第一章醇、酚、醚

醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，都含有碳-氧单键，醇和酚的官能团为羟基。醇、酚、醚类化合物在自然界中广泛存在，在生产生活中也有广泛的应用。本章主要介绍醇、酚、醚的结构特点、分类、命名、物理性质和化学性质。视频重点讲解醇、酚、醚的结构特点、结构与性质的关系分析及化学性质等重、难点知识。醇、酚、醚的分类、命名、物理性质部分自己学习。

●1.1醇

醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。乙醇，俗称酒精，是一种最常用的醇，可用乙醇制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。本节主要介绍醇的结构与性质的关系，醇的化学性质。视频讲解醇的结构与性质的关系、取代反应及脱水反应。醇的氧化反应自己学习。

●1.2酚

酚是羟基与芳香环(苯环)直接相连而成的化合物的总称。苯酚是最简单的一个酚类化合物，是生产酚醛树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。本节主要介绍酚的结构与性质的关系，酚的化学性质。视频讲解酚的结构与性质的关系、苯酚及取代苯酚的酸性、芳环上的亲电取代反应。

●1.3醚

醚的通式为R–O–R，R可为烃基或芳基。醚的官能团为醚键，即C-O-C键。醚也可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。醚类中最典型的化合物是乙醚，它常用于有机溶剂与医用麻醉剂。本节主要介绍醚的结构与性质的关系，醚的化学性质及一类重要的环醚—1,2-环氧化合物。视频重点讲解醚的结构与性质的关系，醚键的断裂及规律，Claisen重排反应，环氧乙烷及取代环氧乙烷的化学性质。

第二章有机化合物的结构表征

有机化合物的结构表征是有机化学的重要研究内容之一。本章主要介绍红外光谱法和核磁共振光谱法用于有机化合物的结构分析的一般原理和谱图解析。

●2.1红外光谱法

红外光谱法又称"红外分光光度分析法"，是分子吸收光谱的一种。根据不同物质会有选择性的吸收红外光区的电磁辐射来进行结构分析。本节主要讲解红外光谱的基本原理，光谱图的表示法，官能团的特征吸收峰位置及其影响因素，在有机化合物结构分析上的初步应用。

●2.2核磁共振波谱法

核磁共振谱是研究有机化合物结构的有力手段。本节主要讲解核磁共振的基本原理，化学位移及影响因素，自旋偶合及裂分，核磁共振波谱在有机化合物结构分析上的初步应用。

第三章醛 酮

醛酮是分子中含有羰基（C=O)的一类重要的含氧化合物。醛是在其羰基碳原子上结合着两个氢原子或一个氢原子和一个烃基的化合物，通式为RCHO。酮是在其羰基碳原子上结合着两个烃基的化合物，通式为RCOR'。最简单的醛酮如：甲醛、乙醛、丙酮，在医药及化工生产中都有重要的应用。本章主要介绍醛酮的分类、命名、结构、物理性质及化学性质。视频讲解结构与性质的关系、化学性质及α, β-不饱和醛酮的结构与化学性质。分类、命名及物理性质自学。

●3.1醛酮简介

醛酮在自然界中广泛存在，很多醛酮被用作香精香料。本节主要讲解醛酮的结构，醛酮结构与性质的关系。

●3.2醛酮的亲核加成反应

醛酮的官能团为羰基（C=O），其典型的化学性质为亲核加成反应。醛酮可以和很多亲核试剂发生亲核加成反应。本节主要讲解醛酮与负离子型亲核试剂（如RMgX、HCN、NaHSO3等）的加成反应及应用，与分子型亲核试剂（如、ROH、NH3及其衍生物）的加成反应及应用，Beckmann重排反应及应用，Wittig反应及应用。

●3.3醛酮α-H的反应

由于羰基的吸电子作用，醛酮的α-H有一定的酸性，烯醇负离子是一个很好的亲核试剂。本节主要讲解醛酮α-H的酸性、卤代反应、卤仿反应及应用、羟醛缩合反应及应用。

●3.4Mannich反应

本讲介绍了Mannich反应的机理及其反应特点，包括反应原料的结构要求及主要的副反应。然后介绍了Mannich反应产物（Mannich碱）作为缓蚀剂应用于油井酸化工程中、Mannich碱与其它胺的交换反应制备结构不同的Mannich碱、有机合成中利用Mannich碱的热分解反应构建C=C键，最后介绍了利用Mannich反应制备生物碱托品酮（Tropinone）。

