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第一章有机化合物的结构和性质
有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用及有关问题的学科,是一门理论性和实践性并重的学科。随着科学技术的高速发展,新药、新材料、新技术的不断问世及人类的更高需求,有机化学越来越显示出它的意义和重要性。
本章节主要介绍有机化学的发展历史及时代特点、有机化学和有机化合物的基本知识、有机化合物的结构和特性以及杂化轨道理论等内容。 -
●1.1 有机化学和有机化合物
该节主要介绍有机化学的发展历史及时代特点、有机化学和有机化合物的定义、有机化合物的结构和特性等内容。
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●1.2 杂化轨道理论
该节主要介绍共价键的形成及类型、杂化轨道的种类及结构特点等内容。
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第二章烷烃
烷烃,即饱和链烃,是碳氢化合物下的一种饱和烃,其整体构造大多仅由碳、氢、碳碳单键与碳氢单键所构成,同时也是最简单的一种有机化合物。
本章了解烷烃的通式、同系列和同分异构等基本知识。.掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。掌握烷烃碳原子的杂化状态及分子结构特点。熟悉烷烃构象的概念及构象的写法。掌握烷烃的卤代反应及自由基反应的机理。 -
●2.1烷烃的命名
该节主要介绍烷烃的结构和命名。
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●2.2烷烃的自由基取代反应
该节主要介绍烷烃的自由基取代反应及其选择性。
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第三章 烯烃
烯烃(Alkenes)是一类含有碳碳双键(C=C)的不饱和烃类化合物。双键的引入对烯烃的结构及理化性质产生了较大的影响。烯烃是重要的有机合成中间体,在化工、医药和生命科学中有着十分重要的地位。
本章我们重点学习烯烃的顺反异构及烯烃的化学性质。 -
●3.1烯烃的顺反异构
顺反异构(Cis-trans isomerism),也称几何异构(Geometric isomerism),属于立体异构中结构异构中官能团异构的一种。顺反异构体在物理、化学、生物性质上具有明显的区别,本节我们学习顺反异构体的命名方法。
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●3.2烯烃的亲电加成反应
通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团(亲电试剂)进攻不饱和键(双键或三键)而引起的加成反应称为亲电加成反应。本节我们学习烯烃中的碳碳双键通过“碳正离子中间体理”和“环正离子(环卤鎓离子)中间体机理”进行的亲电加成反应。烯烃的碳碳双键可以与烷基硼发生硼氢化反应,还可以在光照或过氧化物存在下与溴化氢发生自由基加成反应得反马氏规则产物。
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●3.3烯烃的氧化还原反应
除了加成反应,烯烃的碳碳双键还可以被氧化断裂或还原加成至饱和。本节我们学习烯烃碳碳双键在不同氧化剂作用下的氧化反应及在催化氢化条件下的还原反应。
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第四章 炔烃和二烯烃
炔烃(Alkynes)是一类含有碳碳三键()的不饱和烃类化合物,碳碳三键的引入对炔烃的结构及理化性质产生了较大的影响。炔烃是重要的有机合成中间体,在化工、医药和生命科学中有着十分重要的地位。
二烯烃(Dienes)是指含有两个碳碳双键的不饱和烃类化合物。两个双键的相对位置不同可形成不同种类的二烯烃,这些二烯烃的理化学性质也相差甚远。
本章我们重点学习炔烃的化学性质、共轭效应及共轭二烯烃的化学性质。 -
●4.1炔烃的化学性质
两个或多个分子相互作用,生成一个加成产物的反应称为加成反应(Addition Reaction)。炔烃的碳碳三键可受亲电试剂进攻而发生亲电加成反应,亦可受自由基进攻而发生自由基加成反应。
炔烃的三键可发生还原及氧化反应,产物的结构取决于试剂的种类。炔烃的三键对整个炔烃分子中其它原子的化学反应活性有较大的影响,如炔烃的末端氢具有弱酸性,可与强碱反应;炔烃α位氢原子活性高,可被卤素取代。
本节我们学习上述炔烃的化学性质。 -
●4.2 二烯烃
二烯烃(Dienes)是指含有两个碳碳双键的不饱和烃类化合物。其中单双键交替排列的共轭二烯烃最为重要,具有某些不同于普通烯烃的性质,应用十分广泛。本节我们学习共轭二烯烃的结构及化学性质。
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●4.3共轭效应
共轭效应(Conjugated Effect),又称离域效应,是指共轭体系中由于原子间的相互影响而使体系内的π电子(或p电子)分布发生变化的一种电子效应。共轭效应对化合物的结构及性质有较大的影响。本节我们学习共轭效应的本质、类型及应用。
