-
第一章绪论
本章介绍了有机化合物和有机化学的概念,有机化合物的结构及结构理论、有机化合物的分类及有机酸碱的概念,基本要求是:
1.掌握:有机化合物和有机化学;有机化合物的特性;共价键的几个重要参数;诱导效应;有机化合物中共价键的断裂方式;杂化轨道理论。
2.熟悉:有机化合物的分类;凯库勒结构理论;现代共价键理论。
3. 了解:有机化合物的分类。 -
●1.1有机化合物的定义、特性及结构
有机化合物的特性,有机化合物的分类,有机结构理论简介
-
●1.2碳原子杂化理论、共价键的重要参数
碳原子杂化理论,共价键的重要参数,有机化合物中共价键的断裂方式,诱导效应。
-
第二章烷烃和环烷烃
本章介绍了烷烃和环烷烃的结构、命名、构象及构象异构,烷烃和环烷烃的物理和化学性质,基本要求是:
1.掌握:烷烃的命名、结构、构象;烷烃的卤代反应及反应机理;自由基的概念及相对稳定性;环烷烃的分类、同分异构、命名、结构;环己烷及取代环己烷的构象;环烷烃的化学性质。
2.熟悉:烷烃、环烷烃的物理性质;桥环和螺环化合物的命名。
3. 了解:烷烃的氧化、燃烧和热裂反应;环丙烷、环丁烷的构象。 -
●2.1烷烃的同分异构和命名
构造异构,烷烃的命名
-
●2.2烷烃的结构、构象及卤代反应
烷烃的结构、物理性质,烷烃的构象,烷烃的卤代反应
-
●2.3卤代反应机理;环烷烃的分类、同分异构和命名
卤代反应机理;环烷烃的分类、同分异构和命名
-
●2.4环烷烃的结构、构象和性质
环烷烃的结构、理化性质,环烷烃的构象。
-
第三章立体化学基础
本章介绍了立体化学的基础知识,手性分子和对映异构的概念,费歇尔投影式的表示方法,构型的标记,含两个手性碳原子化合物的对映异构,环状化合物的立体异构、外消旋体的拆分、烷烃卤代反应的立体化学等知识。基本要求是:
1. 掌握:对映异构体和手性的概念;对映异构体的表示方法、次序规则、对映异构体构型的标记(R、S构型标记法);对映异构体、非对映异构体物理性质的区别;含2个手性碳原子化合物的对映异构;外消旋体、内消旋体的概念;引起分子手性的原因及对称因素(对称面、对称中心);环状化合物的立体异构;不含手性碳原子化合物的对映异构;烷烃卤代反应中的立体化学。
2. 熟悉:D、L 构型标记法;苏型、赤型的概念。
3. 了解:外消旋体的拆分。 -
●3.1手性分子和对映异构、费歇尔投影式
旋光性物质和比旋光度、手性分子和对映异构等概念,对映异构体的表示方法
-
●3.2构型标记、含两个手性碳原子化合物的对映异构
构型及构型标记,含2个手性碳原子化合物的异构现象,不含手性碳原子化合物的对映异构
-
●3.3环状化合物的立体异构、外消旋体的拆分、烷烃卤代反应的立体化学
环状化合物的立体异构,外消旋体的拆分,烷烃卤代反应中的立体化学。
-
第四章烯烃
本章介绍了烯烃的结构、同分异构和命名,烯烃的物理和化学性质。基本要求是:
1. 掌握:烯烃的结构、命名(包括顺反异构体的构型标记)、构造及构型异构;烯烃的化学性质(包括加成反应及马氏规则、双键的氧化和侧链α-氢的反应);亲电性加成反应的机理;碳正离子的结构及稳定性;碳正离子的重排;区域选择性的概念;过氧化物效应;烯丙基自由基的稳定性。
2. 熟悉:烯烃的物理性质。
3. 了解:烯烃的聚合反应;自由基加成反应机理。 -