●3.5醛酮的氧化还原反应

醛酮是含氧化合的中间形式，向下可以被还原成醇或烃，向上可以被氧化成羧酸。本节主要讲解醛酮被强氧化剂和弱氧化剂氧化的产物及应用，醛酮被不同还原剂还原的产物及应用。

●3.6α, β-不饱和醛酮

α, β-不饱和醛酮分子中的C=O与C=C是一个π-π共轭体系，结构上共轭，性质上相互影响，表现出独特的化学性质。本节主要讲解α, β-不饱和醛酮结构与性质的关系、化学性质（亲电加成、亲核加成反应）及Micheal 加成反应。

第四章羧酸及其衍生物

本章包括三部分内容：一是羧酸，主要介绍羧酸的分类及命名，物理性质，化学性质；诱导效应、共轭效应及场效应对羧酸酸性的影响。二是羧酸衍生物，主要介绍羧酸衍生物的命名、化学性质；Claisen 酯缩合；酮-烯醇的互变异构。三是β-二羰基化合物，主要介绍乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯的合成及在有机合成上应用。视频讲解羧酸及其衍生物的结构、结构与性质的关系、化学性质。分类及命名、物理性质及部分简单的化学性质自学。

●4.1羧酸

羧酸是最重要的一类有机酸，通式为RCOOH或R(COOH)n，官能团为-COOH。羧酸在自然界分布很广，例如在水果或者植物油中，但是主要以酯的形式存在。本节主要介绍羧酸的结构、分类和命名、合成方法、物理性质、化学性质。视频讲解羧酸的结构与性质的关系，酸性及影响酸性的因素（诱导效应，共轭效应，场效应），羧酸衍生物的生成，脱羧反应，羧酸α-氢原子的卤代反应。分类和命名、合成方法、物理性质及还原反应等简单化学性质自学。

●4.2氢键对化合物性质的影响

本讲介绍了氢键的形成、氢键的本质、氢键的分类，重点介绍了氢键对有机化合物性质的影响，包括对沸点的影响、对化合物优势构象的影响、对邻位羟基苯甲酸类化合物酸性的影响、对亲核取代和消除反应活性的影响、对化合物H-NMR光谱的影响、对化合物红外光谱的影响。

●4.3羧酸衍生物

羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或原子团取代的产物叫做羧酸衍生物。羧酸衍生物包括酰卤、酸酐、酯和酰胺。比较常见的羧酸衍生物有：乙酸酐、乙酸乙酯、丙烯酰胺等，都是重要的有机化工原料。本节主要介绍羧酸衍生物的分类、命名、结构和化学性质。视频讲解羧酸衍生物的结构与性质的关系，亲核取代反应活性顺序及反应机理，羧酸衍生物与金属有机试剂的反应，酯缩合反应（Claisen酯缩合及Dieckmann 缩合），Refermatsky反应。羧酸衍生物的分类及命名，物理性质，羧酸衍生物的还原反应，酰胺的脱水反应及Hofmann 降解反应自学。

●4.4β-二羰基化合物

β-二羰基化合物是分子中的两个羰基（C=O)互为β位的一类二羰基化合物，即1,3-二羰基化合物。由于两个羰基的吸电子作用，使得α-H的酸性增强，烯醇式很稳定。烯醇负离子作为亲核试剂，可以发生一些列亲核取代反应，在合成上有重要应用。常见的β-二羰基化合物有β-二酮（如2,4-戊二酮）、β-酮酸酯（乙酰乙酸乙酯）、β-二酯（丙二酸二乙酯）等。本节主要介绍乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用。视频讲解β-二羰基化合物及其它含活泼亚甲基的化合物的结构特点及酸性，乙酰乙酸乙酯的性质及在有机合成中的应用，丙二酸二乙酯的性质及在有机合成中的应用。

