高等有机化学(山东联盟)
高等有机化学(山东联盟)
1000+ 人选课
更新日期:2025/05/25
开课平台智慧树
开课高校青岛科技大学
开课教师郭维斯李明刘永军武杰辛飞飞
学科专业理学化学类
开课时间2025/01/21 - 2025/07/20
课程周期26 周
开课状态开课中
每周学时-
课程简介
高等有机化学是化学化工相关专业本科高年级和研究生的一门重要的专业核心课。本课程以电子推动法为主线,以人名反应为支撑。课程致力于培养同学们推测反应机理和设计合成路线的能力。让我们一起“合成”更加美好的未来世界!
课程大纲

在线教程

章节简介教学计划
反应机理研究
登录后可预览视频
EPM推测反应机理(上)
李明
EPM推测反应机理(下)
李明
同位素标记
李明
同位素效应
李明
亲电与亲核取代反应
付克酰基化反应(Friedel-Crafts acylation)
武杰
邻基参与
武杰
芳香亲核取代
武杰
碳碳键形成反应
狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder reaction)
郭维斯
维悌希反应(Wittig reaction)
郭维斯
瑞福尔马斯基反应(Reformatsky reaction)
郭维斯
铃木反应(Suzuki reaction)
郭维斯
羰基化合物的反应
迈克尔加成(Michael addition )
辛飞飞
曼尼希反应(Mannich reaction)
辛飞飞
达村斯反应(Darzens reaction)
辛飞飞
克莱森缩合反应(Claisen condensation)
辛飞飞
重排反应
频哪醇重排(Pinacol rearrangement)
刘永军
克莱森重排(Claisen rearrangement)
刘永军
霍夫曼重排(Hofmann rearrangement)
刘永军
氧化还原反应
碳碳双键的氧化
郭维斯
斯文氧化(Swern oxidation)
郭维斯
戴斯-马丁氧化(Dess-Martin oxidation)
郭维斯
巴顿脱氧反应(Barton deoxygenation)
郭维斯
有机合成设计
不对称合成
郭维斯
逆合成分析
郭维斯
切断法
郭维斯
合成题精选解析
郭维斯
  • 第一章反应机理研究

    本章主要介绍反应机理的研究,包含电子推动法推测反应的机理、同位素标记和同位素效应三个模块内容。

  • 1.1EPM推测反应机理(上)

    本节介绍了电子推动法的定义,重点掌握EPM推测反应机理的前三条基本原则。

  • 1.2EPM推测反应机理(下)

    本节重点掌握EPM推测反应机理的后三条基本原则,运用所学原则推测反应的机理。

  • 1.3同位素标记

    本节学习同位素标记的定义和应用,重点掌握运用同位素标记推测反应的机理。

  • 1.4同位素效应

    本节学习同位素效应的定义,初级同位素效应和次级同位素效应,重点掌握同位素效应在推测反应机理决速步骤中的应用。

  • 第二章亲电与亲核取代反应

    本章的学习内容包括三节,第一节付克酰基化反应,是芳环亲电取代反应,是合成芳酮的重要方法。第二节邻基参与,经历了分子内亲核取代的过程,反应明显加速,且得到构型保持的产物。第三节芳香亲核取代反应,是合成带有不同官能团芳香化合物的重要方法,该类反应广泛应用于天然产物和药物合成中。

  • 2.1付克酰基化反应(Friedel-Crafts acylation)

    本节课学习付克酰基化反应的机理、特点以及在天然产物和药物合成中的应用,学会灵活运用付克酰基化反应。

  • 2.2邻基参与

    本节课学习邻基参与的分类、特点及应用,重点掌握邻基参与的特点。

  • 2.3芳香亲核取代

    本节课学习芳香亲核取代的机理、特点及应用,掌握亲核加成消除机理的影响因素。

  • 第三章碳碳键形成反应

    本章学习形成碳碳键的四个人名反应,第一节狄尔斯-阿尔德反应,是合成环己烯的重要方法;第二节维悌希反应,是制备烯烃的标准方法;第三节瑞福尔马斯基反应,是有机锌试剂参与的亲核加成反应;最后一节是铃木反应,是过渡金属钯催化的偶联反应。四个反应中有三个获诺贝尔化学奖。

  • 3.1狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder reaction)

    本节课学习狄尔斯-阿尔德反应的机理、特点和应用,重点掌握反应的区域选择性和立体专一性。

  • 3.2维悌希反应(Wittig reaction)

    本节课学习维悌希反应的机理、特点和应用,重点掌握反应的机理。

  • 3.3瑞福尔马斯基反应(Reformatsky reaction)

    本节课学习瑞福尔马斯基反应的机理、特点和应用,重点掌握反应在合成中的应用。

  • 3.4铃木反应(Suzuki reaction)

    本节课学习铃木反应的机理、特点和应用,重点掌握反应的机理。

  • 第四章羰基化合物的反应

    本章学习四个羰基化合物参与的人名反应,第一节迈克尔加成,是合成1,5-二羰基化合物的重要方法。第二节曼尼希反应,是多组分反应,是制备β-酮胺的重要方法。第三节达村斯反应,是合成α,β-环氧酯的标准方法。最后一节克莱森缩合,是制备β-酮酸酯的重要方法。四个反应的产物均为有机合成的重要中间体。

