有机化学——结构·反应·机理·合成
有机化学——结构·反应·机理·合成
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更新日期:2025/06/23
开课平台学银在线
开课高校中南大学
开课教师王微宏彭红建钟世安
学科专业工学化工与制药类
开课时间2025/02/17 - 2025/06/30
课程周期19 周
开课状态开课中
每周学时-
课程简介

    有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。学习有机化学的核心就是“结构决定性质”。

    本课程的特点是:突破常规的按有机化合物的类别进行分章教学内容的组织方式,而是以有机化学的基本理论(价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、酸碱理论、电子效应和空间效应等)为基础,从剖析有机化合物的结构入手,分析其性质;以有机反应的类型为主线,加强反应机理的阐述,系统性地建立有机化学的知识体系;同时注重有机合成,强化实际应用。

课程大纲

第1章 绪论

  • 1.1 有机化合物的结构基础
  • 1.2 酸碱理论
  • 1.3 有机化学中的电子效应
  • 1.4 共振论简介

第2章 有机化合物的命名

  • 2.1 有机化合物命名的基本原则(一)
  • 2.2 有机化合物命名的基本原则(二)
  • 2.3 烃类化合物的命名

第3章立体化学基础

  • 3.1 构象异构
  • 3.2 顺反异构
  • 3.3 对映异构
  • 3.4 第一单元测验

第4讲自由基反应

  • 4.1 烷烃的卤代反应
  • 4.2 烯烃(芳烃)的α-H反应
  • 4.3 烯烃与溴化氢的自由基加成反应

第5章 亲电加成反应

  • 5.1 烯烃和炔烃的结构与反应性分析
  • 5.2 烯烃的亲电加成反应
  • 5.3 亲电加成反应机理
  • 5.4 烯烃和炔的硼氢化-氧化(还原)
  • 5.5 炔烃的亲电加成
  • 5.6 炔烃的亲电加成
  • 5.7 狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应

第6章 亲电取代反应

  • 6.1 苯的结构特点与芳香性
  • 6.2 苯的亲电取代反应
  • 6.3 取代基的定位效应
  • 6.4 萘的结构与反应性分析
  • 6.5 萘的亲电取代反应及定位规律
  • 6.6 休克尔规则与芳香性
  • 6.7 第二单元测验
  • 6.8 第二单元作业

第7章 亲核取代反应

  • 7.1 卤代烃的结构与反应性分析
  • 7.2 芳香族化合物亲核取代反应的影响因素
  • 7.3 醇的结构与反应性分析/醇的亲核取代,包括卤代及邻基参与现象
  • 7.4 芳香族亲核取代反应,包括亲核取代反应机理及影响因素
  • 7.5 羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物的结构与反应性分析
  • 7.6 羧酸衍生物的亲核取代反应
  • 7.7 环氧化合物的亲核取代

第8章消去反应

  • 8.1 卤代烃的消除反应
  • 8.2 消除反应的机理(E1、E2)
  • 8.3 E2反应的立体化学
  • 8.4 消除反应和取代反应的竞争
  • 8.5 醇的消除反应
  • 8.6 Hofmann (霍夫曼)消除反应
  • 8.7 Cope(科浦)消除和酯的热消除反应

第9章 亲核加成反应

  • 9.1 醛和酮亲核加成反应的机理和影响因素/与含碳亲核试剂的加成
  • 9.2 常见的亲核加成反应
  • 9.3 羟醛缩合反应
  • 9.4 麦克尔(Michael)加成反应及机理
  • 9.5 第三单元测验

第10章 碳负离子作为亲核试剂的反应

  • 10.1 碳负离子亲核加成反应及机理/克诺文盖尔(Knoevenagel)反应
  • 10.2 瑞佛马斯基(Reformatsky) 反应
  • 10.3 α-氢的活泼性比较 酮式-烯醇式互变异构

第11章 碳负离子在合成中的应用

  • 11.1 丙二酸二乙酯的烃基化及在合成上的应用
  • 11.2 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用

第12章 氧化和还原反应

  • 12.1 烯烃的氧化和还原反应及其在合成中的应用
  • 12.2 炔的氧化反应及应用/芳香烃的氧化反应及应用
  • 12.3 醇和酚的氧化反应及应用
  • 12.4 醛和酮的氧化反应及应用
  • 12.5 羧酸的还原反应
  • 12.6 羧酸衍生物的还原反应
  • 12.7 第四单元测验
  • 12.8 第四单元作业

第13章重排反应

  • 13.1 碳正离子的重排
  • 13.2 其他重排反应
  • 13.3 第五单元测验

第14章含氮化合物

  • 14.1 硝基化合物
  • 14.2 胺的分类、结构和命名/胺的制备
  • 14.3 胺的化学反应
  • 14.4 重氮化反应和重氮盐

第15章杂环化合物

  • 15.1 芳香杂环化合物的分类和命名
  • 15.2 芳香杂环化合物的结构
  • 15.3 呋喃、吡咯、噻吩的化学性质(一)
  • 15.4 呋喃、吡咯、噻吩的化学性质(二)
  • 15.5 吡定的化学性质
  • 15.6 嘧啶、吲哚、喹啉等的化学性质
  • 15.7 芳香杂环化合物的制备

第16讲协同反应

  • 16.1 σ迁移
  • 16.2 电环化反应
  • 16.3 环加成反应

第17章 有机合成

  • 17.1 碳骨架的合成设计
  • 17.2 官能团的保护与修饰

第18章 红外光谱和核磁共振

  • 18.1 波谱分析概述及红外光谱的基本原理
  • 18.2 红外特征吸收频率及其影响因素
  • 18.3 红外光谱的解析
  • 18.4 核磁共振氢谱的基本原理
  • 18.5 屏蔽效应和化学位移
  • 18.6 影响化学位移的因素和特征质子的化学位移
  • 18.7 自旋偶合与积分曲线
  • 18.8 核磁共振氢谱的解析
  • 18.9 第六单元测验
  • 18.10 第六单元作业

专题一

  • 19.1 有机化学中常见酸的强弱比较

专题二

  • 20.1 有机化学中常见碱的强弱比较