-
第一章绪论
本章主要介绍课程授课教师团队、课程简介、学习建议。
-
●1.1有机化学课程简介
本节主要内容:1. 授课教师团队、课程设置、课程主要内容、教学方式、教学要求、教材和参考书目;2. 有机化合物和有机化学简介;3. 学习建议和注意事项
-
●1.2有机化学相关概念及理论
本节主要内容为与有机化学相关的一些基本概念、基本理论与基本知识。 包括:1. 原子的电子构型、共价键及Lewis结构式、八隅规则、价键理论及共价键的键参数; 2. 有机化合物中碳的杂化方式及其成键特点; 3. 共价键的断裂方式及有机反应类型; 4 有机化合物的分类方法; 5. 有机化合物的同分异构现象; 6. 有机分子结构的表示方法(伞形式/楔形式/透视式)
-
第二章烷烃
本章主要介绍烷烃的构象、烷烃的卤化反应及其反应机理。
-
●2.1烷烃的构象
本节主要内容: 1. 乙烷和丁烷的构象分析及相关基本概念; 2. 构象的表达方式(伞形式、Newman投影式、锯架式)
-
●2.2烷烃的卤化反应
本节主要内容: 1. 有机反应机理相关知识、过渡态理论、Hammond假说; 2. 烷烃的结构特点和反应性分析、碳自由基的结构、键离解能、碳自由基的稳定性和自由基反应的共性); 3. 甲烷的氯化反应特点、反应机理及反应势能图; 4. 烷烃的卤化反应及其影响因素分析,氯和溴对不同活性氢的选择性分析
-
第三章环烷烃
本章主要介绍小环环烷烃的结构特点和特性反应、环己烷及其取代物的构象分析。
-
●3.1环烷烃的化学反应
本节主要内容: 1. 环烷烃的分类、相对稳定性以及小环环烷烃的特性反应; 2. 小环环烷烃的成键特点与Baeyer张力学说; 3. 化合物中的张力能。
-
●3.2环己烷的椅型构象和船型构象
本节主要介绍环己烷的椅型构象和船型构象。包括两种典型构象的特点及其相对稳定性比较。
-
●3.3取代环己烷的构象分析
本节主要介绍取代环己烷的构象分析。包括: 1. 一取代环己烷的构象分析; 2. 二取代环己烷的构象分析; 3. 通过构象分析比较环己烷取代物中顺/反异构体的相对稳定性
-
第四章对映异构
本章主要介绍旋光性、手性、对映异构、非对映异构等立体异构相关知识。
-
●4.1旋光性和手性
本节主要介绍旋光性和手性相关知识。包括:平面偏振光的概念;对映异构现象的发现;关于手性和旋光性的一些基本概念;分子手性和结构的关系
-
●4.2含一个不对称碳原子的化合物
本节主要介绍含一个不对称碳原子的化合物的对映异构现象。包括:不对称碳原子;对映体的性质;外消旋体;构型的表达与标记(R/S的判断、Fischer投影式的表示)
-
●4.3含几个不对称碳原子的开链化合物
本节主要介绍含2个及n个不对称碳原子的开链化合物的立体异构情况。包括:1. 含2个及n个不相同不对称碳原子的开链化合物的立体异构、同分异构体的分类、对映体与非对映体、化合物立体结构的不同表达方式;2. 含2个及n个相同不对称碳原子的化合物的立体异构、内消旋体、旋光性和构象的关系
-
●4.4环状化合物及其它类型化合物的立体异构
本节主要介绍环丙烷取代物和环己烷取代物的立体异构情况。
-
第五章卤代烷
本章主要介绍有机化学中的电子效应、卤代烷的亲核取代反应及其反应机理。
-
●5.1与卤代烷化学反应有关的预备知识
本节主要介绍与卤代烷的化学反应相关的一些基本理论和预备知识。包括: 1. 电子效应(诱导效应、共轭效应和超共轭效应); 2. 碳正离子及其相对稳定性; 3. 手性碳原子的构型保持和构型转化; 4. 反应级数与反应分子数
-
●5.2一卤代烷的结构与反应性分析
本节主要内容: 1. 卤代烷的结构特点与反应性分析。 2. 饱和碳原子上的亲核取代反应概述。
-
●5.3饱和碳原子上的亲核取代反应机理
本节主要介绍饱和碳原子上的亲核取代反应机理及其反应特点。包括: 1. 双分子亲核取代反应机理、反应势能图及其反应特点(包括立体化学特点); 2. 单分子亲核取代反应机理、反应势能图及其反应特点(包括立体化学特点); 3. 碳正离子重排
-
第六章烯烃
本章主要介绍烯烃的结构、性质与合成应用
-
●6.1烯烃的结构与反应性
本节主要介绍烯烃的结构特点与构性关系分析。包括: 1. 烯烃的成键特点(尤其是官能团的电子云分布); 2. 烯烃的顺反异构; 3. 烯烃的构性关系分析(烯烃的偶极矩与沸点;烯烃的相对稳定性;烯烃的亲电加成反应与结构的关系)
-
●6.2烯烃的亲电加成反应
本节主要介绍烯烃的亲电加成反应及其反应机理。包括: 1. 烯烃与氢卤酸的加成反应及其反应机理(碳正离子中间体机理、反应活性的影响因素、区域选择性、碳正离子重排); 2. 烯烃与卤素的加成反应及其反应机理(环正离子中间体机理、反应活性的影响因素、立体化学特点)