  • 4.1迈克尔加成(Michael addition )

    本节课学习迈克尔加成的机理、特点和应用,重点掌握运用该反应合成1,5-二羰基化合物。

  • 4.2曼尼希反应(Mannich reaction)

    本节课学习曼尼希反应的机理、特点和应用,重点掌握该反应的机理。

  • 4.3达村斯反应(Darzens reaction)

    本节课学习达村斯反应的机理、特点和应用,重点掌握α, β环氧酯的制备方法。

  • 4.4克莱森缩合反应(Claisen condensation)

    本节课学习克莱森缩合反应的机理、特点和应用,重点掌握交叉的和分子内的反应在合成中的应用。

  • 第五章重排反应

    本章学习三个重排反应,第一节频哪醇重排,是邻二醇在酸性条件下碳正离子的重排;第二节克莱森重排,是协同机理的[3,3]迁移反应;第三节霍夫曼重排,是酰胺在碱性条件下重排生成少一个碳原子的伯胺。

  • 5.1频哪醇重排(Pinacol rearrangement)

    本节课学习频哪醇重排的机理、特点和应用,重点掌握频哪醇重排的特点。

  • 5.2克莱森重排(Claisen rearrangement)

    本节课学习克莱森重排的机理、特点和应用,重点掌握克莱森重排的机理。

  • 5.3霍夫曼重排(Hofmann rearrangement)

    本节课学习霍夫曼重排的机理、特点和应用,重点掌握霍夫曼重排在合成中的应用。

  • 第六章氧化还原反应

    本章学习氧化还原反应,第一节碳碳双键的氧化,包括邻二醇的制备,环氧化物的制备以及臭氧氧化;第二节斯文氧化,使用二甲基亚砜作氧化剂,第三节戴斯-马丁氧化,使用高价碘试剂作氧化剂,两个反应都是将醇氧化为醛或酮的好方法;最后一节巴顿脱氧反应,是通过自由基机理将羟基还原脱除的好方法。

  • 6.1碳碳双键的氧化

    本节课学习碳碳双键的氧化,包括双羟基化、环氧化和氧化断裂碳碳键。

  • 6.2斯文氧化(Swern oxidation)

    本节课学习斯文氧化的机理、特点和应用,重点掌握斯文氧化的特点。

  • 6.3戴斯-马丁氧化(Dess-Martin oxidation)

    本节课学习戴斯-马丁氧化的机理、特点和应用,重点掌握戴斯-马丁氧化的特点。

  • 6.4巴顿脱氧反应(Barton deoxygenation)

    本节课学习巴顿脱氧反应的机理、特点和应用,重点掌握巴顿脱氧反应的机理。

  • 第七章有机合成设计

    本章学习有机合成设计,第一节不对称合成,主要包括手性源、手性辅基和不对称催化;第二节逆合成分析和第三节切断法,学习如何从目标分子出发倒推出起始原料;第四节挑选了典型合成题进行解析。

  • 7.1不对称合成

    本节课学习不对称合成的方法,包括手性源、手性辅基和不对称催化。

  • 7.2逆合成分析

    本节课学习逆合成分析的基本原则,重点掌握利用逆合成分析设计合成路线。

  • 7.3切断法

    本节课学习利用切断法进行合成设计,包括醇的切断、双键的切断和羰基化合物的切断。

  • 7.4合成题精选解析

    本节课精选部分名校考研合成题,通过逆合成分析和切断法进行解析,重点掌握基元反应在合成中的应用。

  • 开始学习
  • 第一章  作业测试
    第一章 反应机理研究

    1.1 EPM推测反应机理(上)

    1.2 EPM推测反应机理(下)

    1.3 同位素标记

    1.4 同位素效应

    视频数4
  • 第二章  作业测试
    第二章 亲电与亲核取代反应

    2.1 付克酰基化反应(Friedel-Crafts acylation)

    2.2 邻基参与

    2.3 芳香亲核取代

    视频数3
  • 第三章  作业测试
    第三章 碳碳键形成反应

    3.1 狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder reaction)

    3.2 维悌希反应(Wittig reaction)

    3.3 瑞福尔马斯基反应(Reformatsky reaction)

    3.4 铃木反应(Suzuki reaction)

    视频数4
  • 第四章  作业测试
    第四章 羰基化合物的反应

    4.1 迈克尔加成(Michael addition )

    4.2 曼尼希反应(Mannich reaction)

    4.3 达村斯反应(Darzens reaction)

    4.4 克莱森缩合反应(Claisen condensation)

    视频数4
  • 第五章  作业测试
    第五章 重排反应

    5.1 频哪醇重排(Pinacol rearrangement)

    5.2 克莱森重排(Claisen rearrangement)

    5.3 霍夫曼重排(Hofmann rearrangement)

    视频数3
  • 第六章  作业测试
    第六章 氧化还原反应

    6.1 碳碳双键的氧化

    6.2 斯文氧化(Swern oxidation)

    6.3 戴斯-马丁氧化(Dess-Martin oxidation)

    6.4 巴顿脱氧反应(Barton deoxygenation)

    视频数4
  • 第七章  作业测试
    第七章 有机合成设计

    7.1 不对称合成

    7.2 逆合成分析

    7.3 切断法

    7.4 合成题精选解析

    视频数4
  • 期末考试