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第五章脂环烃
脂环烃是具有脂肪族性质的环烃,分子中含有闭合的碳环。本章要求了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性,掌握环烷烃的化学性质。
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●5.1脂环烃的命名
该节主要介绍脂环烃的命名。
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●5.2环己烷的构象
该节主要介绍环几烷的构象。
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第六章单环芳烃
单环芳烃,指仅含有一个苯环的芳香烃。最经典的是苯,苯环形成闭环共轭体系,电子云高度平均化,相当稳定,苯不易加成、 不易氧化、 易发生亲电取代。
本章理解苯环的结构、命名,掌握苯环上亲电取代反应机理、 定位规律和应用,运用单环芳烃的主要化学性质, 卤代、 硝化、 磺化及傅克烷基化、 酰基化反应。 -
●6.1单环芳烃的命名
单环芳烃的结构与命名
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●6.2单环芳烃的亲电取代反应
单环芳烃的化学性质
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●6.3苯环上取代反应的定位规则
苯环的亲电取代定位规律
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第七章多环芳烃和非苯芳烃
本章主要介绍联苯化合物和稠环化合物等结构、命名及其化学性质,以及非苯体系的芳香性判断。在本章中,需重点掌握联苯化合物和稠环化合物的结构特点和特殊化学性质,以及休克尔规则在芳香性判断中的应用。
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●7.1 联苯和萘的化学性质
本节重点介绍联苯化合物和稠环化合物等结构、命名及其化学性质,特别需要掌握萘的亲电取代反应和氧化反应。
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●7.2 Huckel规则
本节中重点讲授非苯体系的芳香性判断,掌握休克尔规则在芳香性判断中的应用。
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第八章立体化学
一个物体若与自身镜象不能叠合,就叫作具有手性。对映异构体是互为实物与镜像而不可重叠的一对异构体。手性现象在自然界中广泛存在, 手性分离在药物研发、农用化学、药理学、环境科学和生物学等诸多领域具有重要意义。
本章节主要介绍手性及对映体、对称因素和手性关系、对映异构体的命名、外消旋体的折分以及Fischer投影式等内容。 -
●8.1手性及对映体
该节主要介绍手性及对映体、对称因素和手性关系、对映异构体的性质和特点、旋光仪的构造及旋光度的测定原理等内容。
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●8.2对映异构体的命名及Fischer投影式
该节主要介绍对映异构体的R/S、D/L命名法,Fischer 投影式以及外消旋体和内消旋体的定义等内容。
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●8.3外消旋体的拆分
该节主要介绍“反应停”事件及外消旋体的五种折分方法。
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第九章 卤代烃的分类和命名
烃分子中的氢被卤素取代后生成的化合物,叫做卤代烃,简称卤烃。一般用R-X表示,X表示卤素氟、氯、溴、碘。由于卤原子这个官能团的引入,卤代烃的化学性质较其它烃类活泼(容易转化成其它官能团),故卤代烃作为多步连续反应的重要中间产物被广泛使用。
本章我们学习卤代烃的制备、化学性质及反应的机理。 -
●9.1卤代烃的制备
卤代烃的制备即在有机化合物中建立碳-卤键,根据反应机理不同可分为自由基取代(SP3碳上氢的卤取代)、亲电加成(不饱和烃的卤加成)、亲电取代(芳环上氢的卤取代)、亲核取代(醇羟基的卤取代)等。本节我们学习以烃和醇为原料制备卤代烃的方法。
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●9.2卤代烃的化学性质
卤代烃中的碳-卤键很活泼,可异裂成带正电荷的碳和带负电的卤素,故可与亲核试剂发生亲核取代反应或在碱存在下发生消除反应。本节我们学习亲核取代反应和消除反应。
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●9.3亲核取代反应(SN1、SN2)
本节我们学习不同类型亲核取代反应的反应历程及影响因素,学习不同类型消除反应的反应历程及影响因素。在此基础上,学会根据反应条件判断反应主要进行的方向及生成的主产物。
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第十章醇和醚
