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绪章绪论
有机化学研究对象及有机物结构特点,有机物如何分类及共价键如何断裂,有机化学如何学习等。
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●0.1绪论
有机化学研究对象及有机物结构特点,有机物如何分类及共价键如何断裂,有机化学如何学习等。
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第一章烷烃和环烷烃
烷烃的结构、命名、碳链异构、构象异构和化学性质;环烷烃的命名、构象异构、结构和化学性质。
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●1.1烷烃
烷烃的结构、命名、碳链异构、构象异构和化学性质。
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●1.2环烷烃
环烷烃的命名、构象异构、结构和化学性质。
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第二章烯烃和炔烃
烯烃、二烯烃、炔烃的结构和命名,烯烃的化学性质,共轭体系及共轭效应,共轭二烯烃的化学性质,炔烃的化学性质。
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●2.1烯炔的结构和命名
烯烃、二烯烃、炔烃的结构,烯烃、二烯烃、炔烃的命名。
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●2.2烯烃的化学性质
烯烃的化学性质:亲电加成反应、催化加氢反应、自由基加成反应、氧化反应。
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●2.3共轭体系及共轭效应、共轭二烯烃的化学性质
共轭体系,共轭效应,共轭二烯烃的化学性质:1,2-加成、1,4-加成。
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●2.4炔烃的化学性质
炔烃的化学性质:末端炔烃具有弱酸性,加成反应,氧化反应。
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第三章芳香烃
芳香烃通常指含有苯环的碳氢化合物,苯是最简单的芳香烃。芳香二字是源于最初获得的许多含有苯环结构的化合物都具有芳香气味,为了与脂肪族化合物相区别,将此类化合物称为芳香族化合物。随着研究的深入,芳香一词已失去原有的含义。芳香性,现被用于描述化合物所具有的特殊理化性质,具有芳香性的化合物称为芳香化合物。芳香性是指芳环的稳定性,容易发生取代,难发生加成和氧化反应。
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●3.1苯及其同系物
苯分子具有平面结构,6个碳原子均为sp2杂化,处于同一平面,形成闭合共轭体系。一烷基苯命名时,以苯为母体,烷基为取代基,称为“某苯”;当苯环上连接复杂烷基或不饱和烃基时,以苯环为取代基,侧链为母体进行命名;二烃基苯命名时,可用邻、间、对或用1,2-;1,3-;1,4-表示取代基的相对位置;当苯环上连接不同烷基时,烷基名称的排列顺序按“优先基团”后列出的原则,其位置的编号应将简单的烷基所连的碳原子定为1-位,并以位号总和最小为原则。苯具有相当稳定的结构,其化学性质为易发生取代反应,难发生加成和氧化反应。烷基苯的侧链可发生氧化反应和卤代反应。苯环上原有的取代基可以支配第二个取代基进入苯环的位置,原有的取代基称为定位基。根据定位效应的不同,定位基分为两类:第一类定位基为邻、对位定位基,第二类定位基为间位定位基。
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●3.2休克尔规则
休克尔规则是由德国化学家休克尔通过对大量环状化合物的芳香性进行研究后提出的:若成环的化合物具有平面的离域体系,而且π电子数为4n+2(n=0,1,2,3…)时,均有芳香性,此规则称为休克尔规则,又称为4n+2规则。
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第四章立体化学
手性,手性分子,对映体,物质的旋光性,费歇尔投影式,构型标记法,外消旋体,非对映体,内消旋化合物。
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●4.1手性、手性分子和对映体
手性,手性分子,对映体,判断一个分子是否存在对映体的方法。
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●4.2物质的旋光性
偏正光,旋光性物质,旋光度,比旋光度。
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●4.3费歇尔投影式
费歇尔投影式,判断不同投影式是否同一构型的方法。
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●4.4构型标记法
D/L 命名法,R/S 构型标记法。
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●4.5外消旋体、非对映体、内消旋化合物
外消旋体,非对映体,内消旋化合物,无手性碳原子的对映体。
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第五章醇酚
醇、硫醇和酚不仅是有机反应的重要原料或试剂,而且也是从分子水平理解、研究机体生化、生理、病理变化及药物作用的重要物质。醇是羟基与饱和碳原子直接相连的一类化合物;硫醇是硫原子替代醇中氧原子的一类化合物;酚是羟基与芳香环直接相连的一类化合物。
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●5.1醇
醇的结构通式为R-OH,羟基(-OH)为醇的官能团。根据羟基所连碳原子的类型不同,醇可分为:伯醇、仲醇和叔醇;根据所含羟基数目,醇可分为一元醇、二元醇和三元醇等。结构简单的醇可采用普通命名法命名,结构复杂的醇采用系统命名法。醇的化学反应主要发生在醇羟基部分,不但可发生氧氢键断裂和碳氧键断裂,醇羟基的影响使α或β碳上的氢活泼,易发生氧化或脱水反应。
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●5.2硫醇
硫醇的结构通式为R-SH,巯基(-SH)为硫醇的官能团。简单硫醇的命名,只需在相应的醇名称中加上“硫”字,结构较复杂的硫醇,巯基作为取代基命名。硫醇在水中能解离出质子而显酸性,可以与汞、银等重金属盐或氧化物作用生成不溶于水的硫醇盐,医药上作为重金属中毒的解毒剂。
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●5.3酚
酚类是羟基与芳环直接相连的一类化合物,可用通式Ar-OH表示。根据芳烃基的不同,酚可分为苯酚类和萘酚类等,萘酚因羟基位置不同,有α和β之分;根据芳环上含羟基的数目,可分为一元酚、二元酚和三元酚等。一取代酚的命名,以苯酚为母体,用邻、间、对标明取代基的位置;结构复杂的酚,可用阿拉伯数字标明取代基的位置,有些酚类化合物习惯用俗名。苯酚具有弱酸性,容易发生卤代、硝化和磺化等亲电取代反应,与三氯化铁水溶液发生显色反应。
