节主要介绍烯烃的自由基加成反应历程。
3.1.6 烯烃的氧化反应:本节主要介绍烯烃的氧化反应：1.空气催化氧化；2.与高锰酸钾的反应；3.与臭氧的反应。
3.1.7 烯烃的聚合反应：本节主要介绍烯烃的聚合反应。
3.1.8 烯烃的α-H卤代反应：本节主要介绍烯烃的α-H卤代反应及其反应历程。
3.1.9 单烯烃的亲电加成反应历程：本节主要介绍诱导效应及单烯烃的亲电加成反应历程。 -
●3.2炔烃
3.2.1 炔烃的结构、异构和命名：本节主要介绍炔烃的结构、异构和命名。
3.2.2 炔烃的加成反应 ：本节主要介绍炔烃的加成反应：1.催化加氢；2.与卤素反应；3.与卤化氢反应；4.与水反应。
3.2.3 叁键碳上氢原子的活泼性：本节主要介绍炔烃叁键碳上氢原子(即炔氢)的反应。
3.2.4 炔烃的氧化反应和聚合反应：本节主要介绍炔烃的氧化反应和聚合反应。 -
●3.3二烯烃
3.3.1 二烯烃概述：本节主要介绍二烯烃的分类、命名、共轭二烯烃的结构及共轭效应。
3.3.2 共轭二烯烃的化学性质：本节主要介绍共轭二烯烃的化学性质：1.1,4-加成；2.双烯合成。
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第四章脂环烃
本章主要内容包括单环脂环烃和二环脂环烃的分类、命名和异构；环烷烃的主要化学性质：取代和开环加成反应；环烷烃的结构与构象、张力与稳定性的关系；环己烷及其一元和二元取代物的构象。重点为环烷烃的取代、加成反应。难点为环己烷及其一元和二元取代物的构象问题。
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●4.1脂环烃的分类和命名
本节主要内容包括单环脂环烃和二环脂环烃的分类、命名和异构。主要是学会单环脂环烃、螺环脂环烃和桥环脂环烃的命名。
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●4.2环烷烃的化学性质
本小节讲解环烷烃的化学性质。主要是环烷烃的
取代反应和开环加成反应。重点理解取代环丙烷
与不对称HBr的加成反应。 -
●4.3环烷烃的分子结构
本节内容包括环丙烷、环丁烷和环戊烷的分子结构。从角张力、扭转张力和范德华张力三方面因素讨论环烷烃稳定性问题。学会利用环烷烃分子结构分析其稳定性问题。
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●4.4环己烷的分子结构
本节主要内容是环己烷及其一元和二元取代物的构象。从扭转张力和范德华张力两方面因素讨论其稳定性问题，学会分析椅式构象的稳定性原因。难点为环己烷一元和二元取代物的构象数目及其稳定性问题。
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第五章芳香烃
本章主要内容为：苯分子的结构、单环芳烃的同分异构和命名法；单环芳烃的化学性质；取代定位规律；芳烃亲电取代反应历程。
重点为：苯分子的结构、苯的化学性质及应用、亲电取代反应历程、定位规律。
难点为：定位规律。 -
●5.1苯的结构
苯分子结构表示
凯库勒结构式
价键理论的诠释 -
●5.2芳香烃的分类
芳香烃的分类
根据不同的标准有不同的分类方式 -
●5.3单环芳烃的命名和异构
单环芳烃的命名和异构
单环芳烃的命名：常见芳基的命名和取代苯的命名
单环芳烃的异构：烃基苯的烃基异构和多烃基苯的位置异构 -
●5.4单环芳烃的化学性质
单环芳烃的化学性质
单环芳烃的亲电取代反应：卤代反应、硝化反应、磺化反应和付-克反应
单环芳烃的加成反应
单环芳烃的氧化反应：苯环的氧化和苯环侧链的氧化 -
●5.5芳烃的亲电取代反应历程
芳烃的亲电取代反应历程
分别以卤代反应为例、硝化反应为例和磺化反应为例讲述芳烃亲电取代反应的三个步骤。 -
●5.6苯环亲电取代反应的定位规律
苯环亲电取代反应的定位规律
分别讲述了苯环亲电取代反应的定位规律、定位规律的解释和定位规律的应用。 -
●5.7其他芳烃
其他芳烃
重点讲述了萘的结构和化学性质。 -
●5.8非苯芳烃
非苯芳烃
重点学习了非苯芳烃的判据——休克尔规则，并分别列举了非苯芳烃的正离子、负离子和中性分子结构芳香性对休克尔规则的应用。
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第六章旋光异构
本章主要内容：只在一个平面上振动的光称为偏振光；能使偏振光的振动方向发生改变的物质称为炫光性物质；旋光性物质是偏振面旋转的角度称为旋光度；分子中不含有对称面、对称中心等对称因素的分子是手性分子；手性分子分子一定具有旋光性。
重点为：手性碳原子的构型标记。
难点为：对称面和对称中心的确定。 -
●6.1物质的旋光性
物质的旋光性
重点讲述了偏振光与旋光性物质和比旋光度。 -
●6.2手性分子的结构
手性分子的结构
重点讲述了手性概念和手性分子的判断。 -
●6.3含一个手性碳原子化合物的旋光异构
含有一个手性碳原子化合物的旋光异构
分别讲述了手性碳原子、对映体和外消旋体、构型的表示方法和Fischer平面投影式的书写及注意事项；构型的标记方法：D/L表示方法和表示方法。 -
●6.4含有两个手性碳元原子化合物的旋光异构
含有一个手性碳原子化合物的旋光异构
分别讲述了含两个不相同的手性碳原子的化合物的旋光异构和含两个相同的手性碳原子的化合物的旋光异构。 -
●6.5不含手性碳原子化合物的旋光异构
不含手性碳原子化合物的旋光异构
分别讲述了取代的丙二烯型化合物和取代的联苯型化合物的旋光异构。 -
●6.6环状化合物的立体异构
环状化合物的立体异构
分别讲述了含有一个手性碳原子、含有两个不同手性碳原子和含有两个相同手性碳原子的环丙烷衍生物的立体异构。
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第七章卤代烃
本章主要讲解卤代烃的分类、异构和命名；卤代烃的亲核取代反应、消除反应和生成格氏试剂的反应；各种类型的卤代烃、卤代芳烃在化学性质上的差异。
