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第一章模块一：有机化学基本概念和原理
有机化学的基本概念和原理是从长期的大量实践中得出的理论成果，是化学家们经过反复验证的科学性的思想成就。实践-理论-实践的不断进步和发展，促进了有机化学科学的迅猛发展 。学科之间的交叉融合使有机化学的发展充满了动力和生命力。 酸碱理论和前线轨道理论都是经历了长期的认识和实践形成的科学理论，有助于我们理解有机化合物和有机化学反应中的酸碱性质、认识周环反应的本质特征。
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●1.1酸碱理论
有机化学中常用布朗斯特酸碱质子理论和路易斯电子理论解释有机反应。
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●1.2前线轨道理论
前线轨道理论是日本化学家福井谦一提出的，用于解释周环反应。周环反应是否发生取决于前线轨道对称性的相互匹配性。发生反应的分子轨道的对称性守恒！
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第二章模块二：有机化合物的命名
本模块为有机化合物的命名，重点讨论醛酮、羧酸及其衍生物、胺、杂环化合物的分类及系统命名方法。结合2017新的系统命名方法进行命名。
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●2.1醛、酮的命名
本节讲解醛酮的分类，重点讲解醛酮的系统命名方法
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●2.2羧酸及其衍生物的命名
本节重点讲解一元羧酸、多元羧酸的系统命名和普通命名，讲解酰卤、酸酐、酯和酰胺的系统命名方法。
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●2.3胺的分类与命名
本节重点讲解胺的分类-伯胺、仲胺、叔胺、季铵，以及它们的命名方法。
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●2.4杂环化合物的命名
本节重点介绍杂环化合物的分类-五元杂环、六元杂环、稠杂环以及它们的音译命名
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第三章模块三（1）：有机化合物的反应与机理—醛酮
有机化合物的反应奇妙无穷，由有机反应合成出的大量产品不仅丰富了我们的生活，也极大促进了社会的发展。有机化合物的性质和反应取决于有机化合物的结构。因此在讨论有机反应时要以结构分析为基础，以反应条件为依据，同时要分析反应过程中所涉及到的立体化学变化、反应活性中间体的生成及稳定性、能量变化等要素。本模块重点学习含氧化合物-醛酮、羧酸及其衍生物；含氮化合物-硝基化合物、胺类、重氮和偶氮化合物；含硫、磷化合物以及几种重要的重排反应和周环反应。学习中要辨证分析、强化知识之间的逻辑联系，形成对有机化合物结构-性质-机理分析-应用之间的紧密联系。
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●3.1醛酮与含碳亲核试剂的加成反应
醛酮羰基与含碳亲核试剂HCN，格氏试剂，炔钠发生亲核加成反应，讨论其反应活性、反应过程、反应特点和反应应用。
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●3.2醛酮与含氧亲核试剂的加成反应
醛酮与含氧化合物水、醇发生亲核加成反应。探讨水、醇与醛酮发生亲核加成反应活性、反应过程和反应特点。重点探讨缩醛、缩酮的实际应用。
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●3.3醛酮与含氮亲核试剂的加成反应
醛酮与含氮亲核试剂氨、胺及其衍生物发生亲核加成-消除反应。探讨加成反应过程及反应的应用。
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●3.4醛酮与含硫亲核试剂的加成反应
探讨含硫化合物饱和亚硫酸氢钠、硫醇与醛酮发生亲核加成反应过程和反应活性。反应分别应用于醛酮的鉴别和经缩硫醛酮还原羰基生成亚甲基。
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●3.5醛酮与磷叶立德的反应
磷叶立德本质上也是含碳的亲核试剂，重点探讨醛酮与磷叶立德的亲核加成过程、反应特点和加成反应在合成上的应用。
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●3.6醛酮的氧化反应
醛很容易被氧化，强、弱氧化剂都可以氧化醛成酸。酮一般情况下不氧化，在过氧酸条件下发生贝耶尔-维立格氧化，其本质是一种重排反应。