醇,有机化合物的一大类,是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物, 醚是醇或酚的羟基中的氢被烃基取代的产物。本章要求掌握醇、醚的结构、分类和命名; 熟悉醇、醚的制备方法;掌握醇、醚的化学性质。
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●10.1醇的分类和命名
该节主要介绍醇的分类和命名。
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●10.2醇的制备
该节主要介绍醇的制备。
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●10.3醇的性质
该节主要介绍醇的性质。
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●10.4醚的制备
该节主要介绍醚的制备。
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●10.5醚的性质
该节主要介绍醚的性质。
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第十一章酚和醌
本章主要介绍酚的构造、分类和命名,以及化学性质,还有酚的制备方法。本章中,将重点讲授苯酚的化学性质,包括酸性、芳环上亲电取代反应和与三氯化铁的显色反应。
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●11.1酚、醌的分类和命名及制备方法
本节中重点掌握酚的结构特点、分类、命名和制备方法。在酚的制备方法中,将讲授三种常见合成酚的方法。
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●11.2酚的化学性质
本节重点介绍苯酚的化学性质,包括:酸性、芳环上的亲电取代反应和与三氯化铁的显色反应。
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第十二章 醛和酮
醛和酮的分子结构中都含有羰基,总称为羰基化合物。羰基化合物广泛存在于自然界,它们既是参与生物代谢过程的重要物质,如甘油醛和丙酮酸是细胞代谢作用的基本成分,又是有机合成的重要原料和中间体。
本章节主要介绍醛和酮的结构、分类、命名和化学性质。 -
●12.1醛、酮的分类和命名
该节主要介绍醛、酮的分类和命名。
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●12.2羰基结构和亲核加成反应机理
该节主要介绍羰基的结构和亲核加成反应的机理。
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●12.3 醛酮的亲核加成反应实例
该节主要介绍醛酮的亲核加成反应实例。
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●12.4醛、酮的其它化学性质
该节主要介绍醛酮的其它化学性质,主要包括α-碳及其氢的反应、醛酮的氧化和还原。
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第十三章 羧酸及其衍生物
本章主要介绍了羧酸及其衍生物的命名、制备方法和化学性质,以及羧酸衍生物亲核加成-消除反应的反应历程。
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●13.1羧酸的制法
主要介绍了羧酸的制备方法。
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●13.2 羧酸的化学性质
主要介绍了羧酸的化学性质。
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●13.3羧酸衍生物的化学性质
主要介绍了羧酸衍生物的化学性质。
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第十四章 β-二羰基化合物
分子中含有两个羰基官能团的化合物,统称为二羰基化合物。其中两个羰基为一个亚甲基相间隔的化合物叫做β–二羰基化合物,最具代表性的为乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯。
本章节主要介绍β–二羰基化合物的结构和性质、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成及其在有机合成中的应用。 -
●14.1β–二羰基化合物的结构和性质
该节主要介绍β–二羰基化合物的结构和性质。
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●14.2乙酰乙酸乙酯的合成及其应用
该节主要介绍乙酰乙酸乙酯的合成及其在有机合成中的应用。
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●14.3丙二酸二乙酯的合成及其在合成上的应用
该节主要介绍丙二酸二乙酯的合成及其在有机合成中的应用。