重点是亲核取代反应历程和消除反应历程，及不同类型卤代烃进行取代反应和消除反应的活性比较。
难点是单分子亲核取代和双分子亲核取代、单分子消除和双分子消除反应历程的竞争。 -
●7.1卤代烃的分类、异构及命名
本节了解卤代烃的分类、异构，掌握卤代烃命名。
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●7.2卤代烃的化学性质
本节学习卤代烃的主要化学性质：亲核取代反应、β-H消除反应和与金属的反应。
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●7.3亲核取代反应机理
本节介绍SN1和SN2亲核取代反应历程及影响因素。
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●7.4消除反应机理
本节介绍E1和E2消除反应历程及影响因素。
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●7.5取代反应与消除反应的竞争
本节介绍消除反应与取代反应之间的竞争，以实现通过控制反应条件而有效控制产物生成的目的。
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●7.6卤代烯烃与卤代芳烃
本节介绍卤代烯烃和卤代芳烃的分类、结构和反应活性。
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第八章醇酚醚
了解饱和脂肪烃的含义、通式及同系列、同系物、碳原子及氢原子类型和烷基等概念；掌握饱和脂肪烃的系统命名法、异构、构象及构象的Newman投影式表示方法；了解烷烃的物理性质，掌握烷烃的化学性质和卤代反应历程、自由基类型及稳定性和不同类型氢原子的活性。
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●8.1醇的分类和命名
简述醇的通式和分类，重点举例讲授重要醇的俗名和醇的系统命名法。
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●8.2醇的结构和物理性质
以乙醇为例，通过醇与水的结构进行对比讲授醇羟基的结构及醇分子的形成过程。在醇的物理性质中重点讲解醇的氢键及沸点的特点。
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●8.3醇的化学性质（一）
举例讲解醇与金属的反应（酸性）和酯化反应，使学生掌握影响醇的酸性因素和酸性强弱顺序，以及醇与无机酸的酯化反应。
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●8.4醇的化学性质(二)
讲授醇与氢卤酸的反应、卤化磷的反应和脱水反应等化学性质，使学生掌握用卢卡斯试剂检验醇的活性方法；在不同温度下醇的脱水方式和脱水产物的不同，以及利用扎依采夫规则确定醇的消除反应产物。
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●8.5醇的化学性质(三)
举例讲解醇的氧化和脱氢等不同氧化反应方式，并介绍甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇和苄醇等重要醇的应用。
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●8.6酚的分类和命名
简单介绍醇与酚的区别和酚的分类，重点讲授酚的命名，使学生掌握重要酚的俗名和酚的系统命名法。
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●8.7酚的结构和物理性质
通过与醇羟基的结构对比讲解酚的结构特点，简单介绍酚的物理性质。
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●8.8酚的化学性质（一）
根据酚的结构特点讲解酚的酸性和与FeCl3的显色反应，使学生掌握影响酚的酸性因素和酚的酸性强弱顺序。同时，使学生理解酚与FeCl3发生显色反应的特点和原因，掌握酚的鉴别方法。
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●8.9酚的化学性质（二）
通过与前面学过的芳香烃进行对比，讲解酚的溴代、硝化、磺化和付-克反应等亲电取代反应的产物和特点，同时讲解酚的氧化反应的产物及应用。
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●8.10酚的化学性质和重要的酚
举例讲授酚的成醚反应这一化学性质，使学生掌握芳香族混合醚的合成方法，即威廉姆森合成法。并介绍苯酚、甲酚等重要酚的应用。
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●8.11醚的概述
举例简单介绍醚的分类、命名和物理性质。
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●8.12醚的化学性质（一）
以乙醚为例讲解醚的结构，并讲解钅羊盐的形成、醚键的断裂等化学性质，使学生了解醚可溶于酸，可用于分离醚与其他有机化合物；并重点掌握醚键断裂的条件及产物特点。
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●8.13醚的化学性质（二）
通过讲解醚容易生成过氧化物的化学性质，使学生了解醚的过氧化物存在的危险、检验、消除与正确使用等方法。并重点介绍环氧乙烷和乙醚等重要醚的应用。
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第九章醛、酮、醌