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●3.7醛酮的还原反应
醛酮羰基碳是中间氧化态，既可以被氧化，也可以被还原。醛酮在各种不同的还原条件下可以得到不同的产物。
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●3.8醛的歧化反应与机理
无α氢的醛在浓碱条件下发生自身氧化还原反应-歧化反应，也称康尼扎罗反应。
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●3.9醛酮α-H的酸性与卤代反应
由于羰基的吸电子效应，α-H具有一定酸性，有酮式和烯醇式的互变异构，α-H在酸性或碱性条件下容易发生卤代反应。其碘仿反应可用来鉴别甲基酮化合物。
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●3.10羟醛缩合反应
有α-H的醛酮在碱性条件下形成的碳负离子与另一分子或分子内的羰基发生亲核加成，生成α，β-不饱和羰基化合物，广泛应用于有机合成。
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●3.11醛酮的其他缩合反应
除了羟醛缩合反应外，醛酮可发生许多种类的缩合。本节重点讨论四种缩合类型-Perkin缩合，Knoevenagal缩合，Mannich反应、安息香缩合。
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●3.12亲核加成反应机理
醛酮与各种亲核试剂都能发生亲核加成反应，其反应机理主要有两种：简单的亲核加成反应机理（与含碳、含氧、含硫亲核试剂的加成）和复杂的亲核加成反应机理（和含氮亲核试剂的加成）。重点讨论反应机理。
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●3.13羰基加成反应的立体化学
羰基亲核加成反应过程中中心碳原子发生sp2到sp3杂化态的变化，其立体结构发生改变。反应的立体化学遵循Cram规则。
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●3.14α，β-不饱和醛酮的加成反应
α，β-不饱和羰基化合物具有多重反应性——1,2-加成；1,4-加成及C=C双键的加成。本节重点讨论α，β-不饱和羰基化合物与不同试剂的加成。
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第四章模块三（2）：有机化合物的反应与机理—羧酸
羧酸广泛存在于自然界，具有非常重要的用途。羧酸表现为羧基的酸性、羧羟基的取代反应、成酯反应和脱羧反应。受羧基的影响，其α位活泼，能发生α-H的取代反应。二元羧酸受热后容易发生脱水、脱羧或既脱水又脱羧的反应。羟基酸和羰基酸因两个官能基的相对位置不同，发生的反应有所差异，具体情况具体分析。
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●4.1羧酸的结构与酸性
分析羧酸的结构，讨论各种不同取代羧酸的酸性强度并与其它化合物进行比较。
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●4.2羧酸羟基的取代反应
羧酸羟基能发生取代反应，重点讨论其典型反应-酯化反应。
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●4.3羧酸的脱羧反应与α-H 的卤代反应
羧酸在一定条件下能发生脱羧反应。由于羧基的影响，其α-H较活泼，与磷/卤素能发生卤代反应。
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●4.4二元羧酸受热后的变化
二元羧酸因两个羧基的位置不同在加热条件下可以发生脱羧、脱水或者既脱水又脱羧的反应。
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●4.5羟基酸、羰基酸的化学性质
羟基酸、羰基酸由于两个官能基的相互影响，在酸性条件下受热发生不同的脱水或脱羧反应。
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第五章模块三（3）：有机化合物的反应与机理—羧酸衍生物
羧酸衍生物都可以由羧酸转化生成，包括酰卤、酸酐、酯和酰胺。结构上既有相似又有不同，因此在发生化学反应时有相似性和差异性，尤其表现在反应活性上。酯的存在广泛，因此常用于有机合成，如乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯。酰胺由于其结构的特点具有一些特征性的反应。羧酸衍生物与有机金属化合物的反应如格氏试剂、烷基锂等常用于有机合成。酯的酸性、碱性水解是本节的重要反应机理。
