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第一章反应机理研究
本章主要介绍反应机理的研究,包含电子推动法推测反应的机理、同位素标记和同位素效应三个模块内容。
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●1.1EPM推测反应机理(上)
本节介绍了电子推动法的定义,重点掌握EPM推测反应机理的前三条基本原则。
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●1.2EPM推测反应机理(下)
本节重点掌握EPM推测反应机理的后三条基本原则,运用所学原则推测反应的机理。
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●1.3同位素标记
本节学习同位素标记的定义和应用,重点掌握运用同位素标记推测反应的机理。
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●1.4同位素效应
本节学习同位素效应的定义,初级同位素效应和次级同位素效应,重点掌握同位素效应在推测反应机理决速步骤中的应用。
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第二章亲电与亲核取代反应
本章的学习内容包括三节,第一节付克酰基化反应,是芳环亲电取代反应,是合成芳酮的重要方法。第二节邻基参与,经历了分子内亲核取代的过程,反应明显加速,且得到构型保持的产物。第三节芳香亲核取代反应,是合成带有不同官能团芳香化合物的重要方法,该类反应广泛应用于天然产物和药物合成中。
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●2.1付克酰基化反应(Friedel-Crafts acylation)
本节课学习付克酰基化反应的机理、特点以及在天然产物和药物合成中的应用,学会灵活运用付克酰基化反应。
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●2.2邻基参与
本节课学习邻基参与的分类、特点及应用,重点掌握邻基参与的特点。
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●2.3芳香亲核取代
本节课学习芳香亲核取代的机理、特点及应用,掌握亲核加成消除机理的影响因素。
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第三章碳碳键形成反应
本章学习形成碳碳键的四个人名反应,第一节狄尔斯-阿尔德反应,是合成环己烯的重要方法;第二节维悌希反应,是制备烯烃的标准方法;第三节瑞福尔马斯基反应,是有机锌试剂参与的亲核加成反应;最后一节是铃木反应,是过渡金属钯催化的偶联反应。四个反应中有三个获诺贝尔化学奖。
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●3.1狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder reaction)
本节课学习狄尔斯-阿尔德反应的机理、特点和应用,重点掌握反应的区域选择性和立体专一性。
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●3.2维悌希反应(Wittig reaction)
本节课学习维悌希反应的机理、特点和应用,重点掌握反应的机理。
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●3.3瑞福尔马斯基反应(Reformatsky reaction)
本节课学习瑞福尔马斯基反应的机理、特点和应用,重点掌握反应在合成中的应用。
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●3.4铃木反应(Suzuki reaction)
本节课学习铃木反应的机理、特点和应用,重点掌握反应的机理。
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第四章羰基化合物的反应
本章学习四个羰基化合物参与的人名反应,第一节迈克尔加成,是合成1,5-二羰基化合物的重要方法。第二节曼尼希反应,是多组分反应,是制备β-酮胺的重要方法。第三节达村斯反应,是合成α,β-环氧酯的标准方法。最后一节克莱森缩合,是制备β-酮酸酯的重要方法。四个反应的产物均为有机合成的重要中间体。
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●4.1迈克尔加成(Michael addition )
本节课学习迈克尔加成的机理、特点和应用,重点掌握运用该反应合成1,5-二羰基化合物。
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●4.2曼尼希反应(Mannich reaction)
本节课学习曼尼希反应的机理、特点和应用,重点掌握该反应的机理。
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●4.3达村斯反应(Darzens reaction)
本节课学习达村斯反应的机理、特点和应用,重点掌握α, β环氧酯的制备方法。
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●4.4克莱森缩合反应(Claisen condensation)
本节课学习克莱森缩合反应的机理、特点和应用,重点掌握交叉的和分子内的反应在合成中的应用。
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第五章重排反应
本章学习三个重排反应,第一节频哪醇重排,是邻二醇在酸性条件下碳正离子的重排;第二节克莱森重排,是协同机理的[3,3]迁移反应;第三节霍夫曼重排,是酰胺在碱性条件下重排生成少一个碳原子的伯胺。
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●5.1频哪醇重排(Pinacol rearrangement)
本节课学习频哪醇重排的机理、特点和应用,重点掌握频哪醇重排的特点。
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●5.2克莱森重排(Claisen rearrangement)
本节课学习克莱森重排的机理、特点和应用,重点掌握克莱森重排的机理。
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●5.3霍夫曼重排(Hofmann rearrangement)
本节课学习霍夫曼重排的机理、特点和应用,重点掌握霍夫曼重排在合成中的应用。
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第六章氧化还原反应
本章学习氧化还原反应,第一节碳碳双键的氧化,包括邻二醇的制备,环氧化物的制备以及臭氧氧化;第二节斯文氧化,使用二甲基亚砜作氧化剂,第三节戴斯-马丁氧化,使用高价碘试剂作氧化剂,两个反应都是将醇氧化为醛或酮的好方法;最后一节巴顿脱氧反应,是通过自由基机理将羟基还原脱除的好方法。
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●6.1碳碳双键的氧化
本节课学习碳碳双键的氧化,包括双羟基化、环氧化和氧化断裂碳碳键。
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●6.2斯文氧化(Swern oxidation)
本节课学习斯文氧化的机理、特点和应用,重点掌握斯文氧化的特点。
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●6.3戴斯-马丁氧化(Dess-Martin oxidation)
本节课学习戴斯-马丁氧化的机理、特点和应用,重点掌握戴斯-马丁氧化的特点。
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●6.4巴顿脱氧反应(Barton deoxygenation)
本节课学习巴顿脱氧反应的机理、特点和应用,重点掌握巴顿脱氧反应的机理。
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第七章有机合成设计
本章学习有机合成设计,第一节不对称合成,主要包括手性源、手性辅基和不对称催化;第二节逆合成分析和第三节切断法,学习如何从目标分子出发倒推出起始原料;第四节挑选了典型合成题进行解析。
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●7.1不对称合成
本节课学习不对称合成的方法,包括手性源、手性辅基和不对称催化。
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●7.2逆合成分析
本节课学习逆合成分析的基本原则,重点掌握利用逆合成分析设计合成路线。
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●7.3切断法
本节课学习利用切断法进行合成设计,包括醇的切断、双键的切断和羰基化合物的切断。
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●7.4合成题精选解析
本节课精选部分名校考研合成题,通过逆合成分析和切断法进行解析,重点掌握基元反应在合成中的应用。