本章主要讲解醛、酮的分类、异构和命名；羰基的亲核加成反应、α-H的反应、氧化还原反应等；介绍醌类物质的分类和化学性质。
重点是羰基的亲核加成反应及历程、α-H的反应、醛基的氧化反应和羰基的还原反应。
难点是羰基的亲核加成反应及历程。 -
●9.1醛酮分类、异构和命名
本节介绍醛酮的分类、异构和命名。
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●9.2化学性质
本节介绍醛酮的典型化学性质：亲核加成及反应历程、α-H的反应如卤代和羟醛缩合反应、醛酮的氧化反应、还原反应、歧化反应及与品红试剂的反应。
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●9.3醌的概述及化学性质
本节介绍醌的结构和化学性质。
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第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
主要介绍了羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸的分类、命名及其物理性质，重点讲解它们的结构特点和化学性质，简介了互变异构现象。要求了解羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸的分类，掌握其命名，重点掌握羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸的化学性质，深入理解互变异构现象。
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●10.1羧酸
羧酸简介：主要介绍了羧酸的分类、命名及其理化性质，重点讲解它们的结构特点和化学性质。
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●10.2羧酸衍生物
羧酸衍生物简介：主要介绍了羧酸衍生物种类、命名及其理化性质，互变异构现象。重点讲解它们的化学性质。
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●10.3取代酸
取代酸简介：介绍了羟基酸和羰基酸的分类、命名、物理性质和化学性质，重点学习了羟基酸和羰基酸的化学性质。
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第十一章含氮有机化合物
学习要求
1.掌握胺的结构（氮原子的杂化状态）、分类和命名。
2.掌握胺的化学性质：碱性，烷基化和酰基化反应，兴斯堡反应（胺的鉴别），与亚硝酸的反应，芳香胺的特殊反应。
3.掌握重氮化反应及重氮盐的化学性质。 -
●11.1胺
本节主要介绍胺的分类、命名和结构、胺的碱性、胺的烷基化反应和酰基化反应、胺与亚硝酸的反应、芳香胺的特殊反应：1.氧化反应；2.芳环上的取代反应。
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●11.2重氮盐和偶氮化合物
本节主要介绍重氮盐的化学性质：1.重氮化反应；2. 重氮盐的性质 ；3. 偶合反应；4. 还原反应 。
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第十二章杂环化合物
一、杂环化合物的概念、分类、命名
二、含一个杂原子的五元杂环的结构及性质
三、含一个杂原子的六元杂环的结构及性质
四、重要杂环化合物及其衍生物的介绍 -
●12.1杂环化合物的概念、分类和命名
一、区分芳杂环和非芳香性杂环
二、杂环化合物的音译法命名
三、杂环化合物的分类 -
●12.2杂环化合物的结构
一、五元杂环结构符合休克尔规则具有芳香性
二、六元杂环结构符合休克尔规则具有芳香性 -
●12.3杂环化合物的化学性质
一、杂环化合物的亲电取代反应
二、杂环化合物的加成反应
三、杂环化合物的氧化反应
四、杂环化合物的付-克反应 -
●12.4重要的杂环化合物
一、五元杂环呋喃、吡咯及其衍生物
二、六元杂环吡啶、嘧啶、吲哚、嘌呤及其衍生物
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第十三章碳水化合物
主要介绍了单糖的结构：开链结构、环状结构、哈沃斯透视式；单糖的物理性质；单糖的化学性质；简要介绍了几种重要的二糖和多糖。要求了解糖的分类、单糖的物理性质、重点掌握单糖的开链结构、氧环式结构、哈沃斯透视式的表示及单糖的化学性质；熟悉变旋现象及产生的原因；理解二糖和多糖的一些典型性质。
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●13.1单糖
主要介绍了单糖的结构：开链结构、环状结构、哈沃斯透视式，解释变旋现象，单糖的物理性质；单糖的化学性质。
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●13.2二糖和多糖
主要介绍了还原性二糖和非还原性二糖的结构和性质，简介了多糖淀粉和纤维素的结构及性质。
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第十四章氨基酸、蛋白质
一、氨基酸结构及化学性质
二、蛋白质的组成及结构
三、核酸的组成及结构 -
●14.1氨基酸的结构、分类、命名和物理性质
一、氨基酸的结构、构型、
二、氨基酸的分类
三、氨基酸的物理性质 -
●14.2氨基酸的化学性质
一、两性及等电点
二、氨基酸中氨基的性质
三、成肽反应
四、呈色反应
五、脱羧反应 -
●14.3蛋白质概念、组成和结构
一、蛋白质的概念、组成
二、蛋白质的一级、二级结构 -
●14.4蛋白质的理化性质
一、两性及等电点
二、沉淀与变性
三、颜色反应
四、水解反应 -
●14.5核酸的组成结构
一、核酸的化学组成
二、单核苷酸的组成
三、核酸的组成