第五章含氮化合物

有机含氮化合物指分子中含有碳-氮键的有机化合物，如硝基化合物、胺及其衍生物、重氮及偶氮化合物等。有时，分子中含有C-O-N的化合物，如硝酸酯、亚硝酸酯等也归入此类。有机含氮化合物广泛存在于自然界中，是一类非常重要的化合物。许多有机含氮化合物具有生物活性，如生物碱；有些是生命活动不可缺少的物质，如氨基酸等；不少药物、染料等也都是有机含氮化合物。本章主要介绍硝基化合物、胺及其衍生物（季铵盐和季铵碱）、重氮化合物和偶氮化合物。重点讲解这几类有机含氮化合物的结构、结构与性质的关系、化学性质。分类、命名、物理性质部分自学。

●5.1硝基化合物

硝基化合物指烃分子中氢原子被硝基-NO2 取代而生成的化合物，通式为RNO2或ArNO2。硝基化合物常用作溶剂、中间原料及火箭燃料等。有些多硝基化合物有较强的爆炸性，例如,2,4,6-三硝基甲苯TNT和1,3,5-三硝基苯TNB等都是烈性炸药。有些化合物中引入硝基后能产生类似麝香的香味，可以用作化妆品的定香剂，如葵子麝香、二甲苯麝香等。本节主要讲解硝基化合物结构与性质的关系、α-H的酸性、还原反应。分类、命名及物理性质自学。

●5.2空间效应对化合物性质影响

本讲介绍了空间效应的定义及其对化合物性质的影响，包括对芳环亲电取代定位效应的影响、硝基氯苯类化合物发生亲核取代反应活性的影响、对硝基苯酚酸性的影响、对苯胺类化合物碱性的影响、对取代环己烷衍生物的优势构象的影响。

●5.3胺及其衍生物

胺是指氨NH3分子中部分或全部氢原子被烃基取代后而成的有机化合物。胺类大都具有碱性，能与酸结合而成盐，是制作合成染料、药物等的原料。本节主要介绍胺的分类及命名、合成方法、结构与性质的关系、物理性质、化学性质，另外介绍胺的衍生物季铵盐和季铵碱的命名及化学性质。视频讲解胺的结构与性质的关系、胺的碱性及影响因素、氨基氮上的反应、季铵盐与季铵碱的化学性质。分类及命名、物理性质、合成方法自学。

●5.4季铵盐合成分析及应用

本讲首先简要介绍了季铵盐的合成反应，重点介绍了季铵盐的定量分析和季铵盐的应用。季铵盐的定量分析中介绍了采用两相滴定和电位滴定法；季铵盐的应用主要包括相转移催化剂、杀菌剂、油井酸化缓蚀剂、汽油脱臭用催化剂的活化剂、阳离子型表面活性剂等。

●5.5重氮及偶氮化合物

重氮化合物和偶氮化合物有相同的官能团偶氮基（-N=N-）。偶氮基一端与烃基相连的是重氮化合物，如重氮甲烷CH2N2。偶氮基两端都与烃基相连的是偶氮化合物，如偶氮苯C6H5-N=N-C6H5。偶氮化合物主要通过重氮盐的偶联反应制得。重氮化合物主要用作有机合成试剂和中间体，如重氮甲烷、芳香重氮盐。由于偶氮基是一个发色团，故大多数偶氮化合物都有颜色。偶氮染料是品种最多、应用最广的一类合成染料，可用于纤维、纸张、墨水、皮革、塑料、彩色照相材料和食品着色。有些偶氮化合物可用作分析化学中的酸碱指示剂和金属指示剂。本节主要讲解重氮化合物和偶氮化合物的结构特点、重氮盐的取代反应及偶合反应。

第六章实验

有机化学实验课程录像，共四个实验，涉及液体和固体有机化合物分离提纯操作基础训练---普通蒸馏、重结晶，化合物柱色谱通用分离方法训练，有机化学反应进程监控薄层色谱技术训练，几个实验项目都是学生必须掌握的基础操作。

●6.1普通蒸馏法

普通蒸馏法的实验操作

●6.2乙酰苯胺的重结晶

乙酰苯胺的重结晶的实验操作

●6.3柱色谱

柱色谱的实验操作

●6.4薄层色谱

薄层色谱的实验操作