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●5.1羧酸衍生物的结构分析
羧酸衍生物都可以由羧酸羟基的取代反应转化，其结构上具有相似性。但由于羰基和不同取代基之间的相互作用的不同，又有一定的差异性，表现在分子极性、反应活性上等都有一定的差异性。
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●5.2羧酸衍生物的水解、醇解与氨解
羧酸衍生物在结构上具有相似性，因此发生水解、醇解和氨解的反应也具有相似性。但由于结构的差异性，其反应活性不同。很多酯来源于自然界。酯的水解和醇解在合成中有较高的应用价值。
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●5.3羧酸及其衍生物的还原反应
羧酸及其衍生物在不同的还原条件下可以还原得到不同的产物。酰氯在毒化了的钯条件下催化氢化生成醛。酯的还原反应根据条件不同可发生双分子还原或单分子还原。酰胺还原生成胺的化合物。
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●5.4羧酸及其衍生物与有机金属化合物的反应
羧酸及其衍生物都有羰基，都可以与金属有机物发生亲核反应。羧酸及其衍生物结构不同，与格氏试剂或烷基锂的反应活性不同。有机合成中常用酰氯，酯作为反应底物与有机金属化合物反应，合成所设计的目标产物。
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●5.5酯缩合反应
酯的α-H由于受吸电子酯基的影响而有一定的酸性，但其酸性比醛酮稍弱。碱性条件下，可生成碳负离子作为亲核试剂与另一分子酯基发生亲核加成-消除反应，得到酯缩合产物。酯缩合可以发生在分子内，也可以发生在分子间。酯缩合反应可用来合成β-羰基酸酯或酮的化合物。
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●5.6酰胺的特性反应
酰胺分子中氮原子与羰基具有较强的p-π共轭，使N的碱性降低，氮上氢酸性增强。酰胺既可以发生水解生成羧酸，也可以脱水生成腈。酰胺在次氯酸盐的碱性条件下，可发生Hofmann降级反应生成少一个碳原子的伯胺，用于伯胺的合成。
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●5.7酯的水解反应机理
酯的水解反应可在酸性或碱性条件下进行，条件不同，反应机理不同。酯的结构不同，其反应机理也有差异。其中酯的酸性水解是酯化反应的逆过程，可将知识相互联系，准确掌握。
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●5.8乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用
乙酰乙酸乙酯的酰基和酯基具有吸电子效应，使其亚甲基氢酸性增强，在碱性条件下活泼亚甲基上的氢可逐一发生烷基化或酰基化，得到碳链增长的多官能团化合物，广泛用于有机合成。
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●5.9丙二酸二乙酯在有机合成上的应用
丙二酸二乙酯具有活泼的亚甲基，在碱性条件下失去质子生成碳负离子。碳负离子具有很强的亲核性，容易与卤代物发生亲核取代反应，酯基可在酸、碱条件下发生水解脱羧，生成碳链增长的化合物。在有机合成中具有重要应用。
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第六章模块三（4）：有机化合物的反应与机理—含氮有机化合物
含氮有机化合物是分布广、数量多的化合物。含氮化合物有多种类型，因结构不同而具有不同的性质和功能。本章重点讨论硝基化合物、胺类化合物、重氮和偶氮化合物的结构、性质及其应用。对有机反应中的一种重要类型-重排反应进行典型反应的分析，理解其重排反应的特点和规律以能应用于有机合成。
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●6.1硝基化合物
硝基氮具有高氧化态，且硝基的氮氧之间形成N=O双键和配价键，具有很大的极性，具有强吸电子效应。因此硝基化合物表现为两大特性，一是硝基在还原剂条件下被还原；二是硝基对烃基或芳基的影响。本节分别讨论脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物的性质。
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●6.2胺