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第六章醛酮
醛酮的分类和命名,醛酮的结构,醛酮的化学性质,主要包括亲核加成反应、α-H的反应以及氧化还原反应等。
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●6.1醛酮的分类和命名
从不同的角度对醛酮进行分类,重点介绍了不同类型醛酮的系统命名法。
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●6.2醛酮的结构
通过分析醛酮的结构,推导出醛酮主要的化学反应---亲核加成反应及α-H的反应。探讨了亲核加成反应的机制及影响化学反应的主要因素。
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●6.3醛酮的亲核加成反应
讨论不同类型的亲核加成反应实例。主要包括醛酮和氢氰酸、格氏试剂、醇、水以及氨的衍生物之间发生的亲核加成反应。
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●6.4醛酮分子中α-H的反应
醛酮分子中的α-H反应活性较高,可以发生羟醛缩合反应,碘仿反应等。2,4--戊二酮类型的结构有互变异构现象。
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●6.5醛酮的氧化还原反应
醛可以发生氧化反应,用来区别醛酮;醛酮都可以发生还原反应,不同的还原剂,还原产物不同。
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第七章羧酸和取代羧酸
羧酸是指分子中含有羧基的一类有机化合物,羧酸可以看作烃分子中的氢被羧基取代的化合物,羧基是酸酸的官能团。羧酸结构中烃基上的氢用其它基团取代叫取代羧酸。取代羧酸种类多,本章重点介绍羟基酸和酮酸。羧酸和取代羧酸既是有机合成的重要原料,又是与医药卫生关系十分密切的重要有机化合物,临床上使用的许多药物是羧酸或取代羧酸。
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●7.1羧酸
本节主要介绍羧酸的命名方法,结构和化学性质。
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●7.2取代羧酸
取代羧酸是多官能团化合物,分子中既有羧基,又有其他官能团。所以,取代羧酸除具有羧基和取代基特有的性质外,还具有羧基和取代基之间相互影响导致的化学性质。本节主要介绍取代羧酸的一些特殊性质。
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第八章胺
有机化合物中含氮的化合物包括:胺类、重氮和偶氮化合物,生物碱、杂环化合物和氨基酸等,其中许多化合物都具有显著的生理活性。本章重点介绍胺类化合物的命名方法、结构和化学性质,重氮和偶氮化合物的化学性质。
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●8.1胺
本节主要介绍胺类化合物的命名,胺类化合物的结构,胺类化合物重要的化学性质。
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●8.2重氮和偶氮化合物
介绍重氮和偶氮化合物的分类,重氮盐的结构和制备,重氮盐的放氮反应,偶氮化合物的偶联反应。
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第九章杂环化合物
杂环化合物的分类、命名、芳香五元杂环化合物和芳香六元杂环化合物。
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●9.1杂环化合物的分类和命名
杂环化合物的分类和命名。
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●9.2芳香六元杂环
吡啶的结构、性质以及嘧啶及其衍生物。
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●9.3芳香五元杂环
吡咯、呋喃、噻吩的结构和性质及其吡啶衍生物、咪唑。
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第十章脂类
油脂的结构,脂肪酸的命名,油脂的化学性质;类脂一节中,重点介绍了磷脂和甾族化合物
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●10.1脂类
油脂是由1分子甘油和3分子高级脂肪酸脱水所形成的酯;脂肪酸有3种命名方式;油脂的化学性质主要包括水解反应、加成反应和酸败等。
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●10.2类脂
磷脂和甾族化合物
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第十一章糖类
糖类化合物的重要性,糖类化合物在自然界的循环,糖类化合物的定义、分类、结构、性质。
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●11.1糖类化合物
糖类化合物的定义、分类、构型和开链结构、单糖的变旋光现象和环状结构。
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●11.2单糖的化学性质
成酯反应、成苷反应、成脎反应、差向异构化、氧化反应、显色反应。
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●11.3二糖和多糖
重要的二糖、多糖的结构和用途。
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第十二章实操项目
三大物理参数-沸点、熔点和旋光度的测定及醇酚醛酮的性质、立体异构体手工模型练习、甲基橙的制备。
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●12.1实操一 常压蒸馏和沸点的测定
常压蒸馏装置的正确组装和水的沸点的测定方法。
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●12.2实操二 熔点测定
用毛细管法和显微镜法测定苯甲酸、乙酰苯胺和两者混合物的熔点。
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●12.3实操三 旋光度的测定
旋光仪的正确使用及葡萄糖、果糖的旋光度、旋光方向和比旋光度的测定。
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●12.4实操四 分子球棒模型练习
构象异构、顺反异构和对映异构三种立体异构体手工模型练习。
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●12.5实操五 醇酚醛酮的性质
醇酚醛酮的重要性质验证及鉴别各类有机分子。
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●12.6实操六 甲基橙的制备
甲基橙的制备过程及冰浴和抽滤装置正确使用。