-
●6.3烯烃的的自由基加成反应
本节主要介绍烯烃的的自由基加成反应及其反应机理(反应条件、自由基中间体机理、区域选择性、适用范围及合成应用)。
-
●6.4烯烃的氧化反应
本节主要介绍烯烃的氧化反应(反应条件、反应产物、反应机理、反应特点(包括立体化学特点)及合成应用)。包括: 1. 烯烃被高锰酸钾或四氧化锇氧化; 2. 烯烃的臭氧化-分解反应; 3. 烯烃的环氧化反应
-
●6.5烯烃的硼氢化-氧化反应和硼氢化-还原反应
本节主要介绍烯烃的硼氢化-氧化反应和硼氢化-还原反应。包括反应条件、反应机理、反应特点、区域选择性与立体选择性、反应产物及合成应用。
-
●6.6烯烃的其它反应及合成应用
本节主要介绍烯烃的催化氢化反应、烯烃α-氢的卤代反应、烯烃的聚合反应,反应机理、反应特点及其合成应用。
-
第七章炔烃和二烯烃
本章主要介绍炔烃和二烯烃的结构特点、化学反应、反应机理、反应特点及其合成应用
-
●7.1炔烃的结构与反应性分析
本节主要介绍炔烃官能团的结构特点、电子云分布与反应性分析。
-
●7.2炔烃的主要化学反应
本节介绍炔烃的主要化学反应(反应条件、反应特点、反应产物)及其合成应用。包括: 1. 端炔氢的酸性引起的相关反应; 2. 炔烃碳碳叁键发生的相关反应(亲电加成反应、亲核加成反应、自由基加成反应、氧化反应和还原反应); 3. 端炔烃的卤化反应
-
●7.3共轭二烯烃的结构和反应性分析
本节主要介绍共轭二烯烃的结构特点和反应性分析。包括: 共轭二烯烃的结构特点、稳定性与反应性分析; 共轭作用对化合物结构和理化性质的影响。
-
●7.4共振论
本节主要介绍共振论相关知识及应用。包括: 1. 共振论的产生; 2. 共振论的基本思想(共振式的意义); 3. 共振极限式的书写原则与注意事项; 4. 共振极限结构的稳定性比较; 5. 共振极限结构对杂化体的贡献; 6. 共振论的应用
-
●7.5共轭二烯烃的特殊反应
本节主要介绍共轭二烯烃的化学性质。包括: 1. 共轭二烯烃的亲电加成反应(1,2-加成和1,4-加成的理论解释)、反应势能图、平衡控制与速度控制; 2. Diels—Alder反应及其反应条件、反应特点和合成应用
-
第八章芳烃
本章主要介绍芳烃的结构特点、化学反应、反应机理、反应特点及其合成应用。
-
●8.1苯的结构与反应性分析
本节主要介绍苯的结构和成键特点、苯结构及其稳定性的理论解释。
-
●8.2苯环上的亲电取代反应
本节主要介绍苯环上的亲电取代反应及其反应条件、反应机理、反应特点、取代基定位规律和合成应用。包括: 1. 苯的卤化、硝化和磺化反应; 2. 苯的Friedel-Crafts反应; 3. 一取代苯的定位规律、理论解释及其合成应用。
-
●8.3芳烃的其它反应及应用
应用芳本节主要介绍芳环的伯奇(Birch)还原、反应特点、反应机理及其合成应用烃的其他反应。
-
●8.4卤代芳烃
本节主要介绍卤苯的亲核取代反应条件、反应机理、反应特点及其合成应用。包括: 1. 卤苯的结构特点与反应性分析; 2. 卤苯的两类亲核取代反应机理(亲核加成-消除反应机理,即Meisenheimer络合物中间体机理;消除-加成机理,即苯炔中间体机理)
-
第九章醇和酚
本章主要介绍醇和酚的结构特点、化学反应、反应机理、反应特点及其合成应用。
-
●9.1一元醇的结构与反应性分析
本节主要内容为一元醇的结构特点(尤其是反应位点的电子云分布)与反应性分析。
-
●9.2一元醇的主要化学反应
本节主要介绍一元醇的主要化学反应、反应条件、反应机理、反应特点及其合成应用。包括: 1. 醇的酸性、碱性和亲核性; 2. 醇转变为卤代烃(亲核取代反应); 3. 醇转变为烯烃(消除反应); 4. 醇转变成醛/酮/羧酸(醇的一般氧化、选择性氧化和催化脱氢氧化);
-
●9.3邻二醇的特殊反应
本节主要介绍邻二醇的氧化反应和频哪醇重排反应(反应条件、反应机理、反应特点、立体化学、反应产物及其合成应用)。
-
●9.4酚的结构主要化学反应
本节主要介绍苯酚的结构特点、化学性质及其应用。包括: 1. 酚的结构特点; 2. 酚的酸性及其影响因素; 3. 酚羟基的碱性和亲核性(成醚、成酯); 4. 酚芳环上的亲电取代反应(卤化、磺化、硝化、F-C反应、Reimer-Tiemann反应、Kolbe-Schmitt反应); 5. 酚的其它反应(与三氯化铁的显色反应、氧化反应)
-
●9.5有机化合物的系统命名法
本节主要介绍有机化合物的系统命名法(2017版)。包括: 1. 烷烃的系统命名; 2. 其它各类有机化合物的系统命名; 3. 比较新旧两版命名法的异同点