●4.1烯烃的结构、同分异构和命名
烯烃的结构、构造及构型异、命名
-
●4.2烯烃的化学性质: 加氢及加卤化氢
烯烃的化学性质:加氢及加卤化氢;马氏规则及其解释,亲电性加成反应的机理;碳正离子的结构及稳定性;碳正离子的重排
-
●4.3烯烃的化学性质:与卤素、硫酸及水的加成
烯烃的化学性质:与卤素、硫酸及水的加成
-
●4.4烯烃的化学性质:与次卤酸及硼烷的加成;双键的氧化;α-氢的反应
烯烃的化学性质:与次卤酸及硼烷的加成;双键的氧化;α-氢的反应,烯丙基自由基的稳定性
-
第五章炔烃和二烯烃
本章介绍了 炔烃和二烯烃的结构、同分异构和命名,炔烃和二烯烃的物理和化学性质,共振论的概念,共轭二烯烃的反应及解释。基本要求是:
1. 掌握:炔烃的结构;炔烃的同分异构和命名;炔烃的化学性质(包括加成反应、氧化反应及炔氢的反应);二烯烃的分类和命名;共轭二烯烃的结构;共轭二烯烃的反应(共轭加成及狄尔斯-阿尔特反应);共轭加成的理论解释;狄尔斯-阿尔特反应的立体专业性;动力学控制和热力学控制。
2. 熟悉:炔烃的物理性质;炔烃与卤素及卤化氢加成的立体选择性;炔烃的聚合反应;分子轨道理论对共轭二烯烃结构的描述;共振论。
3. 了解:炔烃与醇钠的加成;超共轭效应的概念。 -
●5.1炔烃的结构、同分异构和命名;炔烃的加成反应
炔烃的结构、同分异构和命名;炔烃的物理性质;炔烃的加成反应,炔烃与卤素及卤化氢加成的立体选择性
-
●5.2炔烃的氧化、炔氢的反应;二烯烃的分类、命名和结构
炔烃的氧化、炔氢的反应;二烯烃的分类和命名,共轭二烯烃的结构
-
●5.3共振论;共轭二烯烃的反应及解释
共振论;共轭二烯烃的反应,狄尔斯-阿尔特反应的立体专业性;共轭加成的理论解释;动力学控制和热力学控制
-
第六章芳烃
本章介绍了 芳烃的结构、同分异构和命名, 芳烃的物理和化学性质,定位规律及理论解释,休克尔规则。基本要求是 :
1.掌握:苯及其同系物的结构、同分异构及命名;芳香性的概念;苯的亲电性取代反应(卤代、硝化、磺化,傅-克反应);亲电性取代反应机理;芳环上亲电取代反应的定位规律;二取代苯的定位规律;烷基苯侧链的反应;萘的结构、命名及亲电取代反应;休克尔规则。
2.熟悉:苯及其同系物的物理性质;亲电取代反应定位规律的解释;蒽和菲的命名;萘的氧化反应;联苯的立体化学。
3. 了解:苯的分子轨道模型,蒽和菲的反应。 -
●6.1芳烃的结构、同分异构和命名
苯的结构,苯及其衍生物的同分异构和命名,苯同系物的物理性质
-
●6.2苯环上的反应:亲电取代、加成和氧化
苯的亲电性取代反应(卤代、硝化、磺化,傅-克反应)、加成和氧化反应;亲电性取代反应机理;芳环上亲电取代反应的定位规律;二取代苯的定位规律
-
●6.3烷基苯侧链上的反应;定位规律及理论解释
烷基苯侧链上的反应;定位规律及理论解释
-
●6.4二取代苯的定位规律;定位规律的应用;多环芳烃
烷基苯侧链上的反应;定位规律及理论解释
-
●6.5一取代萘的定位规律;联苯;休克尔规则
萘的结构、命名及亲电取代反应;一取代萘的定位规律;联苯;休克尔规则
-
第七章卤代烃
本章介绍了 卤烃的分类和命名, 卤烃的物理性质,卤烃的亲核取代及反应机理,卤烃的消除反应及反应机理,影响亲核取代反应的因素,E2消除的立体化学,消除反应与取代反应的竞争等。基本要求是:
1.掌握:卤代烷的命名、结构;亲核取代反应、亲核取代反应机理及影响因素;消除反应及消除反应的查依采夫(Saytzeff)规则,消除反应机理;E2消除的立体化学;卤代烷与金属的反应;亲核取代反应和消除反应的竞争;卤代烃中卤原子的活泼性。
2.熟悉:卤代烷的分类;卤代烃的物理性质;卤烃的制备。
3.了解:卤代烷的还原反应;多卤代烷。 -
●7.1卤代烃的分类和命名
卤代烃的分类、命名、结构
-
●7.2卤代烃亲核取代反应实例
卤烃的亲核取代反应:水解、醇解、氨解、与氰化钠(钾)反应、与硝酸银反应,卤素交换反应
-
●7.3卤代烃的亲核取代反应机理
卤烃的亲核取代反应机理:SN1和SN2机理
-
●7.4影响亲核取代反应的因素
影响亲核取代反应的因素
-
●7.5卤代烃的消除反应
卤烃的消除反应及反应机理
-
●7.6E2消除的立体化学
E2消除的立体化学
-
●7.7卤代烃与金属的反应及还原反应
卤烃与金属的反应及还原反应
-
●7.8消除反应与取代反应的竞争、卤代烃中卤原子的活泼性、卤烃的制备
消除反应与取代反应的竞争、卤代烃中卤原子的活泼性、卤烃的制备
-
第八章醇酚醚
本章介绍了醇酚醚的结构、同分异构和命名, 醇酚醚的物理和化学性质,邻二醇的特殊反应,环氧化合物,醇酚醚的制备。基本要求是:
1.掌握:醇酚醚和环氧化合物的命名;醇与金属的反应,醇羟基被取代生成卤烃及生成酯的反应,醇与HX反应的机理,醇的脱水反应及反应机理,醇的氧化反应,邻二醇被高碘酸和四醋酸铅氧化的反应,频哪醇反应及反应机理;酚的酸性,酚酯的形成和Fries重排,酚醚的形成和Claisen重排,酚芳环上的取代反应;硫醇的酸性;醚的化学性质;环氧乙烷的开环反应、酸性及碱性条件下的开环方向和开环的立体化学;醇、酚、醚的制备方法。
2.熟悉:醇酚醚的物理性质;酚的氧化反应;硫醚的性质;冠醚的结构和命名;Claisen重排机理。 -
●8.1醇的分类和命名
醇的分类和命名
-
●8.2醇的物理性质及酸碱性
醇的物理性质;醇的酸碱性,醇与金属的反应
-
●8.3醇的化学性质 羟基被取代
醇的化学性质:醇羟基被取代生成卤烃及生成酯的反应,醇与HX反应的机理
-
●8.4醇的化学性质 脱水反应、氧化和脱氢
醇的化学性质;醇的脱水反应及反应机理,醇的氧化和脱氢
-
●8.5邻二醇
邻二醇:邻二醇被高碘酸和四醋酸铅氧化的反应,频哪醇反应及反应机理
-
●8.6硫醇、醇的制备
硫醇:酸性、氧化反应、与重金属的反应;醇的制备
-
●8.7酚的命名、物理性质,化学性质之酸性及与三氯化铁的显色反应
酚的命名、物理性质,化学性质之酸性及与三氯化铁的显色反应
-
●8.8酚醚的形成与克莱森重排、酚酯的形成与傅瑞斯重排
酚醚的形成与克莱森重排、酚酯的形成与傅瑞斯重排;克莱森重排机理
-
●8.9芳环上的取代反应
芳环上的取代反应:卤代、硝化、磺化及傅克反应
-
●8.10酚的氧化、酚的制备
酚的氧化;酚的制备:磺酸盐碱熔融法、异丙苯法、卤代芳烃水解法
-
●8.11醚的分类和命名,醚的化学性质
醚的分类和命名;醚的化学性质
-
●8.12环氧化合物
环氧化合物:命名,化学性质;环氧乙烷的开环反应,酸性及碱性条件下的开环方向和开环的立体化学
-
●8.13硫醚、冠醚、醚的制备
硫醚;冠醚;醚的制备:醇分子间脱水、威廉姆森合成法