胺类化合物广泛存在于自然界，其用途十分广泛。胺类化合物的氨基具有碱性和亲核性，氮上有氢时由弱酸性。氮上的孤对电子还容易发生氧化反应。季铵碱化合物受热发生Hofmann消除反应，仲胺与醛酮加成生成的烯胺在有机合成中具有重要应用。芳香胺由于苯环和氨基的相互影响具有不同于脂肪胺的特性，氨基使芳环活化更容易发生亲电取代反应。
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●6.3重氮和偶氮化合物
芳香胺与亚硝酸在低温条件下能生成稳定的重氮盐。重氮盐作为一个活泼的反应性基团可以发生重氮基的取代反应、还原反应和偶联反应，具有重要的合成价值。
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●6.4重排反应
重排反应：分为离子型、自由基型和周环反应三大类，重点介绍 Pinacol重排机理、瓦格涅尔-麦尔外因重排机理、Beckmann重排机理和贝耶尔-维林格重排机理。
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第七章模块三（5）：有机化合物的反应与机理—含硫磷有机物及周环反应
硫、磷原子的成键特征，含硫、含磷有机化合物的类型和命名。
硫醇、硫酚、硫醚、亚砜和砜的制法、性质及有机硫试剂在有机合成 上的应用。
磺酸制法和性质，了解其衍生物的制法和性质。
周环反应的协同反应机理。 -
●7.1含硫、含磷有机化合物
硫、磷原子的成键特征，含硫、含磷有机化合物的类型和命名。
硫醇、硫酚、硫醚、亚砜和砜的制法、性质及有机硫试剂在有机合成 上的应用。
磺酸制法和性质，了解其衍生物的制法和性质。
膦、季鏻盐的制法和魏悌希反应。 -
●7.2周环反应及机理
这类反应表明化学键的断裂和生成是同时发生的，它们都对过渡态作出贡献。这种一步完成的多中心反应称为周环反应。
周环反应: 反应中无中间体生成，而是通过形成过渡态一步完成的多中心反应。
反应物 --→ 产物
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第八章模块四：杂环及天然有机化合物
自然界中的物质丰富多彩。本章主要讨论杂环化合物-五元单杂环呋喃、吡咯、噻吩和六元单杂环吡啶的结构与性质。探讨广泛存在的与生命息息相关的糖类、氨基酸、蛋白质和核酸的结构和性质。从化学的角度理解生命物质。
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●8.1杂环化合物
杂环化合物广泛存在于自然界。本节重点探讨五元杂环-呋喃、吡咯、噻吩；六元杂环化合物-吡啶的结构与性质。
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●8.2糖类
糖类化合物是生命的重要物质。本节重点探讨单糖的结构和性质。了解糖的结构测定方法和多糖的结构特点。
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●8.3蛋白质与核酸
蛋白质和核酸是重要的生命物质。氨基酸是组成蛋白质的基石。本节重点学习氨基酸的结构特点和相关性质。了解多肽的结构测定和合成的方法。明晰蛋白质的结构、性能与其鉴别方法；熟悉核酸的组成、结构和功能。
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第九章模块五：有机化合物的制备
有机化合物的制备是有机合成反应灵活应用的具体实践。制备方法要理论行得通、实际做得到，并符合绿色合成理念。有机合成路线可以有很多种，需要综合考量，选取最佳合成路线。本模块重点探讨醛酮、羧酸、胺类化合物以及五元和六元杂环化合物的制备方法。
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●9.1醛酮的制备
醛酮的用途广泛，羰基碳为中间氧化态，因此其合成思路一是通过烃类、醇类化合物的氧化；二是通过羧酸及其衍生物的还原；三是芳香醛酮的酰化法合成。
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●9.2羧酸的制备
羧酸是碳的最高氧化态，因此其合成思路是常用氧化法制备。自然界中含有丰富的羧酸及其衍生物，可从自然界中得到相应的羧酸。另外，可通过羧化法在分子中形成羧基。羧酸衍生物通过羧酸的取代反应实现。
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●9.3胺类化合物的制备
胺类化合物广泛存在于自然界。其合成思路一是在分子中引入氮原子——胺化法；二是通过氮的转化—— 含氮化合物的还原法。三是一些特殊的合成方法，如Gabriel合成，Hofmann降级等。
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●9.4杂环化合物的合成
重点讲解含有一个杂原子的五元环体系呋喃、吡咯、噻吩和含有一个杂原子的六元环体系吡啶的合成方法。