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第十五章硝基化合物和胺
本章主要介绍了硝基化合物的化学性质以及和胺的制备方法和化学性质,
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●15.1硝基化合物的化学性质
主要介绍了硝基化合物的化学性质。
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●15.2 胺的制备
主要介绍了胺的制备方法。
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●15.3胺的化学性质
主要介绍了胺的化学性质。
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第十六章重氮化合物和偶氮化合物
本章重点讲授重氮化合物和偶氮化合物的结构特点、重氮化反应以及重氮盐的化学性质及其在有机合成上的应用。在重氮盐的化学性质中,本章将重点讲授放出氮的反应和保留氮的反应。放出氮的反应包括:卤化反应、氢化反应、水解反应和氰化反应。保留氮的反应包括:偶联反应和还原反应。
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●16.1重氮化合物和重氮化反应
本节中重点介绍重氮化合物和偶氮化合物的结构特点和重氮化反应。介绍重氮化反应的一般反应条件以及注意事项。
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●16.2重氮盐的化学性质
本节将重点介绍重氮盐的化学性质,包括重氮盐的卤化反应、重氮盐的水解反应和氰基化反应、重氮盐的偶联反应和还原反应。
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●16.3重氮盐在合成上的应用
本节重点介绍重氮盐在有机合成上的应用。
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第十七章杂环化合物
本章重点讲授杂环化合物的分类、命名、结构和芳香性、此外,芳香杂环化合物的化学性质包括酸性和亲电取代反应(卤化反应、硝化反应和酰基化反应等)也是本章的一个重点讲授内容之一。
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●17.1杂环化合物的命名和分类
本节将重点介绍杂环化合物的定义和分类。此外,还将重点介绍芳香杂环化合物的命名方法。
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●17.2芳香六元杂环的化学性质
以吡啶为例,本节重点介绍六元芳香杂环化合物的结构特点,以及六元芳香杂环化合物的化学性质,包括碱性、亲电取代反应、亲核取代反应等。
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●17.3芳香五元杂环的化学性质
以呋喃、吡咯和噻吩为例,本节重点介绍五元芳香杂环化合物的结构特点,以及五元芳香杂环化合物的化学性质,包括酸性和亲电取代反应等。
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第十八章碳水化合物
碳水化合物由碳、氢、氧三种元素组成,由于其分子结构中所含的氢、氧原子的比例为2:1,和水一样,故称为碳水化合物。碳水化合物是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。为生物的生长、运动、繁殖提供主要能源。它们不仅是营养物质,而且有些还具有特殊的生理活性。是人类生存发展必不可少的重要物质之一。
本章节主要介绍葡萄糖的结构及变旋光现象、单糖的化学性质、双糖和多糖等内容。 -
●18.1 葡萄糖的结构及变旋光现象
该节主要介绍葡萄糖结构的测定过程、葡萄糖的醛式结构、环状结构及葡萄糖的变旋光现象等内容。
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●18.2单糖的化学性质
该节主要介绍单糖的成脎、氧化、递升和递降反应等内容。
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●18.3双糖和多糖
该节主要介绍双糖和多糖的结构、性质及应用等内容。
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第十九章氨基酸、蛋白质、核酸
蛋白质是生命的物质基础,是有机大分子,是构成细胞的基本有机物,是生命活动的主要承担者。没有蛋白质就没有生命。氨基酸是蛋白质的基本组成单位,氨基酸分子中含有氨基和羧基两种官能团。本章要求掌握氨基酸的结构和性质,了解肽、蛋白质的功能与结构。
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●19.1氨基酸的结构与性质
该节主要介绍氨基酸的分类、结构与性质。
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●19.2肽、蛋白质
该节主要介绍肽、蛋白质的结构。